(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-phenylthiopropyl>-2-azetidinone | 146254-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-phenylthiopropyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylsulfanylbutan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 146254-89-9
• 化学式: C₂₇H₄₉NO₃SSi₂
• 分子量: 523.928
• InChiKey: XQZKULPFJLDEOD-CBJLPSGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-phenylthiopropyl>-2-azetidinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4R)-4-[(R)-3-Benzenesulfinyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propyl]-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylthiopropyl>-2-azetidinone 在 咪唑 、 锂硼氢 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-phenylthiopropyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.
  作者：Yuji SENDO、Makoto KII、Miki SAKANOUE、Kiyoshi MOTOKAWA、Yasuo KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.2410

  日期：——

  The synthesis of the 1α- and the 1β-substituted (fluoro, cyano, hydroxy and acetoxy)-methyl carbapenems having a 2(1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl side chain are described, and their in vitro antibacterial activities are compared with the corresponding 1β-methyl carbapenems together with imipenem. The synthesis and antibacterial activity of the 1β-substituted (fluoro and cyano)-methyl carbapenems having 2-(1-alkyl-4-pyridinio)thiomethyl side chains are also described.

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。