(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-hydroxymethyl-3-phenylthiopropyl>-2-azetidinone | 146254-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-hydroxymethyl-3-phenylthiopropyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-((1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-((1R)-1-hydroxymethyl-3-phenylthiopropyl)-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-1-hydroxy-4-phenylsulfanylbutan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 146254-88-8
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 409.665
• InChiKey: QKBIUIIPDYRVMX-UKBAYJJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-hydroxymethyl-3-phenylthiopropyl>-2-azetidinone 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[1-methyleneprop-2-enyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylthiopropyl>-2-azetidinone 在 锂硼氢 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以97%的产率得到(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-hydroxymethyl-3-phenylthiopropyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.
  作者：Yuji SENDO、Makoto KII、Miki SAKANOUE、Kiyoshi MOTOKAWA、Yasuo KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.2410

  日期：——

  The synthesis of the 1α- and the 1β-substituted (fluoro, cyano, hydroxy and acetoxy)-methyl carbapenems having a 2(1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl side chain are described, and their in vitro antibacterial activities are compared with the corresponding 1β-methyl carbapenems together with imipenem. The synthesis and antibacterial activity of the 1β-substituted (fluoro and cyano)-methyl carbapenems having 2-(1-alkyl-4-pyridinio)thiomethyl side chains are also described.

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。