1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 843659-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 843659-64-3
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 335.282
• InChiKey: WVQPXZSZJXQVBH-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 磷酸 作用下， 反应 0.08h， 以89%的产率得到4-[p-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-6H-[1,3]dioxolobenzo[4,5-h]pyrrolo[1,2-a][1]benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型 4-Aryl-4,5-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[1,2-a][1]benzazepin-6 的简单两步序列- 来自 6-Amino-3,4-methylenedioxyacetophenone

  摘要：

  本文提供了一种高效的两步短流程，用于合成新型 6H-[1,3] 二氧代苯并 [4,5-h] 吡咯并 [1,2-a][1]benzazepin-6-one 衍生物。商业磷酸。在平行方法中，一些吡咯基查耳酮被分离出来，证明它们是标题化合物的中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800493
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2'-氨基-4',5'-亚甲二氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型 4-Aryl-4,5-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[1,2-a][1]benzazepin-6 的简单两步序列- 来自 6-Amino-3,4-methylenedioxyacetophenone

  摘要：

  本文提供了一种高效的两步短流程，用于合成新型 6H-[1,3] 二氧代苯并 [4,5-h] 吡咯并 [1,2-a][1]benzazepin-6-one 衍生物。商业磷酸。在平行方法中，一些吡咯基查耳酮被分离出来，证明它们是标题化合物的中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800493

文献信息

• Polarized molecular–electronic structures and supramolecular aggregation in 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-arylprop-2-en-1-ones
  作者：John N. Low、Justo Cobo、Manuel Nogueras、Paola Cuervo、Rodrigo Abonia、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270104020414

  日期：2004.10.15

  Molecules of 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl) prop-2-en-1-one, C17H15NO3, ( I), 1-(6-amino-1,3-benzodioxol- 5-yl)-3-(4-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one, C17H15NO4, (II), and 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-( trifluoromethyl) phenyl] prop-2-en-1-one, C17H12F3NO3, (III), all contain an intramolecular N - H...O hydrogen bond and all exhibit polarized molecular - electronic structures. The molecules of ( I) are linked into simple sheets, generated by translation, by means of one N - H...O and one C-H ...(arene) hydrogen bond. Compound ( II) crystallizes as two concomitant polymorphs, viz. (IIa), with Z' = 1 in P2(1)/c, and (IIb), with Z' = 2 in P (1) over bar. In (IIa), intra- and intermolecular N - H...O hydrogen bonds generate a helical chain of rings, and these chains are linked into sheets by simple helical chains built from a C - H ...pi(arene) hydrogen bond, while in (IIb), the molecules are linked into simple chains by a C - H ... O hydrogen bond. In (III), where Z' = 2, each type of molecule forms a simple N - H ... O hydrogen-bonded chain generated by translation and the two types of chain are linked by a single pi-pi stacking interaction.