2,2-di-tert-butyl-4-phenethyl-[1,3,2]-dioxasilinane | 442635-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-di-tert-butyl-4-phenethyl-[1,3,2]-dioxasilinane
• 英文别名: 2,2-Ditert-butyl-4-(2-phenylethyl)-1,3,2-dioxasilinane
• CAS: 442635-99-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si
• 分子量: 320.547
• InChiKey: OOVJMOSYKIMKAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di-tert-butyl-4-phenethyl-[1,3,2]-dioxasilinane 在 氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到5-phenylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Mono-Deprotection of Di-tert-butylsilylene Acetal Derived from 1,3-Diol with Ammonium Fluoride

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖且高效的方法，针对由含有初级和次级醇的1,3-二醇衍生的二叔丁基硅烷醛进行区域选择性的单去保护。氟化铵介导的反应中，吡啶吡喹烯A衍生物、胸苷和尿苷衍生物、甲基β-d-葡萄糖呋喃苷以及吡喃苷衍生物均以高区域选择性生成相应的初级醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130237
• 作为产物：
  描述：

  3-(di-tert-butyl-fluoro-silaniloxy)-5-phenyl-pentan-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到2,2-di-tert-butyl-4-phenethyl-[1,3,2]-dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  The Regioselective Mono-deprotection of 1,3-Dioxa-2,2-(di-tert-butyl)-2-silacyclohexanes with BF₃·SMe₂

  摘要：

  The selective mono-deprotection of di-tert-butylsilylene ethers prepared from substituted 1,3-pentanediols and 2,4-hexanediols has been achieved with BF3.SMe2. The reaction conditions are compatible with esters, allyl ethers, and TIPS ethers. The resulting di-tert-butylfluorosilyl ethers are stable to various conditions including low pH aqueous solutions and silica gel chromatography; the di-tert-butylfluorosilyl ethers are readily cleaved with HF-pyridine. Substrate stereochemistry and conformation influences the efficiency of the deprotection, while the deprotection regiochemistry is consistent with coordination of boron to the sterically more accessible oxygen prior to intramolecular delivery of fluoride.

  DOI：

  10.1021/jo025624x