2-phenyl-3-(2-pyridin-4-yl-ethyl)-indole | 15645-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(2-pyridin-4-yl-ethyl)-indole
• 英文别名: 2-Phenyl-3-<2-<4>pyridyl-aethyl>-indol；2-phenyl-3-(2-pyridin-4-ylethyl)-1H-indole
• CAS: 15645-02-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: GUXCBXYIRHKLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(2-pyridin-4-yl-ethyl)-indole 在 Adam’s catalyst 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到4-[2-(2-phenyl-3-indolyl)-ethyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  3-（4-哌啶基烷基）吲哚，神经元5-羟色胺摄取的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的3-（4-哌啶基烷基）吲哚并测试了其作为生物胺的吸收抑制剂。生化数据和行为测试证明，这些化合物中的某些在阻断5-羟色胺（5-HT）吸收方面非常有效且选择性很高。讨论了结构-活性关系。该系列中最有趣的成员是吲哚平3- [2-（4-哌啶基）乙基]吲哚（1），用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00186a005
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 2-苯基吲哚 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到2-phenyl-3-(2-pyridin-4-yl-ethyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  3-（4-哌啶基烷基）吲哚，神经元5-羟色胺摄取的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的3-（4-哌啶基烷基）吲哚并测试了其作为生物胺的吸收抑制剂。生化数据和行为测试证明，这些化合物中的某些在阻断5-羟色胺（5-HT）吸收方面非常有效且选择性很高。讨论了结构-活性关系。该系列中最有趣的成员是吲哚平3- [2-（4-哌啶基）乙基]吲哚（1），用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00186a005

文献信息

• GUEREMY C.; AUDIAU F.; CHAMPSEIX A.; UZAN A.; FUR G. LE; RATAUD J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1306-1310
  作者：GUEREMY C.、 AUDIAU F.、 CHAMPSEIX A.、 UZAN A.、 FUR G. LE、 RATAUD J.

  DOI：——

  日期：——
• US4405789A
  申请人：——

  公开号：US4405789A

  公开（公告）日：1983-09-20
• US4493838A
  申请人：——

  公开号：US4493838A

  公开（公告）日：1985-01-15
• 3-(4-Piperidinylalkyl)indoles, selective inhibitors of neuronal 5-hydroxytryptamine uptake
  作者：Claude Gueremy、Francois Audiau、Alain Champseix、Andre Uzan、Gerard Le Fur、Jean Rataud

  DOI：10.1021/jm00186a005

  日期：1980.12

  A series of 3-(4-piperidinylalkyl)indoles was synthesized and tested as uptake inhibitors of biogenic amines. Some of these compounds are potent and very selective in blocking the 5-hydroxytryptamine (5-HT) uptake, as evidenced by biochemical data and behavioral tests. A discussion on structure-activity relationships is given. The most interesting member of the series, indalpine, 3-[2-(4-piperidinyl)ethyl]indole

  合成了一系列的3-（4-哌啶基烷基）吲哚并测试了其作为生物胺的吸收抑制剂。生化数据和行为测试证明，这些化合物中的某些在阻断5-羟色胺（5-HT）吸收方面非常有效且选择性很高。讨论了结构-活性关系。该系列中最有趣的成员是吲哚平3- [2-（4-哌啶基）乙基]吲哚（1），用于临床研究。
• Heterocyclic synthesis using nitrile imines. 4. Synthesis of 3-substituted 1-aryl-1,2,4-triazaspiroalk-2-enes
  作者：H. M. Dalloul

  DOI：10.1007/s10593-005-0053-3

  日期：2004.11