(Z)-3-(2'-oxo-2'-phenyl)ethylidene isobenzofuran-1(3H)-one | 4333-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-(2'-oxo-2'-phenyl)ethylidene isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-phenacylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4333-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: IQLGFHVDESMHOF-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2'-oxo-2'-phenyl)ethylidene isobenzofuran-1(3H)-one 、 苄胺 生成 N-苄基酞酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  HOWE, R. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 71-72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2'-hydroxy-2'-phenylethylidene)phthalide 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以20%的产率得到(Z)-3-(2'-oxo-2'-phenyl)ethylidene isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed heteroannulation with terminal alkynes: synthesis of phthalides 1

  摘要：

  钯-铜催化的o-碘苯甲酸3与末端炔烃4-18的杂环化反应主要合成得到(Z)-3-烷亚基苯并呋喃19-33。在某些情况下，也会观察到异香豆素34-37的形成。

  DOI：

  10.1039/a705450e

文献信息

• A Convenient Synthesis of 3-Phenacylidenephthalides
  作者：Kimihiko Hori、Naotake Takaishi

  DOI：10.1246/bcsj.61.1791

  日期：1988.5

  3-Phenacylidenephthalides were prepared by the dehydration of 2-(1,3-dioxo-3-phenylpropyl)benzoic acids, obtained in turn by the condensation of phthalic anhydride with acetophenones.

  3-苯甲酰亚甲基邻苯二甲酸酯是通过2-（1,3-二氧-3-苯基丙基）苯甲酸的脱水作用制备的，而后者又是通过邻苯二甲酸酐与苯乙酮的缩合反应获得的。
• A convenient and highly regio and stereoselective method for the synthesis of (E)-3-alkylidene isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides)
  作者：Rupa Mukhopadhyay、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00943-7

  日期：2001.11

  2-Iodobenzyl alcohol on treatment with acetylenic carbinols in the presence of a palladium catalyst and copper(I) iodide as a co-catalyst afforded disubstituted alkynes. Jones oxidation of the disubstituted alkynes led to (E)-3-alkylidene isobenzofuran-1(3H)-ones in good yields in a highly regio and stereoselective manner. The E-isomers were obtained exclusively instead of the more stable Z-isomers

  在钯催化剂和碘化铜（I）作为助催化剂的情况下，用炔属甲醇处理2-碘代苄醇，得到二取代炔烃。二取代炔的琼斯氧化以高区域和立体选择性的方式以高收率产生了（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-。该Ë获得的完全不是更稳定的异构体ž异构体。
• Howe, Robert K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 71 - 72
  作者：Howe, Robert K.

  DOI：——

  日期：——
• Abdel-Hamid, Hoda A.; Harb, Nagwa S.; Hegazi, Eglal, Egyptian Journal of Chemistry, 1993, vol. 36, # 2, p. 141 - 148
  作者：Abdel-Hamid, Hoda A.、Harb, Nagwa S.、Hegazi, Eglal

  DOI：——

  日期：——
• INGHAM C. F.; MASSY-WESTROPP R. A.; REYNOLDS G. D.; THORPE W. D., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 11, 2499-2510
  作者：INGHAM C. F.、 MASSY-WESTROPP R. A.、 REYNOLDS G. D.、 THORPE W. D.

  DOI：——

  日期：——