3,5-dichloro-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 1196-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-dichloro-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,5-dichloro-pyrrole-2-carboxylate；3,5-Dichlor-pyrrol-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 3,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1196-91-4
• 化学式: C₆H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 194.017
• InChiKey: OPPAPAKQZIRLLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of pyrrolotriazine-4-one based Eg5 inhibitors

  摘要：

  Synthesis and SAR of substituted pyrrolotriazine-4-one analogues as Eg5 inhibitors are described. Many of these analogues displayed potent inhibitory activities in the Eg5 ATPase and A2780 cell proliferation assays. In addition, pyrrolotriazine-4-one analogue 26 demonstrated in vivo efficacy in an iv P388 murine leukemia model. Both NMR and X-ray crystallographic studies revealed that these analogues bind to an allosteric site on the Eg5 protein.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.037
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-二氯-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 、 3,5-dichloro-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/17883

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 4-oxo-4,5-dihydropyrrolo[1,2-A)quinoxaline derivatives as inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP)
  申请人：Jones Philip

  公开号：US20100152180A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinal damage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo- or radiosensitizers for cancer treatment.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐或互变异构体，该化合物是聚（ADP核糖）聚合酶（PARP）的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血性疾病、中风、肾衰竭、心血管疾病、除心血管疾病外的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤老化和紫外线诱导的皮肤损伤，以及作为癌症治疗的化疗或放射敏感剂。
• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130165483A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This invention provides compounds of formula IB: wherein HY, R 1 , R 2 , R 3 , R 15 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , and G 9 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of VPS34 and/or PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了式IB的化合物：其中HY，R1，R2，R3，R15，G5，G6，G7，G8和G9如规范中所述。这些化合物是VPS34和/或PI3K的抑制剂，因此对于治疗增殖性，炎症性或心血管疾病有用。
• 4-OXO-4,5-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]QUINOXALINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE(PARP)
  申请人：Istituto di Richerche di Biologia Molecolare P. Angeletti S.p.A.

  公开号：EP2057161A2

  公开（公告）日：2009-05-13
• [EN] 4-OXO-4,5-DIHYDROPYRROLO[1,2-A] QUINOXALINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE(PARP)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-OXO-4,5-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]QUINOXALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE POLY(ADP-RIBOSE)POLYMÉRASE(PARP)
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2008017883A2

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP- ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinal damage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo-or radiosensitizers for cancer treatment.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule (I) : et des sels ou des tautomères pharmaceutiquement acceptables de ces composés, qui sont des inhibiteurs de la poly(ADP-ribose)polymérase (PARP) et se révèlent en conséquence utiles pour le traitement du cancer, de maladies inflammatoires, de lésions résultant d'une reperfusion, de pathologies ischémiques, d'un accident vasculaire cérébral, d'une défaillance rénale, de maladies cardiovasculaires, de maladies vasculaires et d'affections autres que les maladies cardiovasculaires, du diabète sucré, de maladies neurodégénératives, d'infections rétrovirales, de lésions rétiniennes, d'une sénescence de la peau et de lésions cutanées induites par les UV. Les composés se révèlent également utiles en tant que chimiosensibilisateurs et radiosensibilisateurs pour le traitement du cancer.
• [EN] HETEROARYLS AND USES THEREOF<br/>[FR] HÉTÉROARYLES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2013096637A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This invention provides compounds of formula IB: (lB) wherein HY, R1, R2, R3, R15, G5, G6, G7, G8, and G9 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of VPS34 and/or PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.