2,4,5-trifluoro-3-methylbenzamide | 112822-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trifluoro-3-methylbenzamide
• CAS: 112822-84-1
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• 分子量: 189.137
• InChiKey: FAHOHDHMFSGTMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  153.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trifluoro-3-methylbenzamide 在 18-冠醚-6 、 2,4-dinitrophenylhydroxylamine 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-氨基-1-环丙基-6,7-二氟-8-甲基-2,4(1h,3h)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  轻松合成取代的3-amino-1 H -quinazoline-2,4-diones

  摘要：

  描述了一系列3-氨基-1 H-喹唑啉-2,4-二酮的新合成。从氟苯甲酸开始，在三个高产率步骤中制备1 H-喹唑啉-2,4-二酮10。该合成的关键步骤涉及尿素7的二价阴离子的产生和随后的2-氟分子内亲核取代以形成喹唑啉二酮环。使用（2，4-二硝基-苯基）-羟胺作为胺化试剂并入3-氨基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420428
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4,5-trifluoro-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯作为DNA促旋酶的催化抑制剂的鉴定。

  摘要：

  氟喹诺酮类是临床上用于治疗多种细菌感染和靶向细菌II型拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）的一类抗菌剂。然而，氟喹诺酮类药物很强效，长时间使用对细菌具有抵抗力，这限制了它们在临床上的使用。喹唑啉-2,4-二酮也靶向细菌II型拓扑异构酶，与氟喹诺酮类相似，对细菌的耐药性不敏感，但是，与氟喹诺酮类相比，它们的药效低下。为了满足对抗菌素开发的不断增长的需求，开发了九种修饰的喹唑啉-2,4-二酮，以探测喹唑啉-2,4-二酮的结构修饰，以寻找与细菌II型拓扑异构酶，DNA促旋酶的新结合接触。化合物对DNA促旋酶超螺旋活性的抑制作用评估显示，新型的5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯衍生物是DNA促旋酶的适度抑制剂，IC50为3.5μM。但是，这种5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯不能像氟喹诺酮或典型的喹唑啉-2,4-二酮那样捕获催化中间体。因此，在这项工作中发现的5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115439

文献信息

• Quinolonecarboxylic acid derivatives and their preparation
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04894458A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  Quinolonecarboxylic acid derivatives of the following formula, ##STR1## wherein R indicates straight or branched lower alkyl, R.sup.1 indicates cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, straight or branched lower alkyl, halogenoalkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, lower alkylamino or substituted or non-substituted phenyl, R.sup.2 indicates hydrogen, halogen, nitro or amino, X indicates halogen, Z indicates halogen, azetidino, pyrrolidino, piperidino, morpholino, thiomorpholino, piperazino or homopiperazino of the following formula, ##STR2## (here, n is 1 or 2, R.sup.3 indicates hydrogen, lower alkyl, lower acyl, acyloxycarbonyl or benzyl, R.sup.4 and R.sup.5 indicate hydrogen, lower alkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl or phenyl each independently), or pyrrolidino or piperidino of the following formula, ##STR3## (here, k is 0, 1 or 2, l is 0, 1 or 2, m is 0 or 1, R.sup.6 indicates hydrogen, lower alkyl or hydroxy, R.sup.7 indicates hydrogen, lower alkyl, halogenoalkyl or hydroxyalkyl, R.sup.8 indicates hydrogen, lower alkyl, lower acyl, alkoxycarbonyl or benzyl), the hydrates and pharmaceutically acceptable acid addition or alkali salts thereof are useful as antibacterial agents.

  以下公式的喹诺酮羧酸衍生物，其中R表示直链或支链低碳链烷基，R.sup.1表示具有3至6个碳原子的环烷基，直链或支链低碳链烷基，卤代烷基，烯基，羟基烷基，低碳链胺基或取代或未取代的苯基，R.sup.2表示氢，卤素，硝基或氨基，X表示卤素，Z表示卤素，氮杂环丙氧基，吡咯啉基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，哌嗪基或同源哌嗪基，其具有以下公式，(这里，n为1或2，R.sup.3表示氢，低碳链烷基，低酰基，酰氧羟基羰基或苄基，R.sup.4和R.sup.5分别表示氢，低碳链烷基，氨基烷基，羟基烷基或苯基)，或具有以下公式的吡咯啉基或哌啶基，(这里，k为0、1或2，l为0、1或2，m为0或1，R.sup.6表示氢，低碳链烷基或羟基，R.sup.7表示氢，低碳链烷基，卤代烷基或羟基烷基，R.sup.8表示氢，低碳链烷基，低酰基，烷氧羧基或苄基)，其水合物和药学上可接受的酸盐或碱盐可用作抗菌剂。
• A facile synthesis of substituted 3-amino-1<i>H</i>-quinazoline-2,4-diones
  作者：Tuan P. Tran、Edmund L. Ellsworth、Brian M. Watson、Joseph P. Sanchez、H. D. Hollis Showalter、John R. Rubin、Michael A. Stier、Judy Yip、Dai Q. Nguyen、Paul Bird、Rajeshwar Singh

  DOI：10.1002/jhet.5570420428

  日期：2005.5

  1H-quinazoline-2,4-dione 10 was made starting with fluorobenzoic acid in three high yielding steps. The key step of this synthesis involved the generation of the dianion of urea 7 and the subsequent intramolecular nucleophilic displacement of the 2-fluoro to form the quinazolinedione ring. The 3-amino moiety was incorporated using (2,4-dinitro-phenyl)-hydroxylamine as the aminating reagent.

  描述了一系列3-氨基-1 H-喹唑啉-2,4-二酮的新合成。从氟苯甲酸开始，在三个高产率步骤中制备1 H-喹唑啉-2,4-二酮10。该合成的关键步骤涉及尿素7的二价阴离子的产生和随后的2-氟分子内亲核取代以形成喹唑啉二酮环。使用（2，4-二硝基-苯基）-羟胺作为胺化试剂并入3-氨基部分。
• [EN] 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS CONTENANT 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2001053273A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (I) wherein: R1 and R3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R5, R6, and R8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO2, CN, NH2, alkyl and dialkylamino; R7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  具有式(I)的抗菌3-氨基喹唑啉-2,4-二酮，其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合的杂环基，芳基和融合的芳基；J和K是C或N；以及其药学上可接受的盐。
• 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Bird Paul

  公开号：US20060183762A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (I) wherein: R 1 and R 3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R 5 , R 6 , and R 8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO 2 , CN, NH 2 , alkyl and dialkylamino; R 7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗菌3-氨基喹唑啉-2,4-二酮具有以下化学式（I）：其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合的杂环基，芳基和融合的芳基；J和K为C或N；以及其药学上可接受的盐。
• 3-Aminoquinazolin-2,4-dione antibacterial agents
  申请人：Bird Paul

  公开号：US20060287308A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (1) wherein: R 1 and R 3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R 5 , R 6 , and R 8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO 2 , CN, NH 2 , alkyl and dialkylamino; R 7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗菌的3-氨基喹唑啉-2,4-二酮具有式（1），其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳香基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合杂环基，芳香基和融合芳香基；J和K是C或N；以及其药学上可接受的盐。