(E)-4-(3-p-tolylallyl)phenol | 1616917-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-p-tolylallyl)phenol
• 英文别名: 4-[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl]phenol
• CAS: 1616917-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: DTMSNQSLSPEOKH-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硼酸频哪醇酯 在 1,2-bis(2-methyl-2-(pyridin-2-yl)hydrazineylidene)ethane 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 calcium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-4-(3-p-tolylallyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  dra-钯催化肉桂氧基苯硼酸频哪醇酯的烯丙基化

  摘要：

  使用1d- Pd（OAc）2体系进行了具有芳基硼酸部分和烯丙基醚部分的肉桂氧基苯基硼酸频哪醇酯3的烯丙基芳基化反应，并通过选择性的反应得到了相应的带有酚羟基的1,3-二芳基丙烯衍生物4 π-烯丙基中间体与离去基团的硼取代位置的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo501235w

文献信息

• [Pd]-Catalyzed <i>para</i>-selective allylation of phenols: access to 4-[(<i>E</i>)-3-aryl/alkylprop-2-enyl]phenols
  作者：Sreenivasulu Chinnabattigalla、Aditya Choudhury、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1039/d1ob01489g

  日期：——

  scaffolds and constitute natural products and biologically significant compounds. Obtusastyrene and obtustyrene are two such phenolic-based natural products isolated from Dalbergia retusa. The development of strategies based on a site-selective allylation, particularly protecting group-free substrates and non-activated coupling agents, is indispensable in organic synthesis. Herein, we present a highly

  4-[( E )-3-Arylprop-2-enyl]酚是无所不在的支架，构成天然产物和具有生物学意义的化合物。钝角苯乙烯和钝角苯乙烯是从Dalbergia retusa中分离出来的两种基于酚类的天然产物。开发基于位点选择性烯丙基化的策略，特别是保护无基团的底物和非活化偶联剂，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种高度区域选择性的 [Pd] 催化对位使用简单的、灭活的烯丙醇作为烯丙基化偶联物对酚进行-烯丙基化。值得注意的是，这种策略在露天和温和的反应条件下是成功的。此外, 本协议的有效性通过钝苯乙烯和钝苯乙烯的直接合成得到证明。
• Hydrazone–Palladium-Catalyzed Allylic Arylation of Cinnamyloxyphenylboronic Acid Pinacol Esters
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Taichi Abe、Taketo Kogure、Masami Sakamoto

  DOI：10.1021/jo501235w

  日期：2014.7.18

  Allylic arylation of cinnamyloxyphenylboronic acid pinacol esters 3, which have arylboronic acid moiety and allylic ether moiety, using a hydrazone 1d–Pd(OAc)2 system proceeded and gave the corresponding 1,3-diarylpropene derivatives 4 with a phenolic hydroxyl group via a selective coupling reaction of the π-allyl intermediate to the boron-substituted position of the leaving group.

  使用1d- Pd（OAc）2体系进行了具有芳基硼酸部分和烯丙基醚部分的肉桂氧基苯基硼酸频哪醇酯3的烯丙基芳基化反应，并通过选择性的反应得到了相应的带有酚羟基的1,3-二芳基丙烯衍生物4 π-烯丙基中间体与离去基团的硼取代位置的偶联反应。