methyl (9Z,11E)-13-benzoyloxy octadecadienoate | 96700-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9Z,11E)-13-benzoyloxy octadecadienoate
• 英文别名: benzoate of 13-hydroxy-(Z)-9-(E)-11-octadecadienonic acid methylester；Methyl (9Z,11E)-13-benzoyloxyoctadcadienoate；[(7E,9Z)-18-methoxy-18-oxooctadeca-7,9-dien-6-yl] benzoate
• CAS: 96700-36-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: FXZQUTBDAOOHKA-KIMURVHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9Z,11E)-13-benzoyloxy octadecadienoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(R,S)-coriolic acid
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of coriolic acid and dimorphecolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61912-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 lithium amide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl (9Z,11E)-13-benzoyloxy octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of coriolic acid and dimorphecolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87295-1

文献信息

• Preparation of the enantiomers of hydroxy-C18 fatty acids and their anti-rice blast fungus activities
  作者：Tadahiro Kato、Toshio Nakai、Rumiko Ishikawa、Aya Karasawa、Tsuneo Namai

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00486-4

  日期：2001.10

  the infected rice plants as an enantiomeric mixture with <10% e.e., a procedure for the chemical preparation of both enantiomers was explored, starting from the original fatty acids 4 and 5. The anti-rice blast fungus activities of both enantiomers of the allylic alcohols 1–3 and epoxy α-linolenic acids 12 and 13 demonstrate no noticeable correlation between the activity and chirality.

  为了检查抗稻瘟病菌的活性和烯丙基醇的手性之间的相关性1 - 3，这是从受感染的水稻植物，其特征为具有<10％ee的，对于两者的化学制备过程对映体混合物从原始脂肪酸4和5开始探索对映体。烯丙基醇的两种对映体的抗稻瘟病菌的活动13和环氧树脂α-亚麻酸12和13表现出的活性和手性之间没有明显的相关性。
• KUHN, HARTMUT;WIESNER, RAINER, J. CHROMATOGR. , 520,(1990) C. 391-401
  作者：KUHN, HARTMUT、WIESNER, RAINER

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of coriolic acid and dimorphecolic acid
  作者：A.V.Rama Rao、E.Rajarathnam Reddy、G.V.M. Sharma、P. Yadagiri、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61912-3

  日期：1985.1