methyl [13,13-2H2]-2-tetradecynoate | 386223-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [13,13-2H2]-2-tetradecynoate
• 英文别名: Methyl 13,13-dideuteriotetradec-2-ynoate
• CAS: 386223-66-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 240.354
• InChiKey: XRRWPNJNWLWHKF-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [13,13-2H2]-2-tetradecynoate 在 氘代甲醇 、 magnesium 、 氢氧化钾 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到[2,2,3,3,13,13-2H6]-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  宝石二氘代十四烷酸的合成及其在研究（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10,12-十四烷二烯酸的酶促转化中的应用。

  摘要：

  我们报告了氘代十四烷酸[2,2,3,3-（2）H（4）]-，[2,2,3,3,10,10-（2）H（6）]-的制备，和[2,2,3,3,13,13-（2）H（6）]-十四烷酸（分别为1，2，2，3）及其用于研究（Z ）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯酸。探针2和3由中间体酮7和10制备而成，通过用NaBD（4）还原将其转化为标记的溴化物17和18，甲苯磺酸化所得的醇，用LiAlD（4）置换氘代甲苯磺酰氧基，水解，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应。将所得的溴化物分别转化为α-炔属酸酯21和22，并通过在氘代甲醇中用Mg还原共轭三键来引入其他氘标记。从11-溴十一烷开始的相同反应序列得到27。标记的酯23、24和27的皂化分别得到氘代酸2、3和1。生化实验的结果表明，在（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸中，去除C10-H而非去除C13-H对氘取

  DOI：

  10.1021/jo010560w
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 lithium aluminium deuteride 、 硼氘化钠 、 sodium 、 三甲胺盐酸盐 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 methyl [13,13-2H2]-2-tetradecynoate
  参考文献：
  名称：

  宝石二氘代十四烷酸的合成及其在研究（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10,12-十四烷二烯酸的酶促转化中的应用。

  摘要：

  我们报告了氘代十四烷酸[2,2,3,3-（2）H（4）]-，[2,2,3,3,10,10-（2）H（6）]-的制备，和[2,2,3,3,13,13-（2）H（6）]-十四烷酸（分别为1，2，2，3）及其用于研究（Z ）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯酸。探针2和3由中间体酮7和10制备而成，通过用NaBD（4）还原将其转化为标记的溴化物17和18，甲苯磺酸化所得的醇，用LiAlD（4）置换氘代甲苯磺酰氧基，水解，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应。将所得的溴化物分别转化为α-炔属酸酯21和22，并通过在氘代甲醇中用Mg还原共轭三键来引入其他氘标记。从11-溴十一烷开始的相同反应序列得到27。标记的酯23、24和27的皂化分别得到氘代酸2、3和1。生化实验的结果表明，在（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸中，去除C10-H而非去除C13-H对氘取

  DOI：

  10.1021/jo010560w