11-amino-4,5-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-a]acridine-2-acetic acid ethyl ester | 147194-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-amino-4,5-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-a]acridine-2-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(11-amino-4,5-dihydropyrazolo[3,4-a]acridin-2-yl)acetate
• CAS: 147194-91-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: XPCMORPJPLCOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-amino-4,5-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-a]acridine-2-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到11-amino-4,5-dihydro-2H-pyrazolo<3,4-a>acridine-2-acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一些氨基-4,5-二氢吡唑并[3,4- a ] ac啶的合成作为潜在的胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  描述了先前已知的吡唑并[3，4- a ] ac啶环系统的4，5-二氢衍生物的合成。3，4-二氢ac啶-1（2 H）-1与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应产生了反应性的烯氨基酮，与肼反应后得到所需的杂环。使用这种化学方法，合成了11-氨基-4,5-二氢-2 H-吡唑并[3,4- a）ac啶（3）及其许多2个取代的衍生物4a-k，并作为乙酰胆碱酯酶抑制剂进行了评估，基于与1,2,3,4-四氢-9-ac啶胺（THA）的关系。1-氨基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- a还合成了ac啶（11a）和2-氨基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- a ] ac啶（11b），并研究了其作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300104
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-<(dimethylamino)methylene>-9-<<(dimethylamino)methylene>amino>acridin-1(2H)-one 在 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-amino-4,5-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-a]acridine-2-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些氨基-4,5-二氢吡唑并[3,4- a ] ac啶的合成作为潜在的胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  描述了先前已知的吡唑并[3，4- a ] ac啶环系统的4，5-二氢衍生物的合成。3，4-二氢ac啶-1（2 H）-1与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应产生了反应性的烯氨基酮，与肼反应后得到所需的杂环。使用这种化学方法，合成了11-氨基-4,5-二氢-2 H-吡唑并[3,4- a）ac啶（3）及其许多2个取代的衍生物4a-k，并作为乙酰胆碱酯酶抑制剂进行了评估，基于与1,2,3,4-四氢-9-ac啶胺（THA）的关系。1-氨基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- a还合成了ac啶（11a）和2-氨基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- a ] ac啶（11b），并研究了其作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300104

文献信息

• 4,5-dihydropyrazolo[3,4-a]acridines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals inc.

  公开号：US05179100A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  There are disclosed various compounds of the formula below, ##STR1## where the parameters R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the specification, which compounds are useful as analgesic agents.

  下面公式的各种化合物已被披露，其中参数R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如规范中定义，这些化合物可用作镇痛剂。
• Pyrazolo(3,4-a)acridine derivatives as analgesics
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, Inc.

  公开号：EP0560231B1

  公开（公告）日：1998-06-03
• US5179100A
  申请人：——

  公开号：US5179100A

  公开（公告）日：1993-01-12
• Synthesis of Some amino-4,5-dihydropyrazolo[3,4-<i>a</i>]acridines as potential cholinesterase inhibitors
  作者：Gregory M. Shutske、John D. Tomer

  DOI：10.1002/jhet.5570300104

  日期：1993.1

  A synthesis of the 4,5-dihydro derivatives of the previously known pyrazolo[3,4-a]acridine ring system is described. The reaction of a 3,4-dihydroacridin-1(2H)-one with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal gave a reactive enamino ketone, which yielded the desired heterocycle upon reaction with hydrazine. Using this chemistry, 11-amino-4,5-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-a)acridine (3) and a number of its

  描述了先前已知的吡唑并[3，4- a ] ac啶环系统的4，5-二氢衍生物的合成。3，4-二氢ac啶-1（2 H）-1与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应产生了反应性的烯氨基酮，与肼反应后得到所需的杂环。使用这种化学方法，合成了11-氨基-4,5-二氢-2 H-吡唑并[3,4- a）ac啶（3）及其许多2个取代的衍生物4a-k，并作为乙酰胆碱酯酶抑制剂进行了评估，基于与1,2,3,4-四氢-9-ac啶胺（THA）的关系。1-氨基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- a还合成了ac啶（11a）和2-氨基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- a ] ac啶（11b），并研究了其作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。