3-dimethylamino-2-(4-nitrophenyl) acrylonitrile | 5584-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-2-(4-nitrophenyl) acrylonitrile
• 英文别名: 3-Dimethylamino-2-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile；3-(dimethylamino)-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 5584-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: IGBVLYYSSUTYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  431.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-2-(4-nitrophenyl) acrylonitrile 在 5%-palladium/activated carbon 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 7-amino-6-[4-(2,3-dichloro-benzenesulfonylamino)-phenyl]-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/113000

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-dimethylamino-2-(4-nitrophenyl) acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies with Enamines: Route to Aminoazolopyrimidines and Arylazoazolopyrimidines

  摘要：

  本文介绍了一种简便的烯腈衍生物制备方法，以及将其转化为新的取代偶氮嘧啶的过程。在微波辐照和传统加热方法下进行了一步转化。使用微波辐照可实现高转化率和更短的反应时间。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2252

文献信息

• Enaminonitriles in Heterocyclic Synthesis: A Route to 1,3-Diaryl-4-aminopyrazole Derivatives
  作者：Hanadi Medrasi、Mariam Al-Sheikh、Abdellatif Salaheldin

  DOI：10.3390/molecules18010535

  日期：——

  Benzylcyanide and 4-nitrobenzylcyanide condensed with triethyl orthoformate and piperidine or morpholine to yield 2-aryl-2-piperidinyl or 2-morpholinylacrylonitriles. These coupled with aromatic diazonium salts to yield the 2-arylhydrazno-2-arylethane nitriles in good yields. The latter were converted into 4-aminopyrazoles in good yields using the Thorpe-Ziegler cyclization.

  苄腈和4-硝基苄腈与三乙基正丁酸酯和哌啶或吗啉缩合，得到2-芳基-2-哌啶基或2-吗啉基丙烯腈。这些与芳香族二氮盐偶联，良好产率地生成2-芳基肼-2-芳基乙腈。后者使用Thorpe-Ziegler环化反应在良好产率下转化为4-氨基吡唑。
• Synthesis and antimicrobial activity of imidazo- and pyrimido[2,1-f]-theophyllines
  作者：Mosselhi A. N. Mosselhi、Elham S. Darwish、Klaus Peseke

  DOI：10.1007/s00706-008-0854-z

  日期：2008.7

  Heating of 8-aminotheophylline with methyl ( Z )-2-benzoylamino-3-(dimethylamino)propenoate in acetic acid afforded in a one-pot synthesis a new pyrimido[2,1- f ]theophylline derivative. Methylation of this by using CH3I/NaH furnished in good yield the double methylated derivative. Furthermore, glycosidation of the former with 1-α-bromo-2,3,4,6-tetra- O -acetyl- d -glucose gave the β-glucoside derivative

  在乙酸中加热（ Z ）-2-苯甲酰基氨基-3-（二甲基氨基）丙烯酸甲酯与8-氨基茶碱， 通过一锅法合成得到新的嘧啶并[2,1- f ]茶碱衍生物。通过使用CH 3 I / NaH对其进行甲基化，可以提供高产率的双甲基化衍生物。此外，前者用1-α-溴-2,3,4,6-四 -O- 乙酰基的糖 基化 d -葡萄糖得到β-葡萄糖苷衍生物。8-氨基茶碱与[双（甲硫基）亚甲基]丙二腈，[双（甲硫基）亚甲基]氰基乙酸乙酯，1,3-二苯丙-2-烯-1-酮，2-氰基-1,3-二苯丙-2的反应-en-1-one，1-（4-硝基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-腈，1-苯基-3-（二甲基氨基）丙-2-en-1-one，2-取代的3-在无水碳酸钾存在下，在 N ， N- 二甲基甲酰胺中的芳基或杂芳基丙-2-腈和（芳基亚甲基）氰基乙基乙酸乙酯也提供了嘧啶基-[2,1- f ]茶碱的相应新衍生物 。然而，8-氨基茶碱与3-氯戊烷-2
• Lck inhibitors
  申请人：Buehlmayer Peter

  公开号：US20100029636A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to novel pyrazolo[1,5-A]pyrimidine compounds of Formula I in which all the variables are as defined in the specification; to their preparation and to their use as Lck kinase inhibitors.

  本发明涉及一种新型的吡唑并[1,5-A]嘧啶化合物，其化学式为I，其中所有变量均如规范中定义的那样；它们的制备和作为Lck激酶抑制剂的用途。
• 3 Substituted N-(aryl- or heteroaryl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as Kinase Inhibitors
  申请人：Masuya Keiichi

  公开号：US20090275593A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to 3-substituted N-(aryl- or heteroaryl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds, their use as kinase inhibitors, new pharmaceutical formulations comprising said compounds, said compounds for use in the diagnostic or therapeutic treatment of warm-blooded animals, especially humans, their use in the treatment of diseases or for the manufacture of pharmaceutical formulations useful in the treatment of diseases that respond to modulation of kinase, especially tie-2 kinase, activity, methods of treatment comprising administration of said compounds to a warm-blooded animal, especially a human, and processes for the manufacture of said compounds.

  本发明涉及3-取代N-(芳基或杂环芳基)-吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，它们作为激酶抑制剂的用途，包括所述化合物的新药物制剂，所述化合物用于温血动物，特别是人类的诊断或治疗治疗，它们用于治疗疾病或制造对于对激酶调节有响应的疾病的药物制剂，特别是Tie-2激酶活性，治疗方法包括向温血动物，特别是人类，给予所述化合物的给药，以及制造所述化合物的过程。
• 3 Unsubstituted N-(aryl- or heteroaryl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as Kinase Inhibitors
  申请人：Masuya Keiichi

  公开号：US20090118277A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention relates to 3-unsubstituted N-(aryl- or heteroaryl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds, their use as kinase inhibitors, new pharmaceutical formulations comprising said compounds, said compounds for use in the diagnostic or therapeutic treatment of warm-blooded animals, especially humans, their use in the treatment of diseases or for the manufacture of pharmaceutical formulations useful in the treatment of diseases that respond to modulation of kinase, especially tie-2 kinase, activity, methods of treatment comprising administration of said compounds to a warm-blooded animal, especially a human, and processes for the manufacture of said compounds.

  本发明涉及3-未取代的N-(芳基或杂环芳基)-吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，其作为激酶抑制剂的用途，新的药物制剂包括这些化合物，这些化合物用于温血动物，特别是人类的诊断或治疗治疗，用于治疗对激酶调节反应的疾病或制造制药制剂，特别是Tie-2激酶的活性，治疗方法包括将这些化合物用于温血动物，特别是人类的治疗，以及这些化合物的制造工艺。