2-羟基十八烷酸甲酯 | 2420-35-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基十八烷酸甲酯
• 英文名称: 2-Hydroxy-stearinsaeure-methylester
• 英文别名: 2-Hydroxy-octadecansaeure-methylester；Methyl 2-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 2420-35-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• mdl: MFCD00083378
• 分子量: 314.509
• InChiKey: OUFCLLRNNJZLOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  354.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.947
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

甲基(±)-2-羟基硬脂酸甲酯是一种羟基化脂肪酸甲酯，可以拓宽二甲基吡咯膦酰胆碱(DMPC)脂质膜中的相变。它已被用于合成脂质核苷酸偶联的抗HIV药物，以增加细胞内核苷酸的数量并提高磷酸二酯键的切割和释放效率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基十八烷酸甲酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 DL-alpha-羟基硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Mendel; Coops, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 1141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代十八酸 在 hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-羟基十八烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Short syntheses of furan and catechol derivatives. A synthesis of hydrourushiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a059

文献信息

• Aryl Radical Activation of C–O Bonds: Copper-Catalyzed Deoxygenative Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c04254

  日期：2021.7.7

  direct use of free alcohols without purification of the xanthate esters. Mechanistic studies are consistent with the hypothesis of aryl radicals being formed and initiating the cleavage of the C–O bonds of xanthate esters, to generate alkyl radicals as the key intermediates. This aryl radical activation approach represents a new strategy for the activation of alcohols as cross-coupling partners.

  鉴于其在天然产物和药物中的普遍存在，醇是构建 C-C 键最有吸引力的起始材料之一。我们在此报告了第一个利用芳基的反应性来激活醇衍生的黄原酸酯中的 C-O 键的催化策略，从而发现了第一个催化脱氧二氟甲基化反应。在铜催化条件下，很容易从醇原料合成的各种烷基黄原酸酯被催化生成的芳基活化，并通过烷基中间体转化为烷基二氟甲烷产物。这种可扩展的协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，能够对复杂的药剂进行后期修饰。已开发出一种一锅法，允许直接使用游离醇而无需纯化黄原酸酯。机理研究与芳基自由基形成并引发黄原酸酯的 C-O 键断裂以产生作为关键中间体的烷基自由基的假设一致。这种芳基自由基活化方法代表了一种将醇作为交叉偶联物活化的新策略。
• Structural determination of cerebrosides isolated from<i>Asterias amurensis</i>starfish eggs using high-energy collision-induced dissociation of sodium-adducted molecules
  作者：Taeseong Park、Young Seung Park、Jung-Rae Rho、Young Hwan Kim

  DOI：10.1002/rcm.4896

  日期：2011.3.15

  2‐hydroxy fatty acids and long‐chain sphingoid bases, as well as the sugar moiety polar head group. Each homologous ion series along the fatty acid and aliphatic chain of the sphingoid base was useful for locating the double‐bond positions of both chains and the methyl branching position of the long‐chain base. The N‐fatty acyl portions were primarily long‐chain saturated or monoenoic acids (C16 to C24)

  使用溶剂萃取，硅胶柱色谱法和反相高效液相色谱法从海星Asterias amurensis的卵中分离出六种脑苷脂。这项研究表明，使用快速原子轰击（FAB）串联质谱法，可以基于脑钠键合的分子对脑苷的结构进行完全表征。钠加成分子[M + Na] +的高能碰撞诱导解离每个脑苷分子分子中的，都会产生丰富的离子，从而提供有关2-羟基脂肪酸和长链鞘氨醇碱基以及糖部分极性头部基团的信息。沿鞘氨醇碱基的脂肪酸和脂肪族链的每个同源离子序列可用于定位两条链的双键位置和长链碱基的甲基支链位置。的Ñ -脂肪酸酰基部分主要是长链饱和或单烯酸（C16至C24）与α羟基基团。鞘状长链碱基部分是脂族链（C18或C22），具有两个或三个不饱和度，带有或不带有甲基支链。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Gas Chromatography/Electron-Capture Negative Ion Mass Spectrometry for the Quantitative Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Bovine Milk Fat
  作者：Ramona Jenske、Walter Vetter

  DOI：10.1021/jf800647w

  日期：2008.7.1

  2-OH-18:1(9 c) methyl ester as well as the ethyl ester of 3-PFBO-O-12:0 (ISTD-2) was synthesized. ISTD-1 served as a recovery standard whereas ISTD-2 was used for GC/MS measurements. The whole-sample cleanup consisted of accelerated solvent extraction of dry bovine milk, addition of ISTD 1, saponification, conversion of fatty acids into methyl esters by use of boron trifluoride, separation of the methyl

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD
• Structural determination of glucosylceramides isolated from marine sponge by fast atom bombardment collision-induced dissociation linked scan at constant B/E
  作者：Young Min Ahn、Won-Woong Lee、Jee H. Jung、Sang-gi Lee、Jongki Hong

  DOI：10.1002/jms.1678

  日期：——

  reversed phase high‐performance liquid chromatography from the MeOH extracts of a marine sponge, Haliclona (Reniera) sp., collected from the coast of Ulleung Island, Korea, and analyzed by fast atom bombardment mass spectrometry (FAB–MS) in positive‐ion mode. FAB‐mass spectra of these compounds included protonated molecules [M + H]+ and abundant sodiated molecules [M + Na]+ from a mixture of m‐NBA

  通过反相高效液相色谱从韩国Ulleung岛海岸收集的海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的MeOH提取物中分离出五种葡萄糖基神经酰胺（GlcCers），并通过快速原子轰击质谱分析（ FAB–MS）在阳离子模式下。这些化合物的FAB-质谱包含的质子化分子[M + H] +和丰富sodiated分子[M +的Na] +从混合物米‐NBA和NaI。通过恒定B / E的FAB联动扫描阐明了这些GlcCer的结构相似。为了找到诊断离子的特征，在恒定B / E下通过碰撞诱导解离（CID）链接扫描对GlcCers进行了分析。以恒定的B / E对[M + H] +和[M + Na] +前体离子进行CID链接扫描，通过一系列解离过程形成了许多特征性产物离子。由电荷-远程断裂形成的产物离子为表征脂肪N-酰基链部分和鞘氨醇碱基（通常称为长链碱基）提供了重要信息。m / z处的产物离子203和502分别诊断出存在糖化糖环和β-
• Zinc(II)-facilitated hydrolysis of 2-hydroxyacid esters. A model for carboxypeptidase A
  作者：Rodney F. Boyer

  DOI：10.1016/0022-1902(80)80069-8

  日期：1980.1

  Zn(II) complexes of naturally-occurring 2-hydroxyacids have been prepared by two separate methods: (1) Reaction between 2-hydroxyacid and Zn(II); and (2) Zn(II)-facilitated hydrolysis of esters of 2-hydroxyacids. For example, reaction of 0-acetyl 2-hydroxyoctadecanoic acid with Zn(II) in warm 95% ethanol led to formation of Zn(2-hydroxyoctadecanoate)2. This general reaction should provide insight into

  天然存在的2-羟基酸的Zn（II）配合物已通过两种单独的方法制备：（1）2-羟基酸与Zn（II）的反应；（2）Zn（II）促进的2-羟基酸的酯的水解。例如，在温暖的95％乙醇中0-乙酰基2-羟基十八碳烯酸与Zn（II）的反应导致形成Zn（2-羟基十八碳酸酯）2。该一般反应应提供洞察力，以羧肽酶催化的酯水解中离去基团的金属离子活化的重要性。