(S)-phenylalanine octadecyl amide | 958032-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-phenylalanine octadecyl amide
• 英文别名: N'-octadecyl-L-phenylalanineamide；N-octadecyl-L-phenylalaninamide；C18Phe；(2S)-2-amino-N-octadecyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 958032-57-0
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O
• 分子量: 416.691
• InChiKey: SVKIQCMCFNJJRN-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 、 (S)-phenylalanine octadecyl amide 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.5%的产率得到N'-octadecyl-N^α-(4-vinyl)benzoyl-L-phenylalanineamide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅烷基化的L-苯丙氨酸衍生的单体有机凝胶的合成，自组装性能和原子转移自由基聚合：一种制备高效液相色谱填充材料的新方法。

  摘要：

  简单而有效地合成了基于L-苯丙氨酸的单体N'-十八烷基-Nα-（4-乙烯基）-苯甲酰基-L-苯丙氨酸酰胺（4），并对其自组装性能进行了研究。FTIR和可变温度（1）H NMR光谱研究表明，化合物4在各种有机溶剂中的聚集是由于酰胺部分之​​间形成了分子间氢键。UV / Vis测量表明，苯基的多个pi-pi相互作用也有助于自组装。正如通过（13）C交叉极化幻角旋转（CP / MAS）NMR和可变温度（1）H NMR测量所观察到的，有序烷基链在范德华相互作用中的分子聚集中也起着重要作用。 。通过表面引发的原子转移自由基聚合反应从多孔硅胶聚合化合物4，以制备用于HPLC的填充材料。热重分析的结果表明，相对大量的聚合物被接枝到二氧化硅表面上。二氧化硅上的有机相为非晶态固体形式，其中长烷基链以较不规则的gauche构象存在。聚芳烃样品的色谱性能分析显示，与常规反相HPLC填料相比，其选择性更高。二氧化

  DOI：

  10.1002/chem.200701302
• 作为产物：
  描述：

  十八胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-phenylalanine octadecyl amide
  参考文献：
  名称：

  在苯乙酮的阴极还原中产生的阳离子表面活性剂和阴离子中间体之间的离子相互作用的证据

  摘要：

  在水性介质中存在手性阳离子表面活性剂的情况下，苯乙酮的阴极还原得到具有 8-12% ee 的 S- 或 R-1- 苯基乙醇。观察到的对映选择性清楚地表明阳离子表面活性剂与苯乙酮单电子还原产生的阴离子中间体之间的相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.240

文献信息

• Supramolecular Hydrogels Based on L-Phenylalanine Derivatives with a Positively Charged Terminal Group
  作者：Xin-Jian Fu、Hua Zhang、Si-Kai Zhou、Shao-Bing Liu、Fu-Quan Guo、Hong Wang、Ya-Jiang Yang

  DOI：10.1002/hlca.200900137

  日期：2010.1

  A new hydrogelator based on L‐phenylalanine with a long hydrophobic chain and positively charged terminus was synthesized, and its gelation behavior in H2O was investigated. Polarized optical microscopy (POM), field emission scanning electron microscopy (FE‐SEM), and X‐ray diffraction (XRD) results indicate that the hydrogelator self‐assembles into fibres‐like aggregates which then lead to the formation

  合成了一种新的基于L-苯丙氨酸的疏水化剂，该疏水剂具有长的疏水链和带正电荷的末端，并研究了其在H 2 O中的胶凝行为。偏振光学显微镜（POM），场发射扫描电子显微镜（FE‐SEM）和X射线衍射（XRD）结果表明，水凝胶仪可自组装成纤维状聚集体，然后导致形成水凝胶。1个水凝胶和水溶液的H-NMR和CD光谱表明，酰胺基团之间的分子间H-键是凝胶化的驱动力。一项以ANS（8-苯胺基萘-1-磺酸）为探针的发光研究表明，长链之间的疏水相互作用是凝胶化的驱动力。因此，证明了水凝胶化剂自组装成纤维状聚集体，然后通过氢键和疏水相互作用形成超分子水凝胶。
• Development of furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA)-based organogelators
  作者：Dorian Rabaud、Paul Dussart、Guylaine Ducouret、Pierre-Antoine Albouy、Jérémy Forté、Benjamin Isare、Laurent Bouteiller

  DOI：10.1039/d3sm00771e

  日期：——

  Organogels are used in a wide range of applications for which the development of new bio-based organogelators is highly desirable. While furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA) is a promising molecule for the synthesis of bio-based polyesters, it has never been used in the context of organogels. This study explores the possibility to design FDCA-based organogelators that self-assemble into fibrillar networks

  有机凝胶具有广泛的应用，因此非常需要开发新型生物基有机凝胶剂。虽然呋喃-2,5-二甲酸 (FDCA) 是一种很有前景的生物基聚酯合成分子，但它从未用于有机凝胶。本研究探讨了设计基于 FDCA 的有机凝胶剂的可能性，该凝胶剂可自组装成通过氢键稳定的纤维网络。凝胶测试表明该凝胶剂系列具有多种凝胶液体（尤其是非极性液体）的多功能性。通过 FTIR 和 CD 光谱、晶体学、粉末 X 射线衍射和流变学研究了凝胶的结构。
• Synthesis, Self-Assembling Properties, and Atom Transfer Radical Polymerization of an AlkylatedL-Phenylalanine-Derived Monomeric Organogel from Silica: A New Approach To Prepare Packing Materials for High-Performance Liquid Chromatography
  作者：M. Mizanur Rahman、Miklós Czaun、Makoto Takafuji、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1002/chem.200701302

  日期：2008.1.28

  aggregation by van der Waals interactions. Compound 4 was polymerized by surface-initiated atom transfer radical polymerization from porous silica gel to prepare a packing material for HPLC. The results of thermogravimetric analysis showed that a relatively large amount of polymer was grafted onto the silica surface. The organic phase on silica was in a noncrystalline solid form in which the long alkyl

  简单而有效地合成了基于L-苯丙氨酸的单体N'-十八烷基-Nα-（4-乙烯基）-苯甲酰基-L-苯丙氨酸酰胺（4），并对其自组装性能进行了研究。FTIR和可变温度（1）H NMR光谱研究表明，化合物4在各种有机溶剂中的聚集是由于酰胺部分之​​间形成了分子间氢键。UV / Vis测量表明，苯基的多个pi-pi相互作用也有助于自组装。正如通过（13）C交叉极化幻角旋转（CP / MAS）NMR和可变温度（1）H NMR测量所观察到的，有序烷基链在范德华相互作用中的分子聚集中也起着重要作用。 。通过表面引发的原子转移自由基聚合反应从多孔硅胶聚合化合物4，以制备用于HPLC的填充材料。热重分析的结果表明，相对大量的聚合物被接枝到二氧化硅表面上。二氧化硅上的有机相为非晶态固体形式，其中长烷基链以较不规则的gauche构象存在。聚芳烃样品的色谱性能分析显示，与常规反相HPLC填料相比，其选择性更高。二氧化
• Evidence for Ionic Interaction between Cationic Surfactant and Anionic Intermediate Generated in Cathodic Reduction of Acetophenone
  作者：Yorimitsu Kodama、Akihito Fujiwara、Hideki Kawamoto、Nobuaki Ohta、Akira Kitani、Sotaro Ito

  DOI：10.1246/cl.2001.240

  日期：2001.3

  The cathodic reduction of acetophenone in the presence of a chiral cationic surfactant in aqueous media gave S- or R-1-phenylethanol with 8–12 % ee. The observed enantioselectivity clearly suggests the interaction between the cationic surfactants and the anionic intermediate generated from the one-electron reduction of acetophenone.

  在水性介质中存在手性阳离子表面活性剂的情况下，苯乙酮的阴极还原得到具有 8-12% ee 的 S- 或 R-1- 苯基乙醇。观察到的对映选择性清楚地表明阳离子表面活性剂与苯乙酮单电子还原产生的阴离子中间体之间的相互作用。