(Z)-5-isobutylidenepyrrolidine-2,4-dione | 128987-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-isobutylidenepyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-(2-methylpropylidene)pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 128987-77-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: GGXRCRWYEMCPDS-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-isobutylidenepyrrolidine-2,4-dione 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 cis(+/-)-butyric acid 2-isobutyl-5-oxopyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-protected statine and analogs via a lipase-catalyzed kinetic resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a038
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methoxy-5-(2-methylpropylidene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z)-5-isobutylidenepyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of optically-active

  摘要：

  从5-烷基亚甲基或5-苯甲亚甲基四元酸开始，可以制备光学活性的4-氨基-3-羟基-羧酸，特别是statine（一种氨基酸）。合成过程包括将四元酸进行O-酰化，得到相应的4-酰氧基-3-吡咯烷-2-酮，进行立体选择性氢化，得到(rel-4R,5R)-4-酰氧基-5-烷基或5-苯甲基吡咯烷-2-酮，然后进行对映选择性的酶解，得到相应的4-羟基吡咯烷-2-酮。未酶解的对映体被分离并通过内酰胺环和酯功能的水解裂解，并可选择性地引入氨基保护基，转化为具有(3S,4S)构型的目标化合物。类似地，(3R,4R)-对映体可以从酶解的4-羟基吡咯烷-2-酮中获得。根据本发明可制备的4-氨基-3-羟基羧酸是酶抑制剂的结构元素。

  公开号：

  US05352801A1

文献信息

• 5-alkyl tetramic acids
  申请人：Lonza, Ltd.

  公开号：US04983743A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  A process for the production of 5-alkyl tetramic acids from 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones and aldehydes or ketones. By basic catalysis, 5-alkylidene-4-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones are first formed, which are converted into the target compounds by cleavage of the alkoxy group and catalytic hydrogenation.

  一种从4-烷氧基-3-吡咯烷-2-酮和醛或酮中生产5-烷基四酰胺酸的过程。通过碱性催化，首先形成5-烷基亚甲基-4-烷氧基-3-吡咯烷-2-酮，然后通过断裂烷氧基和催化加氢转化为目标化合物。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyltetramsäuren
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0358128A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyltetramsäuren aus 4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-onen und Aldehyden oder Ketonen be­schrieben. Unter Basenkatalyse werden zunächst 5-Alkyliden-4-­alkoxy-3-pyrrolin-2-on gebildet, welche durch Abspaltung der Alkoxygruppe und katalytische Hydrierung in die Zielverbindun­gen übergeführt werden.

  本发明描述了一种从 4-烷氧基-3-吡咯啉-2-酮和醛或酮生产 5-烷基四元胺酸的工艺。在碱催化下，首先生成 5-亚烷基-4-烷氧基-3-吡咯啉-2-酮，然后通过烷氧基的裂解和催化氢化将其转化为目标化合物。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 4-Amino-3-hydroxycarbonsäuren
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0529483B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US4983743A
  申请人：——

  公开号：US4983743A

  公开（公告）日：1991-01-08
• US5008402A
  申请人：——

  公开号：US5008402A

  公开（公告）日：1991-04-16