(Z)-5-isobutylidenepyrrolidine-2,4-dione | 128987-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-isobutylidenepyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-(2-methylpropylidene)pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 128987-77-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: GGXRCRWYEMCPDS-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-isobutylidenepyrrolidine-2,4-dione 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 cis(+/-)-butyric acid 2-isobutyl-5-oxopyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-protected statine and analogs via a lipase-catalyzed kinetic resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a038
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methoxy-5-(2-methylpropylidene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z)-5-isobutylidenepyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of optically-active

  摘要：

  从5-烷基亚甲基或5-苯甲亚甲基四元酸开始，可以制备光学活性的4-氨基-3-羟基-羧酸，特别是statine（一种氨基酸）。合成过程包括将四元酸进行O-酰化，得到相应的4-酰氧基-3-吡咯烷-2-酮，进行立体选择性氢化，得到(rel-4R,5R)-4-酰氧基-5-烷基或5-苯甲基吡咯烷-2-酮，然后进行对映选择性的酶解，得到相应的4-羟基吡咯烷-2-酮。未酶解的对映体被分离并通过内酰胺环和酯功能的水解裂解，并可选择性地引入氨基保护基，转化为具有(3S,4S)构型的目标化合物。类似地，(3R,4R)-对映体可以从酶解的4-羟基吡咯烷-2-酮中获得。根据本发明可制备的4-氨基-3-羟基羧酸是酶抑制剂的结构元素。

  公开号：

  US05352801A1

文献信息

• Process for the production of optically-active
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05352801A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  Starting from 5-alkylidene or 5-benzylidenetetramic acid optically-active 4-amino-3-hydroxy-carboxylic acids are produced in the (rel-3R,4R) configuration, especially statine. The synthesis process includes the O-acylation of the tetramic acid to the corresponding 4-acyloxy-3-pyrrolin-2-one, a stereoselective hydrogenation to (rel-4R,5R)-4-acyloxy-5-alkyl or 5-benzylpyrrolidin-2-one and an enantioselective enzymatic hydrolysis of the (4R,5R)-enantiomer to the corresponding 4-hydroxypyrrolidin-2-one. The nonhydrolyzed enantiomer is separated and converted into the target compound with (3S,4S) configuration by hydrolytic cleavage of the lactam ring and the ester function and optionally introduction of an amino protective group. Analogously the (3R,4R)-enantiomer can be obtained from the 4-hydroxypyrrolidin-2-one from the enzymatic hydrolysis. The 4-amino-3-hydroxycarboxylic acids producible according to the invention are the structural elements of enzyme inhibitors.

  从5-烷基亚甲基或5-苯甲亚甲基四元酸开始，可以制备光学活性的4-氨基-3-羟基-羧酸，特别是statine（一种氨基酸）。合成过程包括将四元酸进行O-酰化，得到相应的4-酰氧基-3-吡咯烷-2-酮，进行立体选择性氢化，得到(rel-4R,5R)-4-酰氧基-5-烷基或5-苯甲基吡咯烷-2-酮，然后进行对映选择性的酶解，得到相应的4-羟基吡咯烷-2-酮。未酶解的对映体被分离并通过内酰胺环和酯功能的水解裂解，并可选择性地引入氨基保护基，转化为具有(3S,4S)构型的目标化合物。类似地，(3R,4R)-对映体可以从酶解的4-羟基吡咯烷-2-酮中获得。根据本发明可制备的4-氨基-3-羟基羧酸是酶抑制剂的结构元素。
• 5-alkyl tetramic acids
  申请人：Lonza, Ltd.

  公开号：US04983743A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  A process for the production of 5-alkyl tetramic acids from 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones and aldehydes or ketones. By basic catalysis, 5-alkylidene-4-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones are first formed, which are converted into the target compounds by cleavage of the alkoxy group and catalytic hydrogenation.

  一种从4-烷氧基-3-吡咯烷-2-酮和醛或酮中生产5-烷基四酰胺酸的过程。通过碱性催化，首先形成5-烷基亚甲基-4-烷氧基-3-吡咯烷-2-酮，然后通过断裂烷氧基和催化加氢转化为目标化合物。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyltetramsäuren
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0358128A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyltetramsäuren aus 4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-onen und Aldehyden oder Ketonen be­schrieben. Unter Basenkatalyse werden zunächst 5-Alkyliden-4-­alkoxy-3-pyrrolin-2-on gebildet, welche durch Abspaltung der Alkoxygruppe und katalytische Hydrierung in die Zielverbindun­gen übergeführt werden.

  本发明描述了一种从 4-烷氧基-3-吡咯啉-2-酮和醛或酮生产 5-烷基四元胺酸的工艺。在碱催化下，首先生成 5-亚烷基-4-烷氧基-3-吡咯啉-2-酮，然后通过烷氧基的裂解和催化氢化将其转化为目标化合物。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 4-Amino-3-hydroxycarbonsäuren
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0529483B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US4983743A
  申请人：——

  公开号：US4983743A

  公开（公告）日：1991-01-08