2-羟基戊-4-烯酸乙酯 | 157920-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基戊-4-烯酸乙酯
• 英文名称: 2-hydroxy-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxypent-4-enoate；ethyl 2-hydroxy-4-pentenoate
• CAS: 157920-22-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BHBWGDPROGTKMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基戊-4-烯酸乙酯 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-1-hydroxypent-4-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of glycosylated enantiomerically pure 4-pentene 1,2- and 1,3-diol derivatives

  摘要：

  1-Dimethylthexylsiloxy-2-chloroacetoxy-4 2 and 1-dimethylthexylsiloxy-3-chloroacetoxy-4-pentene 3 were saponified with Pseudomonas lipase to give (R)-1-dimethylthexylsiloxy-4-pentene-2-ol (ee=99%) and (S)-2 (ee=99%) and (S)-1-dimethylthexylsiloxy-4-pentene-3-ol (ee=99%) and (R)-3 (ee=98%), respectively. All enantiomers were chemically transformed into the corresponding enatiomerically pure 2-benzoyloxy-4-pentene-1-ols 8 and 3-benzoyloxy-4-pentene-1-ols 14, respectively. Mannosylation of (R)-8 and (S)-14 with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-a-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate afforded the corresponding mannopyranosides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00052-4
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1-trimethylsilyloxy-3-oxa-1,5-hexadiene 在 四丁基醋酸铵 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到2-羟基戊-4-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物生成的甲硅烷基烯醇化物

  摘要：

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1275

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES DE TRAITEMENT OU DE PREVENTION D'INFECTIONS A FLAVIVIRUS
  申请人：VIROCHEM PHARMA INC

  公开号：WO2004052885A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides novel compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for treating flaviviridae viral infection.

  本发明提供了一种表示为式(I)的新化合物，或其在药学上可接受的盐，用于治疗黄病毒科病毒感染。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Lewis Acid Mediated Reactions of Allyl Chalcogenides with Ethyl Glyoxylate
  作者：Kazunori Hirabayashi、Hideki Sato、Yu Kuriyama、Jun-ichi Matsuo、Soichi Sato、Toshio Shimizu、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/cl.2007.826

  日期：2007.7.5

  sulfide reacted with ethyl glyoxylate in the presence of tin(IV) chloride to give a tetrahydrofuran derivative. The presence of a bulky substituent on the sulfur atom was crucial to the present reaction. The reaction of allyl mesityl selenide also gave a cycloaddition product, whereas allylation occurred when allyl mesityl telluride was used.

  在氯化锡 (IV) 存在下，烯丙基甲基硫醚与乙醛酸乙酯反应得到四氢呋喃衍生物。硫原子上大取代基的存在对本反应至关重要。烯丙基甲基硒化物的反应也产生环加成产物，而当使用烯丙基甲基亚碲化物时发生烯丙基化。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150023913A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Palladium-CatalyzedO-Allylation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1002/adsc.200505361

  日期：2006.3

  α-Hydroxy carbonyl compounds undergo smooth O-allylation using allylic carbonates and Pd(0) catalysts. This method has significant advantages over other O-allylation methods as it provides a solution to several problems previously observed for this synthetic transformation.

  α-羟基羰基化合物使用碳酸烯丙酯和Pd（0）催化剂进行平滑的O-烯丙基化。与其他O-烯丙基化方法相比，该方法具有显着优势，因为它提供了以前针对此合成转化观察到的几个问题的解决方案。