2-(4-chlorophenyl)-5-propyloxazole | 1181209-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-propyloxazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-propyl-1,3-oxazole；2-(4-chlorophenyl)-5-propyl-1,3-oxazole
• CAS: 1181209-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: ORFULUPLTDXSHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(异氰基甲基)苯 、 丁酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-propyloxazole
  参考文献：
  名称：

  由异氰酸酯形成的非常规恶唑。

  摘要：

  当使用Schollkopf条件（丁基锂）时，酰氯与异氰酸酯的偶合可在温和的碱性条件下提供2,5-二取代的恶唑，而不是4,5-二取代的衍生物。该反应构成了异氰酸酯化学中碱诱导的化学选择过程的一个杰出实例。

  DOI：

  10.1039/b904699b

文献信息

• Unconventional oxazole formation from isocyanides
  作者：Aurélie dos Santos、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Caroline Ronsseray

  DOI：10.1039/b904699b

  日期：——

  The coupling of an acyl chloride with an isocyanide affords 2,5-disubstituted oxazoles under mild basic conditions instead of 4,5-disubstituted derivatives when using Schollkopf conditions (butyllithium); this reaction constitutes a remarkable example of a base-induced chemoselective process in isocyanide chemistry.

  当使用Schollkopf条件（丁基锂）时，酰氯与异氰酸酯的偶合可在温和的碱性条件下提供2,5-二取代的恶唑，而不是4,5-二取代的衍生物。该反应构成了异氰酸酯化学中碱诱导的化学选择过程的一个杰出实例。