3-butyryl-11-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]quinoline | 57826-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyryl-11-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]quinoline
• 英文别名: 3-butyryl-1,2,4,5-tetrahydro-11-methyl-3H-azepino[4,5-b]quinoline；1-(11-methyl-1,2,4,5-tetrahydroazepino[4,5-b]quinolin-3-yl)butan-1-one
• CAS: 57826-57-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: GEHVVMOXVCKCDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyryl-11-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]quinoline 以85%的产率得到3-n-Butyl-1,2,4,5-tetrahydro-11-methyl-3H-azepino[4,5-b]quinoline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-azepinoquinolines

  摘要：

  式##SPC1##中的化合物 其中 ##EQU1##其中 R.sub.1是氢，1至12个碳原子的直链或支链脂肪酰基，1至12个碳原子的甲氧基取代的直链或支链脂肪酰基，苯甲酰基，卤代苯甲酰基，2至7个碳原子的羰基烷氧基，4至7个碳原子的羰基环烷氧基，苄基，甲基苄基，苯基磺酰基，卤代苯基磺酰基，甲苯基磺酰基，2至6个碳原子的烯基，苯基，三氟乙酰基，胍基，酰胺基，硫代酰胺基，苯氧羰基，苄氧羰基，甲基磺酰基或--B -- X其中B是1至6个碳原子的直链或支链烷基，X是氢，羟基，甲氧基，羧基，氰基，二甲氨基羰基，吗啉基羰基或2至6个碳原子的羰基烷氧基，R.sub.2是氢，羟基，1至3个碳原子的烷基，1至3个碳原子的烷氧基，1至3个碳原子的烷酰氧基，2至4个碳原子的烷氧羰基，氨基，二甲胺基，吗啉基或卤素，R.sub.3是氢，卤素，羟基，羧基，1至6个碳原子的直链或支链烷基，3至6个碳原子的环烷基，1至3个碳原子的烷氧基，1至3个碳原子的苯基烷氧基，2至4个碳原子的羰基烷氧基，1至3个碳原子的烷氧基，2至4个碳原子的羰基烷氧基，羟甲基，苯基，苯氧基，氨基，吡咯啉基或吗啉基，R.sub.4，r.sub.5和R.sub.6，它们可以相同也可以不同，分别是氢，卤素，甲基，羟基，甲氧基，氰基，氨基，硝基，三氟甲基，羧基，乙酰基或2至4个碳原子的羰基烷氧基，或R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6中的任意两个一起是亚甲二氧基，X.sub.1和X.sub.2是氢或一起形成双键，它们的6-N-氧化物，以及非毒性、药理学上可接受的酸盐；这些化合物及其盐可用作厌食剂。

  公开号：

  US03987047A1
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 11-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]quinoline 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-butyryl-11-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-azepinoquinolines

  摘要：

  该公式化合物为##SPC1##其中##EQU1##其中R.sub.1为氢，1至12个碳原子的直链或支链脂肪酰基，1至12个碳原子的甲氧基取代的直链或支链脂肪酰基，苯甲酰基，卤代苯甲酰基，2至7个碳原子的羧酸酯，4至7个碳原子的环烷基羧酸酯，苄基，甲基苄基，苯磺酰基，卤代苯磺酰基，甲苯磺酰基，2至6个碳原子的烯基，苯基，三氟乙酰基，氨基甲酰基，酰胺基，硫酰胺基，苯氧羰基，苄氧羰基，甲磺酰基或--B--X，其中B为1至6个碳原子的直链或支链烷基，X为氢，羟基，甲氧基，羧基，氰基，二甲基氨基羰基，吗啉基羰基或2至6个碳原子的羧酸酯；R.sub.2为氢，羟基，1至3个碳原子的烷基，1至3个碳原子的烷氧基，1至3个碳原子的烷酰氧基，2至4个碳原子的烷氧羰酰氧基，氨基，二甲基氨基，吗啉基或卤素；R.sub.3为氢，卤素，羟基，羧基，1至6个碳原子的直链或支链烷基，3至6个碳原子的环烷基，1至3个碳原子的烷氧基苯基-烷氧基，2至4个碳原子的羧酸酯-1至3个碳原子的烷氧基，2至4个碳原子的羧酸酯，羟甲基，苯基，苯氧基，氨基，吡咯烷基或吗啉基；R.sub.4，r.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，分别为氢，卤素，甲基，羟基，甲氧基，氰基，氨基，硝基，三氟甲基，羧基，乙酰基或2至4个碳原子的羧酸酯，或R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6中的任意两个一起为亚甲二氧基，X.sub.1和X.sub.2为氢或一起形成双键，其6-N-氧化物以及非毒性、药理学上可接受的酸盐作为减肥药物有用。

  公开号：

  US03987047A1

文献信息

• US3987047A
  申请人：——

  公开号：US3987047A

  公开（公告）日：1976-10-19
• Tetrahydro-azepinoquinolines
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US03987047A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  Compounds of the formula ##SPC1## Wherein ##EQU1## where R.sub.1 is hydrogen, straight or branched aliphatic acyl of 1 to 12 carbon atoms, methoxy-substituted straight or branched aliphatic acyl of 1 to 12 carbon atoms, benzoyl, halo-benzoyl, carbalkoxy of 2 to 7 carbon atoms, carbcycloalkoxy of 4 to 7 carbon atoms, benzyl, methylbenzyl, phenylsulfonyl, halo-phenylsulfonyl, tolylsulfonyl, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, phenyl, trifluoroacetyl, amidino, amido, thioamido, phenoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, methylsulfonyl or --B -- X where B is straight or branched alkylene of 1 to 6 carbon atoms, and X is hydrogen, hydroxyl, methoxy, carboxyl, cyano, dimethylaminocarbonyl, morpholino-carbonyl or carbalkoxy of 2 to 6 carbon atoms, R.sub.2 is hydrogen, hydroxyl, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, alkanoyloxy of 1 to 3 carbon atoms, alkoxycarbonyloxy of 2 to 4 carbon atoms, amino, dimethylamino, morpholino or halogen, R.sub.3 is hydrogen, halogen, hydroxyl, carboxyl, straight or branched alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, phenyl-alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, carbalkoxy of 2 to 4 carbon atoms -- alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, carbalkoxy of 2 to 4 carbon atoms, hydroxymethyl, phenyl, phenoxy, amino, pyrrolidino or morpholino, R.sub.4, r.sub.5 and R.sub.6, which may be identical to or different from each other, are each hydrogen, halogen, methyl, hydroxyl, methoxy, cyano, amino, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, acetyl or carbalkoxy of 2 to 4 carbon atoms, or any two of R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 together are methylenedioxy, and X.sub.1 and X.sub.2 are hydrogen or together form a double bond, 6-N-oxides thereof, and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof; the compounds as well as their salts are useful as anoretics.

  式##SPC1##中的化合物 其中 ##EQU1##其中 R.sub.1是氢，1至12个碳原子的直链或支链脂肪酰基，1至12个碳原子的甲氧基取代的直链或支链脂肪酰基，苯甲酰基，卤代苯甲酰基，2至7个碳原子的羰基烷氧基，4至7个碳原子的羰基环烷氧基，苄基，甲基苄基，苯基磺酰基，卤代苯基磺酰基，甲苯基磺酰基，2至6个碳原子的烯基，苯基，三氟乙酰基，胍基，酰胺基，硫代酰胺基，苯氧羰基，苄氧羰基，甲基磺酰基或--B -- X其中B是1至6个碳原子的直链或支链烷基，X是氢，羟基，甲氧基，羧基，氰基，二甲氨基羰基，吗啉基羰基或2至6个碳原子的羰基烷氧基，R.sub.2是氢，羟基，1至3个碳原子的烷基，1至3个碳原子的烷氧基，1至3个碳原子的烷酰氧基，2至4个碳原子的烷氧羰基，氨基，二甲胺基，吗啉基或卤素，R.sub.3是氢，卤素，羟基，羧基，1至6个碳原子的直链或支链烷基，3至6个碳原子的环烷基，1至3个碳原子的烷氧基，1至3个碳原子的苯基烷氧基，2至4个碳原子的羰基烷氧基，1至3个碳原子的烷氧基，2至4个碳原子的羰基烷氧基，羟甲基，苯基，苯氧基，氨基，吡咯啉基或吗啉基，R.sub.4，r.sub.5和R.sub.6，它们可以相同也可以不同，分别是氢，卤素，甲基，羟基，甲氧基，氰基，氨基，硝基，三氟甲基，羧基，乙酰基或2至4个碳原子的羰基烷氧基，或R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6中的任意两个一起是亚甲二氧基，X.sub.1和X.sub.2是氢或一起形成双键，它们的6-N-氧化物，以及非毒性、药理学上可接受的酸盐；这些化合物及其盐可用作厌食剂。