2-methyl-2-(2-methoxyethyl)cyclopentanone | 86029-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-methoxyethyl)cyclopentanone
• 英文别名: cyclopentanone；2-(2-Methoxyethyl)-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 86029-84-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: FSVVHZLZUGVMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-methoxyethyl)cyclopentanone 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰叠氮 、 氢碘酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-Oxabicyclo[4.2.0]octan-2-one, 6-methyl-, cis-
  参考文献：
  名称：

  α-重氮环戊酮的光解。环收缩成官能化的环丁烷，并合成junionone，grandisol和乙酸平球菌酯

  摘要：

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88398-8
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-2-methyl-2-(2-methoxyethyl)adipate 在 水 、 sodium 、 sodium chloride 作用下， 生成 2-methyl-2-(2-methoxyethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-重氮环戊酮的光解。环收缩成官能化的环丁烷，并合成junionone，grandisol和乙酸平球菌酯

  摘要：

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88398-8

文献信息

• Reaction of 2,2-disubstituted cyclopentanones with bromine an alkali : facile preparation of 5,5-disubstituted 2-hydroxycyclopentenones and transformation to the 3,3-disubstituted cyclopentanones
  作者：Ujjal K. Banerjee、R.V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85973-0

  日期：1983.1

  Reaction of 2,2-disubstitutted cyclopentanones () with bromine followed by aqueous alkali furnishes the 5,5-disubstituted 2-hydroxycyclopent-2-en-1-ones which were transformed to the 3,3-disubstituted cyclopentanones by reduction with hydriodic and acetic acids.

  2，2-二取代的环戊酮（）与溴的反应，然后与碱水溶液反应，提供了5,5-二取代的2-羟基环戊-2-烯-1-酮，将其通过氢碘酸和羟基还原转化为3,3-二取代的环戊酮。醋酸。
• Photolysis of α-diazocyclopentanones: ring contraction to functionalised cyclobutanes and synthesis of precursors to grandisol and fragranol
  作者：Ujjal K. Banerjes、R.V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81426-4

  日期：——

  Photolytic Wolff rearrangement of α-diazocyclopentanones (3a-c) in methanol leads to the cyclobutane carboxylates (4a-d).

  α-重氮环戊酮（3a-c）在甲醇中的光解Wolff重排导致生成环丁烷羧酸酯（4a-d）。
• GHOSH, ARUN;BANERJEE, UJJAL K.;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3077-3088
  作者：GHOSH, ARUN、BANERJEE, UJJAL K.、VENKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJEE, U. K.;VANKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4625-4626
  作者：BANERJEE, U. K.、VANKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of α-diazocyclopentanones. Ring contraction to functionalised cyclobutanes and synthesis of junionone, grandisol and planococcyl acetate
  作者：Arun Ghosh、Ujjal K. Banerjee、R.V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88398-8

  日期：1990.1

  a known precursor of grandisol (1). The diazoketone 28, on photolysis yielded a mixture of cyclobutane carboxylates 29 and 30. Conversion of the trans acid 31 to a methyl ketone followed by oxidative functionalisation of the phenyl group gave the keto ester 36 which was isomerised under acid catalysis to 37, which in optically active form had been a precursor to (-) grandisol. Photolysis of diazoketone

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。