methyl 3-[(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-1-(N-tert-butylcarbamoyl)-5,5-(1,2-ethylenedioxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-yl]propionate | 188470-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-1-(N-tert-butylcarbamoyl)-5,5-(1,2-ethylenedioxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-yl]propionate
• CAS: 188470-91-9
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₅
• 分子量: 381.513
• InChiKey: SJBBMCWMQUFROS-MFCZKXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-1-(N-tert-butylcarbamoyl)-5,5-(1,2-ethylenedioxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-yl]propionate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 3-[(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-1-(N-tert-butylcarbamoyl)-5,5-(1,2-ethylenedioxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  19-nor-10-氮杂甾类化合物：一类新型的人类类固醇5α-还原酶1和2抑制剂。

  摘要：

  类固醇5alpha还原酶是由两种同功酶（5alphaR-1和5alphaR-2）组成的系统，该酶在许多雄激素敏感组织中催化NADPH依赖的睾丸激素还原为二氢睾丸激素，并且与几种人类内分泌疾病如良性前列腺增生（ BPH），前列腺癌，痤疮，脱发，男性型秃发和女性多毛症。因此，对于这些疾病的药物治疗，新的有效的和选择性的5alphaR抑制剂的发现引起了极大的兴趣。描述了具有19-nor-10-氮杂甾类骨架的新型人5alphaR-1和5alphaR-2抑制剂的合成。在人肥大性前列腺的匀浆中对5alphaR-2和DU-145人前列腺腺癌细胞对5alphaR-1的抑制，确定了19-nor-10-氮杂甾类化合物的抑制能力，与非那雄胺相比（对于5alphaR-2，IC50 = 3 nM，对于5alphaR-1，IC50 = 42 nM），该药物目前用于BPH治疗。抑制能力取决于位置17处取代基的类型以及A

  DOI：

  10.1021/jm960807v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-3-<(3aS)-(3aα,4α,7aβ)-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-5,5-(1,2-ethylenedioxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-yl>propionate 在 platinum(IV) oxide 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 [Pd(OAc)2(PPh₃)2] 、 氢气 、 草酸 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 3-[(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-1-(N-tert-butylcarbamoyl)-5,5-(1,2-ethylenedioxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  19-nor-10-氮杂甾类化合物：一类新型的人类类固醇5α-还原酶1和2抑制剂。

  摘要：

  类固醇5alpha还原酶是由两种同功酶（5alphaR-1和5alphaR-2）组成的系统，该酶在许多雄激素敏感组织中催化NADPH依赖的睾丸激素还原为二氢睾丸激素，并且与几种人类内分泌疾病如良性前列腺增生（ BPH），前列腺癌，痤疮，脱发，男性型秃发和女性多毛症。因此，对于这些疾病的药物治疗，新的有效的和选择性的5alphaR抑制剂的发现引起了极大的兴趣。描述了具有19-nor-10-氮杂甾类骨架的新型人5alphaR-1和5alphaR-2抑制剂的合成。在人肥大性前列腺的匀浆中对5alphaR-2和DU-145人前列腺腺癌细胞对5alphaR-1的抑制，确定了19-nor-10-氮杂甾类化合物的抑制能力，与非那雄胺相比（对于5alphaR-2，IC50 = 3 nM，对于5alphaR-1，IC50 = 42 nM），该药物目前用于BPH治疗。抑制能力取决于位置17处取代基的类型以及A

  DOI：

  10.1021/jm960807v