5-(4''-methoxyphenyl)-2-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)oxazole | 238073-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4''-methoxyphenyl)-2-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)oxazole
• 英文别名: 5-(4′′-methoxyphenyl)-2-(1′-tosylpyrrol-2′-yl)-1,3-oxazole；5-(4-Methoxyphenyl)-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-1,3-oxazole
• CAS: 238073-95-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 394.451
• InChiKey: GUCBLDMWUBCHBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4''-methoxyphenyl)-2-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)oxazole 在 磺酰氯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(5′-chloropyrrol-2′-yl)-5-(4′′-methoxyphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型佛巴唑及其衍生物的合成

  摘要：

  佛巴唑是含吡咯、恶唑和苯酚环单元的氯化海洋生物碱，氯原子的数量和位置不同。它们与海绵和裸鳃类动物隔离。在这项工作中，开发了一种方便的合成方法，可产生一种新的佛巴唑及其衍生物。这种合成佛巴唑 G 及其衍生物的合成分七个步骤完成，总产率为 26-52%。它涉及形成吡咯-恶唑骨架，然后进行氯化。吡咯-恶唑骨架由吡咯和取代的苯乙酮合成，关键步骤涉及酰胺中间体环化脱水得到受保护的恶唑，然后水解。

  DOI：

  10.1055/a-1655-6078
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-(4''-methoxyphenyl)-2-(1'-tosylpyrrol-2'-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of Phorbazoles A - D: Formation of the Pyrrole Oxazole Skeleton

  摘要：

  介绍了用于合成吡咯噁唑骨架的 介绍了用于合成酞咔唑 A-D 的吡咯噁唑骨架的合成方法。以吡咯和 4-甲氧基苯乙酮为原料，高效合成了吡咯 恶唑骨架 (19) 的高效合成方法。 在关键步骤中，通过酰胺（16）的环脱水反应形成了 二保护的吡咯噁唑 (17)。随后对 二保护的吡咯噁唑（17）进行脱保护，得到目标的酞唑骨架（19）。

  DOI：

  10.1071/c98169

文献信息

• Investigations into the Parallel Synthesis of Novel Pyrrole-Oxazole Analogues of the Insecticide Pirate
  作者：Wendy Loughlin、Luke Henderson、Kathryn Elson、Michelle Murphy

  DOI：10.1055/s-2006-942390

  日期：2006.6

  analogue of the pyrrole insecticide pirate, are reported. Acylaminoketone salts were obtained from ketobromides in moderate to high yields and excellent purity. A number of N-tosyl pyrroles were obtained; however, formation of the target acyl tosyl pyrroles was thwarted by the stereoelectronic effects of the pyrrole substituents. During the pyrrole subunit chemistry, an interesting pyrrole derivative,

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。