6-Amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitrile | 76973-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-Amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 76973-36-9
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₄O
• 分子量: 397.263
• InChiKey: QFYPKWZVEZTGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  596.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 6-Amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitrile 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型他克林类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这项工作中，大范围的新的吡唑[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-5-胺合成为他克林的类似物。首先，将3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1 ，芳族醛和丙二腈反应，得到6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-苯基-1， 4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-腈。然后，后一种化合物与环己酮反应导致标题化合物的形成。此外，还评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。有趣的是，与卡巴拉汀相比，它们中的大多数都具有良好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2594
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-Amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tacconi, G.; Gatti, G.; Desimoni G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 831 - 834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CTACl as Catalyst for Four-Component, One-Pot Synthesis of Pyranopyrazole Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Mingshu Wu、Qinqin Feng、Dehui Wan、Jinya Ma

  DOI：10.1080/00397911.2012.666315

  日期：2013.6.18

  An environmentally benign four-component reaction in aqueous medium in the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl) has been developed for the synthesis of 6-amino-3-methyl-4-aryl-/1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile. The method presented is mild, environmentally friendly, inexpensive, and functionality tolerant and gives the products in good to excellent yields.
• TACCONI G.; GATTI G.; DESIMONI G.; MESSORI V., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 5, 831-834
  作者：TACCONI G.、 GATTI G.、 DESIMONI G.、 MESSORI V.

  DOI：——

  日期：——
• Tacconi, G.; Gatti, G.; Desimoni G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 831 - 834
  作者：Tacconi, G.、Gatti, G.、Desimoni G.、Messori, V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Tacrine Analogs as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Laleh Gholamnia、Seyed Amir Behzad Jeddi、Reyhaneh Sabourian、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/jhet.2594

  日期：2017.1

  In this work, a wide range of novel pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3‐b]quinolin‐5‐amines were synthesized as tacrine analogs. At first, reaction of 3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one, aromatic aldehydes, and malononitrile gave 6‐amino‐4‐aryl‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbonitriles. Then, reaction of the latter compounds with cyclohexanone led to the formation of the title

  在这项工作中，大范围的新的吡唑[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-5-胺合成为他克林的类似物。首先，将3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1 ，芳族醛和丙二腈反应，得到6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-苯基-1， 4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-腈。然后，后一种化合物与环己酮反应导致标题化合物的形成。此外，还评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。有趣的是，与卡巴拉汀相比，它们中的大多数都具有良好的抑制活性。