N-<2'-(4''-methoxyphenyl)-2'-oxoethyl>-1-tosylpyrrole-2-carboxamide | 238073-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<2'-(4''-methoxyphenyl)-2'-oxoethyl>-1-tosylpyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-{2′-(4′′-methoxyphenyl)-2′-oxoethyl}-1-tosylpyrrole-2-carboxamide；N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 238073-94-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 412.466
• InChiKey: FBEXXKSPSNKZFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2'-(4''-methoxyphenyl)-2'-oxoethyl>-1-tosylpyrrole-2-carboxamide 在 磺酰氯 、 水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(5′-chloropyrrol-2′-yl)-5-(4′′-methoxyphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型佛巴唑及其衍生物的合成

  摘要：

  佛巴唑是含吡咯、恶唑和苯酚环单元的氯化海洋生物碱，氯原子的数量和位置不同。它们与海绵和裸鳃类动物隔离。在这项工作中，开发了一种方便的合成方法，可产生一种新的佛巴唑及其衍生物。这种合成佛巴唑 G 及其衍生物的合成分七个步骤完成，总产率为 26-52%。它涉及形成吡咯-恶唑骨架，然后进行氯化。吡咯-恶唑骨架由吡咯和取代的苯乙酮合成，关键步骤涉及酰胺中间体环化脱水得到受保护的恶唑，然后水解。

  DOI：

  10.1055/a-1655-6078
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-<2'-(4''-methoxyphenyl)-2'-oxoethyl>-1-tosylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂海盗吡咯-恶唑类似物平行合成的研究

  摘要：

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942390

文献信息

• Investigations into the Parallel Synthesis of Novel Pyrrole-Oxazole Analogues of the Insecticide Pirate
  作者：Wendy Loughlin、Luke Henderson、Kathryn Elson、Michelle Murphy

  DOI：10.1055/s-2006-942390

  日期：2006.6

  analogue of the pyrrole insecticide pirate, are reported. Acylaminoketone salts were obtained from ketobromides in moderate to high yields and excellent purity. A number of N-tosyl pyrroles were obtained; however, formation of the target acyl tosyl pyrroles was thwarted by the stereoelectronic effects of the pyrrole substituents. During the pyrrole subunit chemistry, an interesting pyrrole derivative,

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。
• Studies Towards the Synthesis of Phorbazoles A - D: Formation of the Pyrrole Oxazole Skeleton
  作者：Wendy A. Loughlin、I. Wayan Muderawan、Michelle A. McCleary、Katie E. Volter、Malcolm D. King

  DOI：10.1071/c98169

  日期：——

  Synthetic approaches towards the synthesis of the pyrrole oxazole skeleton of phorbazoles A–D are described. An efficient synthesis of the pyrrole oxazole skeleton (19) from pyrrole and 4- methoxyacetophenone was developed. In the key step, cyclodehydration of the amide (16) resulted in formation of the diprotected pyrrole oxazole (17). Subsequent deprotection of the diprotected pyrrole oxazole (17) gave the target phorbazole skeleton (19).

  介绍了用于合成吡咯噁唑骨架的 介绍了用于合成酞咔唑 A-D 的吡咯噁唑骨架的合成方法。以吡咯和 4-甲氧基苯乙酮为原料，高效合成了吡咯 恶唑骨架 (19) 的高效合成方法。 在关键步骤中，通过酰胺（16）的环脱水反应形成了 二保护的吡咯噁唑 (17)。随后对 二保护的吡咯噁唑（17）进行脱保护，得到目标的酞唑骨架（19）。
• Synthesis of a New Phorbazole and Its Derivatives
  作者：I Wayan Muderawan、David J. Young、Wendy A. Loughlin

  DOI：10.1055/a-1655-6078

  日期：2022.3

  positions of chlorine atoms. They are isolated from sea sponges and nudibranchs. In this work, a convenient synthetic method leading to a new phorbazole and its derivatives is developed. This synthesis of synthetic phorbazole G and its derivatives is achieved in seven steps in good overall yields of 26–52%. It involves formation of the pyrrole-oxazole skeleton followed by chlorination. The pyrrole-oxazole

  佛巴唑是含吡咯、恶唑和苯酚环单元的氯化海洋生物碱，氯原子的数量和位置不同。它们与海绵和裸鳃类动物隔离。在这项工作中，开发了一种方便的合成方法，可产生一种新的佛巴唑及其衍生物。这种合成佛巴唑 G 及其衍生物的合成分七个步骤完成，总产率为 26-52%。它涉及形成吡咯-恶唑骨架，然后进行氯化。吡咯-恶唑骨架由吡咯和取代的苯乙酮合成，关键步骤涉及酰胺中间体环化脱水得到受保护的恶唑，然后水解。