2,4,6-triisopropylbenzenesulfinamide | 243671-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triisopropylbenzenesulfinamide
• 英文别名: Benzenesulfinamide, 2,4,6-tris(1-methylethyl)-, [S(R)]-；2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfinamide
• CAS: 243671-39-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NOS
• 分子量: 267.436
• InChiKey: GNCSGVCOUMKURC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C (decomp)
• 沸点：
  376.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triisopropylbenzenesulfinamide 在 isopropoxy(phenyl)silane 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-2-(((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃向亚胺和醛的分支选择性加成

  摘要：

  使用金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 催化将烯烃和有能力的亲自由基亲电子试剂偶联起来，可以轻松发生自由基加氢官能化。传统的双电子亲电子试剂一直不反应。在此，我们报告了电子无偏烯烃与亚胺和醛的还原偶联。铁催化允许通过自由基的中介将烷基取代的烯烃加成到亚胺中，而催化 Co(Sal t-Bu, t-Bu) 和铬盐的组合使烯烃和醛通过形成支链选择性偶联成为可能一种假定的烷基铬中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11699
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 在 potassium fluoride on basic alumina 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4,6-triisopropylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺：适用于非对映选择性烯醇盐烷基化反应的“安全捕获”原理。

  摘要：

  据报道，N-酰基亚磺酰胺的非对映选择性烯酸酯烷基化反应和烷基化产物转化为多种对映纯产物。在溶液中制备了几种亚磺酰胺，然后进行酰化以提供N-酰亚磺酰胺。然后在非对映选择性烯酸酯烷基化反应中评估N-酰基亚磺酰胺。在所评估的亚磺酰胺中，叔丁烷亚磺酰胺提供了最高的非对映选择性。为了建立亚磺酰胺作为通用助剂的潜在用途，开发了以下方法：（1）叔丁烷亚磺酰胺的无消旋酰化，以制备光学纯的N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺；（2）N-的非对映选择性C-烷基化酰基叔丁烷亚磺酰胺，（3）通过N-烷基化和S-氧化将N-酰基叔丁烷亚磺酰胺转化为活性酯当量，和（4）将N-烷基-N-酰基叔丁烷磺酰胺裂解以得到手性醇，酯，酰胺和羧酸目标化合物。这些研究为亚磺酰胺作为双手性助剂和连接剂的开发奠定了基础，该双手性助剂和连接剂用于多步固相合成对映体富集的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo990271w

文献信息

• [EN] HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE HUMAINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2015134998A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are compounds of formula (I), as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of plasma kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the invention, and methods involving use of the compounds and compositions of the invention in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by unwanted plasma kallikrein activity.

  本文披露的是公式（I）的化合物及其药用盐。这些化合物是血浆激肽酶的抑制剂。还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物治疗和预防由不需要的血浆激肽酶活性特征的疾病和症状的方法。
• SUBSTITUTED PYRAZOLES AS HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3828173A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Disclosed are compounds of formula (I), as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of plasma kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the invention, and methods involving use of the compounds and compositions of the invention and the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by unwanted plasma kallikrein activity.

  公开了本文所述的式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐类。这些化合物是血浆卡立克雷因的抑制剂。还提供了包含至少一种本发明化合物的药物组合物，以及涉及使用本发明化合物和组合物、治疗和预防以不需要的血浆卡利克雷因活性为特征的疾病和病症的方法。
• Human plasma kallikrein inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10125102B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  Disclosed are compounds of formula I as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of plasma kallikrein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising at least one such compound, and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by unwanted plasma kallikrein activity.

  公开了式 I 的化合物 及其药学上可接受的盐类。这些化合物是血浆激肽的抑制剂。此外，还公开了包含至少一种此类化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物治疗和预防以不需要的血浆激肽活性为特征的疾病和病症的方法。
• Subtilisin-Catalyzed Resolution of <i>N</i>-Acyl Arylsulfinamides
  作者：Christopher K. Savile、Vladimir P. Magloire、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1021/ja045397b

  日期：2005.2.1

  We report the first biocatalytic route to sulfinamides (R-S(O)-NH2), whose sulfur stereocenter makes them important chiral auxiliaries for the asymmetric synthesis of amines. Subtilisin E did not catalyze hydrolysis of N-acetyl or N-butanoyl arylsulfinamides, but did catalyze a highly enantioselective (E > 150 favoring the (R)-enantiomer) hydrolysis of N-chloroacetyl and N-clihydrocinnamoyl arylsulfinamides. Gram-scale resolutions using subtilisin E overexpressed in Bacillus subtilis yielded, after recrystallization, three synthetically useful auxiliaries: (R)-p-toluenesulfinamide (42% yield, 95% ee), (R)-p-chlorobenzenesulfinamide (30% yield, 97% ee), and (R)-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide (30% yield, 99% ee). Molecular modeling suggests that the N-chloroacetyl and N-dihydrocinnamoyl groups mimic a phenylalanine moiety and thus bind the sulfinamide to the active site. Molecular modeling further suggests that enantioselectivity stems from a favorable hydrophobic interaction between the aryl group of the fast-reacting (R)-arylsulfinamide and the S-1' leaving group pocket in subtilisin E.
• HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  申请人：Biocryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3113772A1

  公开（公告）日：2017-01-11