diethyl 5-(4-bromobenzoyl)indolizine-6,7-dicarboxylate | 1295646-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 5-(4-bromobenzoyl)indolizine-6,7-dicarboxylate
• CAS: 1295646-22-8
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₅
• 分子量: 444.282
• InChiKey: AOVQHSIEQKYHTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 diethyl 5-(4-bromobenzoyl)indolizine-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔环化级联制备吡啶：使用缺电子乙炔在水介质中合成中氮茚

  摘要：

  描述了一种温和、更环保的方法，通过串联迈克尔环化级联反应构建一组具有广泛底物的二和三不同取代的中氮茚。采用不同的N-烷基化吡咯-2-甲醛和缺电子乙炔合成吡啶部分，建立了具有不同取代基（C5位苯甲酰基、C6位烷基/芳基和C7位酯）的中氮茚的合成路线。。该方法的特点是水介导的反应与各种官能团兼容，无需使用任何氧化剂、添加剂或催化剂。该方法已成功扩展到制备二羧酸酯和腈取代的中氮茚，从未来的生物活性角度来看，这可以被证明是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133516

文献信息

• “One-Pot” Multicomponent Approach to Indolizines and Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Huajian Zhu、Joachim Stöckigt、Yongping Yu、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/ol200883w

  日期：2011.5.20

  A new synthetic protocol for efficient and regiospecifc assembly of indolizines and pyrido[1,2-a]indoles by coupling of substituted methyl bromides and alkynes with corresponding pyrrole-2-carboxaldehyde and 1H-indole-2-carboxaldehyde has been developed. Additionally, a possible mechanism for the reaction is proposed.
• Tandem-Michael-cyclization cascade to make pyridines: Use of electron-deficient acetylenes for the synthesis of indolizines in aqueous media
  作者：Kyatagani Lakshmikanth、Surbhi Mahender Saini、Sandya Tambi Dorai、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133516

  日期：2023.8

  A mild, greener approach via tandem-Michael-cyclization cascade reaction towards the construction of a group of di- and tri-differently substituted indolizine with a broad scope of the substrate is described. The synthetic route to indolizine having different substituents, benzoyl at C5, alkyl/aryl, at C6, and ester at C7 positions is established where different N-alkylated pyrrole-2-carbaldehydes

  描述了一种温和、更环保的方法，通过串联迈克尔环化级联反应构建一组具有广泛底物的二和三不同取代的中氮茚。采用不同的N-烷基化吡咯-2-甲醛和缺电子乙炔合成吡啶部分，建立了具有不同取代基（C5位苯甲酰基、C6位烷基/芳基和C7位酯）的中氮茚的合成路线。。该方法的特点是水介导的反应与各种官能团兼容，无需使用任何氧化剂、添加剂或催化剂。该方法已成功扩展到制备二羧酸酯和腈取代的中氮茚，从未来的生物活性角度来看，这可以被证明是重要的。