2-羟基辛酸 | 30117-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基辛酸
• 英文名称: 2-hydroxyoctanoic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxycaprylic acid；(2R)-2-hydroxyoctanoic acid
• CAS: 30117-44-3
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: JKRDADVRIYVCCY-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  289.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-羟基辛酸 、 2-hydroxyoctanoic acid 在 三氟化硼 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-octanoic acid methyl ester 、 methyl (R)-(-)-2-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  使用立体互补的α-羟基羧酸脱氢酶对α-羟基羧酸进行生物催化消旋

  摘要：

  脂族，（芳基）脂族和芳族α-羟基羧酸的生物催化消旋作用是通过可逆的氧化还原序列进行的，使用了一对互补的，来自乳酸杆菌DSM的立体互补的Prelog-和反Prelog d-和1 -α-羟基异己酸脱氢酶。20196和副干酪乳杆菌DSM 20008，分别在大肠杆菌中过表达。温和的反应条件确保了基本的“纯净”异构化，形成α-酮酸的底物的不希望的“过度氧化”可以通过排除O 2和调节NAD + / NADH比率来抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.051
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基辛酸 在 fatty acid photodecarboxylase from Chlorella variabilis NC₆₄A/G₄₆₂Y mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程脂肪酸光脱羧酶可实现α-官能化羧酸的光驱动动力学拆分。

  摘要：

  手性α-官能化羧酸是多种药物和天然产物的宝贵前体。本文中，我们描述了一种工程化的脂肪酸光脱羧酶（Cv FAP）催化的α-氨基酸和α-羟基酸的动力学拆分，可为未反应的R构型底物提供高收率和出色的立体选择性（ee高达99％）。这种高效的光驱动过程既不需要NADPH回收，也不需要事先进行酯的制备，而这是以前的生物催化方法所必需的。结构指导的工程策略基于在热点处扫描大氨基酸以缩小底物结合通道。据我们所知，这是一个由工程人员设计的不对称催化的第一个例子。简历FAP。

  DOI：

  10.1002/anie.201903165

文献信息

• Polyfunctional ()-2-hydroxycarboxylic acids by reduction of 2-oxo acids with hydrogen gas or formate and resting cells of proteus vulgaris
  作者：Anita Schummer、Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86506-6

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy acids such as ()-2-hydroxy-3-enoic-, 3,5-dienoic-, 4-oxo-, ()-3-hydroxy and some others were prepared on a scale up to 0.12 mol by biocatalytic reduction of the corresponding 2-oxo acids with P. vulgaris and hydrogen gas and/or formate as electron donors. With the exception of the 2-hydroxy-4-oxo acids it could be proved that the enantiomeric excess is > 97%. For the 4-oxo derivatives

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。
• Preparative Asymmetric Synthesis of Canonical and Non‐canonical α‐amino Acids Through Formal Enantioselective Biocatalytic Amination of Carboxylic Acids
  作者：Alexander Dennig、Fabio Blaschke、Somayyeh Gandomkar、Erika Tassano、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1002/adsc.201801377

  日期：2019.3.15

  Chemical and biocatalytic synthesis of non‐canonical α‐amino acids (ncAAs) from renewable feedstocks and using mild reaction conditions has not efficiently been solved. Here, we show the development of a three‐step, scalable and modular one‐pot biocascade for linear conversion of renewable fatty acids (FAs) into enantiopure l‐α‐amino acids. In module 1, selective α‐hydroxylation of FAs is catalyzed

  从可再生原料和使用温和的反应条件化学和生物催化合成非规范α-氨基酸（ncAAs）尚未得到有效解决。在这里，我们展示了一种三步，可扩展且模块化的单锅生物梯级的开发，该级联可将可再生脂肪酸（FAs）线性转化为对映纯l -α-氨基酸。在模块1中，P450过氧合酶P450 CLA催化FA的选择性α-羟基化。通过使用自动化的H 2 O 2补充系统，可以将多种FA（C6：0至C16：0）的FA有效转化（46％至> 99％； TTN> 3300），转化为有价值的α-羟基酸（α-HAs; > 90％α-选择性）以制备规模显示（最大2.3 g L -1隔离产品）。在模块2中，氧化还原-中性氢借入级联反应（酒精脱氢酶/氨基酸脱氢酶）使α-HAs进一步转化为l -α-AAs（20％至99％）。对映体纯的l -α-AAs（ee> 99％），包括药物合成的l-高苯丙氨酸，产品滴定度最高可达2.5 g L -1。该生
• Biocatalytic Oxidative Cascade for the Conversion of Fatty Acids into α-Ketoacids via Internal H₂ O₂ Recycling
  作者：Somayyeh Gandomkar、Alexander Dennig、Andela Dordic、Lucas Hammerer、Mathias Pickl、Thomas Haas、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1002/anie.201710227

  日期：2018.1.8

  sources. An atom-efficient biocatalytic oxidative cascade was developed for the conversion of saturated fatty acids to α-ketoacids. Employment of P450 monooxygenase in the peroxygenase mode for regioselective α-hydroxylation of fatty acids combined with enantioselective oxidation by α-hydroxyacid oxidase(s) resulted in internal recycling of the oxidant H2 O2 , thus minimizing degradation of ketoacid product

  生物基化学品的功能化对于实现天然碳源的增值至关重要。开发了一种原子效率生物催化氧化级联，用于将饱和脂肪酸转化为 α-酮酸。在过氧合酶模式下使用 P450 单加氧酶对脂肪酸进行区域选择性 α-羟基化，并结合 α-羟基酸氧化酶的对映选择性氧化，导致氧化剂 H2 O2 的内部循环，从而最大限度地减少酮酸产物的降解并最大限度地延长生物催化剂的寿命。依赖 O2 的级联依赖于催化量的 H2 O2，并释放水作为唯一的副产品。在温和条件下，在水性缓冲液中，通过同时的一锅两步级联将辛酸转化为 2-氧代辛酸，转化率高达 >99%，且不会积累羟基酸中间体。通过放大，可以以 91% 的产率分离最终产物，并且级联适用于各种链长（C6:0 至 C10:0）的脂肪酸。
• Enantioselective biocatalytic formal α-amination of hexanoic acid to<scp>l</scp>-norleucine
  作者：Alexander Dennig、Somayyeh Gandomkar、Emmanuel Cigan、Tamara C. Reiter、Thomas Haas、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c8ob02212g

  日期：——

  cascade was designed for the enantioselective formal α-amination of hexanoic acid to L-norleucine. Regioselective hydroxylation by P450CLA peroxygenase to 2-hydroxyhexanoic acid was followed by oxidation to the ketoacid by two stereocomplementary dehydrogenases. Combination with final stereoselective reductive amination by amino acid dehydrogenase furnished L-norleucine in >97% ee.

  设计了一个三步一锅生物催化级联反应，用于将己酸对L-正亮氨酸进行对映选择性形式α-氨基化。通过P450 CLA过加氧酶将区域选择性羟化为2-羟基己酸，然后通过两种立体互补脱氢酶将其氧化为酮酸。通过氨基酸脱氢酶与最终的立体选择性还原胺化反应相结合，可在> 97％ee中获得L-正亮氨酸。
• COMPOSITIONS COMPRISING POLYMERS PREPARED FROM 2-HYDROXYALKYL ACIDS
  申请人：Moeller Michael

  公开号：US20130131190A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Described herein are compositions comprising polymers prepared by melt polycondensation of 2-hydroxyalkyl acids. Methods of making and using the compositions are also disclosed.

  本文描述了由2-羟基烷基酸熔融缩聚制备的聚合物组成物。还公开了制备和使用该组成物的方法。