(S)-2-hydroxy-octanoic acid methyl ester | 150132-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-octanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-Hydroxy-octansaeure-methylester；Methyl (s)-2-hydroxyoctanoate；methyl (2S)-2-hydroxyoctanoate
• CAS: 150132-00-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: FPELLQRUGGAXFI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure 4-alkenyl- or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic

  摘要：

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯4-烯基或4-烷基-2-羟基四氢呋喃酸的方法。本发明还涉及将这些光学纯化合物作为强效的血小板聚集抑制剂，通过作用于环氧合酶水平，从而使它们在治疗冠状动脉疾病，特别是动脉粥样硬化方面有用，并且作为各种炎症细胞因子的抑制剂，使其在急性和慢性炎症治疗，以及消耗症、类风湿性关节炎、多发性硬化症、克罗恩病和溃疡性结肠炎治疗中有用。本发明还涉及这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US05656662A1

文献信息

• A chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycol: facile synthesis of optically active α-hydroxy acids
  作者：Kiran Chinthapally、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c4ob00601a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of optically active α-hydroxy acids through chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycols using the TEMPO–NaOCl reagent system is described. It is evident from our studies that the solvent, pH and reaction temperature are very crucial for the success of this oxidation. The versatility of this method has been demonstrated with a variety of

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。
• Biocatalytic racemization of α-hydroxycarboxylic acids using a stereo-complementary pair of α-hydroxycarboxylic acid dehydrogenases
  作者：Anne Bodlenner、Silvia M. Glueck、Bettina M. Nestl、Christian C. Gruber、Nina Baudendistel、Bernhard Hauer、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.051

  日期：2009.9

  Biocatalytic racemization of aliphatic, (aryl)aliphatic and aromatic α-hydroxycarboxylic acids was achieved via a reversible oxidation-reduction sequence using a pair of stereo-complementary Prelog- and anti-Prelog d- and l-α-hydroxyisocaproate dehydrogenases from Lactobacillus confusus DSM 20196 and Lactobacillus paracasei DSM 20008, resp., overexpressed in Escherichia coli. The mild reaction conditions

  脂族，（芳基）脂族和芳族α-羟基羧酸的生物催化消旋作用是通过可逆的氧化还原序列进行的，使用了一对互补的，来自乳酸杆菌DSM的立体互补的Prelog-和反Prelog d-和1 -α-羟基异己酸脱氢酶。20196和副干酪乳杆菌DSM 20008，分别在大肠杆菌中过表达。温和的反应条件确保了基本的“纯净”异构化，形成α-酮酸的底物的不希望的“过度氧化”可以通过排除O 2和调节NAD + / NADH比率来抑制。
• Wool wax. Part VI. The synthesis and stereochemistry of the straight-chain α-hydroxy-acids
  作者：D. H. S. Horn、Y. Y. Pretorius

  DOI：10.1039/jr9540001460

  日期：——
• Synthesis of optically pure 4-alkenyl- or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US05656662A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  The present invention relates to a method for synthesis of optically pure 4-alkenyl or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aldehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase, thus making them useful in the treatment of coronary artery diseases, especially atherosclerosis, and additionally, as inhibitors of various inflammatory cytokines, making them useful in the treatment of both acute and chronic inflammation, as well in the treatment of cachexia, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Crohn's disease and ulcerative colitis. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the instant compounds.

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯4-烯基或4-烷基-2-羟基四氢呋喃酸的方法。本发明还涉及将这些光学纯化合物作为强效的血小板聚集抑制剂，通过作用于环氧合酶水平，从而使它们在治疗冠状动脉疾病，特别是动脉粥样硬化方面有用，并且作为各种炎症细胞因子的抑制剂，使其在急性和慢性炎症治疗，以及消耗症、类风湿性关节炎、多发性硬化症、克罗恩病和溃疡性结肠炎治疗中有用。本发明还涉及这些化合物的制药组合物。