methyl (R)-(-)-2-hydroxyoctanoate | 92572-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-(-)-2-hydroxyoctanoate
• 英文别名: (R)-methyl 2-hydroxyoctanoate；methyl (2R)-2-hydroxyoctanoate
• CAS: 92572-96-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: FPELLQRUGGAXFI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.999 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-2-hydroxyoctanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(R)-(+)-1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-氧杂蒽3̄的不对称反应：仲α-羟基酸，RCHOHCO 2 H和二醇RCHOHCH 2 OH

  摘要：

  减少先前准备的1（+）-普勒高酮与各种金属氢化物的混合物衍生的手性2-酰基-1,3-氧杂蒽基化合物进行立体选择性反应，在用三仲锂还原苯基酮的情况下，非对映体过量（de）高达97％丁基硼氢化物。伯或叔烷基酮的选择性较低（最大为82％de）：主要的非对映异构体易于通过色谱法纯化。在这些情况下，主要产品是克拉姆的螯合法则所预测的。产物比率用氢化二异丁基丁基铝反转，并且在仲锂还原仲烷基酮中也是如此。丁基硼氢化物，立体选择性低。用N-氯代琥珀酰亚胺-硝酸银将2-羟烷基-1,3-氧杂蒽基裂解为α-羟醛，并将醛还原为乙二醇RCHOHCH 2OH与硼氢化钠很少或没有外消旋作用。酯类，RCHOHCO 2 CH 3，是通过在裂解之前对2-羟基烷基-1,3-氧杂蒽基进行O-苄基化，裂解后用亚氯酸钠氧化，酯化和脱苄基而获得的高对映体纯度。一种通过将苯甲醛转化为2-苯基-1,3-二氧戊环并随后对所得的2-苯基-4-烷基-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82419-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(1R-hydroxyheptyl)-1,3-oxathiane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 methyl (R)-(-)-2-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-氧杂蒽3̄的不对称反应：仲α-羟基酸，RCHOHCO 2 H和二醇RCHOHCH 2 OH

  摘要：

  减少先前准备的1（+）-普勒高酮与各种金属氢化物的混合物衍生的手性2-酰基-1,3-氧杂蒽基化合物进行立体选择性反应，在用三仲锂还原苯基酮的情况下，非对映体过量（de）高达97％丁基硼氢化物。伯或叔烷基酮的选择性较低（最大为82％de）：主要的非对映异构体易于通过色谱法纯化。在这些情况下，主要产品是克拉姆的螯合法则所预测的。产物比率用氢化二异丁基丁基铝反转，并且在仲锂还原仲烷基酮中也是如此。丁基硼氢化物，立体选择性低。用N-氯代琥珀酰亚胺-硝酸银将2-羟烷基-1,3-氧杂蒽基裂解为α-羟醛，并将醛还原为乙二醇RCHOHCH 2OH与硼氢化钠很少或没有外消旋作用。酯类，RCHOHCO 2 CH 3，是通过在裂解之前对2-羟基烷基-1,3-氧杂蒽基进行O-苄基化，裂解后用亚氯酸钠氧化，酯化和脱苄基而获得的高对映体纯度。一种通过将苯甲醛转化为2-苯基-1,3-二氧戊环并随后对所得的2-苯基-4-烷基-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82419-4

文献信息

• A chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycol: facile synthesis of optically active α-hydroxy acids
  作者：Kiran Chinthapally、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c4ob00601a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of optically active α-hydroxy acids through chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycols using the TEMPO–NaOCl reagent system is described. It is evident from our studies that the solvent, pH and reaction temperature are very crucial for the success of this oxidation. The versatility of this method has been demonstrated with a variety of

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。
• Biocatalytic racemization of α-hydroxycarboxylic acids using a stereo-complementary pair of α-hydroxycarboxylic acid dehydrogenases
  作者：Anne Bodlenner、Silvia M. Glueck、Bettina M. Nestl、Christian C. Gruber、Nina Baudendistel、Bernhard Hauer、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.051

  日期：2009.9

  Biocatalytic racemization of aliphatic, (aryl)aliphatic and aromatic α-hydroxycarboxylic acids was achieved via a reversible oxidation-reduction sequence using a pair of stereo-complementary Prelog- and anti-Prelog d- and l-α-hydroxyisocaproate dehydrogenases from Lactobacillus confusus DSM 20196 and Lactobacillus paracasei DSM 20008, resp., overexpressed in Escherichia coli. The mild reaction conditions

  脂族，（芳基）脂族和芳族α-羟基羧酸的生物催化消旋作用是通过可逆的氧化还原序列进行的，使用了一对互补的，来自乳酸杆菌DSM的立体互补的Prelog-和反Prelog d-和1 -α-羟基异己酸脱氢酶。20196和副干酪乳杆菌DSM 20008，分别在大肠杆菌中过表达。温和的反应条件确保了基本的“纯净”异构化，形成α-酮酸的底物的不希望的“过度氧化”可以通过排除O 2和调节NAD + / NADH比率来抑制。
• Highly Enantioselective O–H Bond Insertion Reaction of α-Alkyl- and α-Alkenyl-α-diazoacetates with Water
  作者：You Li、Yu-Tao Zhao、Ting Zhou、Meng-Qing Chen、Yi-Pan Li、Ming-Yao Huang、Zhen-Chuang Xu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c04532

  日期：2020.6.10

  bond insertion reactions between water and α-alkyl- and α-alkenyl-α-diazoesters as carbene precursors, with catalysis by a combination of achiral dirhodium complexes and chiral phosphoric acids or chiral phosphoramides. Participation of the phosphoric acids or phosphoramides in the carbene transfer reaction markedly suppressed competing side reactions, such as β-H migration, carbene dimerization, and olefin

  以水为底物的催化不对称反应很少见。对映选择性过渡金属催化的卡宾插入水的 OH 键可用于将水结合到立体中心，但报道的手性催化剂只有在使用 α-芳基-α-重氮酯作为卡宾前体时才能获得良好的结果。在此，我们报告了水与作为卡宾前体的 α-烷基-和 α-烯基-α-重氮酯之间的第一个高度对映选择性 OH 键插入反应，由非手性二铑配合物和手性磷酸或手性磷酰胺的组合催化。磷酸或磷酰胺在卡宾转移反应中的参与显着抑制了竞争性副反应，如β-H 迁移、卡宾二聚和烯烃异构化，从而确保了所需产品的良好收率。酯部分的微调促进了烯醇中间体的质子转移反应的对映控制，并产生了出色的对映选择性。该协议代表了一种制备多功能手性 α-烷基和 α-烯基羟基酯的有效新方法，它们易于进行各种转化，因此可用于生物活性化合物的合成。机理研究表明，磷酸和磷酰胺促进了烯醇中间体的高度对映选择性 1,2- 和 1,3- 质子转移反应。质子转移反应
• KO, KWANG-YOUN;FRAZEE, W. J.;ELIEL, E. L., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1333-1343
  作者：KO, KWANG-YOUN、FRAZEE, W. J.、ELIEL, E. L.

  DOI：——

  日期：——