2-羟甲基丙烯醛 | 40364-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟甲基丙烯醛
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-propenal
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)prop-2-enal
• CAS: 40364-84-9
• 化学式: C₄H₆O₂
• mdl: MFCD18785311
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: QVBICLGJAQXLSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-亚甲基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  ilmofosine类似物3-'（十六烷基氧基）-2-（甲氧基甲基）丙基磷酸2'-（三甲基铵）乙基磷酸酯的对映选择性合成及其抗增殖特性对上皮癌细胞的生长的影响。

  摘要：

  描述了硫醚磷胆碱ilmofosine（BM 41.440，rac-1），2-（三甲基氨）乙基3-（十六烷氧基）-2-（甲氧基甲基）丙基磷酸酯（2）的1-烷氧基类似物的不对称合成。对2,2-二取代的1-烯烃，3-（十六烷氧基）-2-（甲氧基甲基）-1-丙烯（9）进行不对称的硼氢化-氧化反应，获得了立体选择性，该反应是通过以乙基或乙基为原料制备的。丙烯酸酯或α-（羟甲基）丙烯酸乙酯（3）。（R）-和（S）-2和rac-1在抑制乳腺腺癌细胞MCF-7（IC50，2 microM）的增殖中非常有效，对A549（非小细胞肺腺癌）中等有效（IC50，8-10 icroM），对A427（大细胞肺癌）的疗效较差（IC50，约20 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm960165b
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propane 在 硫酸 作用下， 生成 2-羟甲基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Vik,J.-E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 239 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of oxetane-3-carboxaldehyde and methyl oxetane-3-carboxylate via homologation of oxetane-3-one
  作者：Susan E. Kephart、Luke R. Zehnder、Buwen Huang、Scott C. Sutton

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.078

  日期：2016.6

  A 4-pot telescoped procedure to prepare oxetane-3-carboxaldehyde and methyl oxetane-3-carboxylate was developed using readily available starting materials. Classical homologation methods applied to oxetane-3-one proved challenging due to the sensitivity of the oxetane ring toward strongly oxidative, basic and acidic conditions. Subsequently, a mild homologation sequence was developed. The key steps

  使用容易获得的起始原料，开发了一种四锅伸缩方法，用于制备氧杂环丁烷-3-甲醛和氧杂环丁烷-3-羧酸甲酯。由于氧杂环丁烷环对强氧化性，碱性和酸性条件的敏感性，应用于氧杂环丁烷3-one的经典同源方法证明具有挑战性。随后，开发了温和的同源序列。关键步骤包括对烯丙基乙酸酯的Tsuji氢解，无的二羟基化和氧化裂解。尽管3-氧杂环丁烷-3-羧酸甲酯是由少数专业化学品公司销售的，但这项工作代表了这一重要基础材料的首次公开发表。
• Stereocontrolled synthesis of the C-1 to C-7 fragment of erythronolide A. A model study using the 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane system
  作者：Gilles Sauvé、David A. Schwartz、Luc Ruest、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v84-496

  日期：1984.12.1

  A partir de l'oxo-3 heptene-6oate de methyle, synthese du propionate de dioxa-1,7spiro [5.5] undecene-2methanol-3; ce compose est ensuite transforme en benzyloxy-3 α,γ-dimethyl β-hydroxy methyl-3 dioxa-1,7spiro [5.5] undecanebutyrate-2 de methyle possedant les 5 centres chiraux contigus que l'on retrouve dans l'acide seco de l'erythronolide A

  a partir de l'oxo-3 heptene-6oate demethyle，合成 du propionate de dioxa-1,7spiro [5.5] undecene-2methanol-3；ce compose est ensuite transforme en benzyloxy-3 α,γ-dimethyl β-hydroxymethyl-3 dioxa-1,7spiro [5.5] undecanebutyrate-2 demethyle possedant les 5 centre chiraux contigus que l'on retrouve dans l'acide seco de L'erythronolide A
• Preparation and antiviral properties of new acyclic, achiral nucleoside analogues: 1- or 9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]nucleobases and 1- or 9-[2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]nucleobases
  作者：Thomas Boesen、Christian Madsen、Daniel Sejer Pedersen、Brian M. Nielsen、Asger B. Petersen、Michael �. Petersen、Michael Munck、Ulla Henriksen、Claus Nielsen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b316304k

  日期：——

  Acyclic, achiral nucleoside derivatives 1b-e of adenine, cytosine, 5-methylcytosine, and guanine, containing a 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl group on N-1 or N-9, have been prepared analogously to the previously described thymine derivative 1a. In contrast to the adenine and guanine derivatives, the cytosine derivative 9 was unstable, and was obtained in a low yield due to side reactions. These

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。
• Facile Access to 2-Alkylidene 3-Oxy Propanals and Propionic Acids from Conjugated Enals
  作者：Jean-Frangois Huot、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1246/cl.1991.1599

  日期：1991.9

  Conjugated enals or their methyl acetals react with benzeneselenenyl chloride in the presence of an oxygen nucleophile to give Michael-type adducts. The latter are oxidized into 2-alkylidene 3-oxy propanals and propionic acids.

  共轭烯醛或其甲基醚在氧亲核体的存在下与苯硒氯化物反应，生成迈克尔类型的加合物。后者被氧化成2-烷基亚烯-3-氧丙醛和丙酸。
• Improved syntheses of ethyl α-(bromomethyl)acrylate and 2-methylene-1,3-propanediol via ethyl α-(hydroxymethyl)acrylate
  作者：Hoe-Sup Byun、Kasireddy Chandraprakash Reddy、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76221-6

  日期：1994.2

  Ethyl α-(bromomethyl)acrylate (1) and 2-methylene-1,3-propanediol (2) have been prepared via formaldehyde addition to ethyl acrylate in the presence of DABCO, giving α,β-unsaturated ester 3. Reduction of hydroxy ester 3 with one equivalent of alane, then borohydride reduction of the resulting aldehyde 4 gives 2.

  在DABCO存在下，通过向丙烯酸乙酯中添加甲醛，制备了α-（溴甲基）丙烯酸乙酯（1）和2-亚甲基-1,3-丙二醇（2），得到α，β-不饱和酯3。羟基酯的还原3与一个当量铝烷的，所得到的醛的硼氢化还原4给出了2。