2-methylnaphtho[1,2-b]thiophene | 51925-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylnaphtho[1,2-b]thiophene
• 英文别名: 2-methyl-naphtho[1,2-b]thiophene；2-Methylnaphtho<1,2-b>thiophen；Naphtho[1,2-b]thiophene, 2-methyl；2-methylbenzo[g][1]benzothiole
• CAS: 51925-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₀S
• 分子量: 198.288
• InChiKey: RJAPHDMCOJKTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylnaphtho[1,2-b]thiophene 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 2,5-dimethylnaphtho[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过双重CH官能化的无金属合成苯并噻吩：直接获得面向材料的杂芳族化合物。

  摘要：

  由于苯并噻吩在自然界中普遍存在并且经常在有机电子材料中使用，因此受到了极大的追捧。在这里，我们为不需要金属催化的芳烃的双重邻位CH官能化为苯并噻吩的形成提供了空前的程序。这种一锅式环化过程是通过中断的Pummerer反应/ [3,3]-σ重排/环化序列进行的，以递送各种苯并噻吩产物。该程序对于从非预官能化的聚芳烃（PAHs）快速合成苯并噻吩特别有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201908319
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2,3-dihydronaphtho<1,2-b>thiophene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-methylnaphtho[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过双重CH官能化的无金属合成苯并噻吩：直接获得面向材料的杂芳族化合物。

  摘要：

  由于苯并噻吩在自然界中普遍存在并且经常在有机电子材料中使用，因此受到了极大的追捧。在这里，我们为不需要金属催化的芳烃的双重邻位CH官能化为苯并噻吩的形成提供了空前的程序。这种一锅式环化过程是通过中断的Pummerer反应/ [3,3]-σ重排/环化序列进行的，以递送各种苯并噻吩产物。该程序对于从非预官能化的聚芳烃（PAHs）快速合成苯并噻吩特别有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201908319

文献信息

• A Combined Experimental and Computational Study on the Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls Catalyzed by Dicationic Arene Ruthenium Complexes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/chem.201500248

  日期：2015.5.4

  Ruthenium‐catalyzed cycloisomerization of 2‐ethynylbiaryls was investigated to identify an optimal ruthenium catalyst system. A combination of [η6‐(p‐cymene)RuCl2(PR3)] and two equivalents of AgPF6 effectively converted 2‐ethynylbiphenyls into phenanthrenes in chlorobenzene at 120 °C over 20 h. Moreover, 2‐ethynylheterobiaryls were found to be favorable substrates for this ruthenium catalysis, thus

  研究了钌催化的2-乙炔基联芳基的环异构化反应，以确定最佳的钌催化剂体系。的组合[η 6 - （p -cymene）的RuCl 2（PR 3）]和AgPF两个当量6有效地在120℃下经20小时转化2- ethynylbiphenyls成菲在氯苯。此外，发现2-乙炔基杂联芳基是该钌催化的有利底物，从而实现了先前未使用的杂环底物的环异构化。此外，进行了一些控制实验和模型配合物的DFT计算，以提出合理的反应机理。
• Thienothiophene-isoindigo
  申请人：BASF SE

  公开号：US10403822B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Polymers containing at least one unit of formula wherein X1, X2 and X3 are independently from each other O, S or NR1, a process for their preparation, intermediates and electronic devices containing these polymers as semiconducting material.

  含有至少一个式子单元的聚合物 其中 X1、X2 和 X3 相互独立地为 O、S 或 NR1、 制备这些聚合物的工艺、中间体以及含有这些聚合物作为半导体材料的电子设备。
• Semiconducting polymer
  申请人：BASF SE

  公开号：US10815236B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Compounds of formula (I) and polymers comprising at least a structure of formula (II), wherein T1 or T2 are independently of each other a group of Formula (III), Formula (iv) Qa, Qb, Qc, Qd, Qe or Qf are independently of each other O, S or NR1.

  式(I)化合物和至少包含式(II)结构的聚合物，其中 T1 或 T2 独立地互为式(III)基团，式(iv) Qa、Qb、Qc、Qd、Qe 或 Qf 独立地互为 O、S 或 NR1。
• Tedjamulia, Marvin L.; Stuart, John G.; Tominaga, Yoshinori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1215 - 1219
  作者：Tedjamulia, Marvin L.、Stuart, John G.、Tominaga, Yoshinori、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Dihydronaphtho[1,2-b]thiophene 1-oxides in the synthesis of 2,3-dihydronaphtho- and naphtho[1,2-b]thiophenes
  作者：N. V. Fedorov、A. V. Anisimov、E. A. Viktorova

  DOI：10.1007/bf00473863

  日期：1989.12