(4R,5S)-2-Methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 106146-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S)-2-Methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5S)-2-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 106146-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: WQCLGSKDJINUJX-KTYPHDMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2-Methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [S-(R*,R*)]-3-[(2-氨基苯基)硫代]-3-(4-甲氧基苯基)乳酸
  参考文献：
  名称：

  （+）-地尔硫卓盐酸盐的不对称合成

  摘要：

  -所述心脏重要药物（+）的对映选择性高效合成顺式（2 -小号，3小号从（）-diltiazem ë） -甲基4- methoxyphenylpropenoate经由任一（2 - [R，3小号） -或（2小号，3 - [R描述了3-（4-甲氧基苯基）-2，3-二羟基丙酸酯的苏-甲基的α-对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c39900001018
• 作为产物：
  描述：

  (e)-p-甲氧基肉桂酸甲酯 在 四氧化锇 、 dihydroquinine acetate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (4R,5S)-2-Methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-地尔硫卓盐酸盐的不对称合成

  摘要：

  -所述心脏重要药物（+）的对映选择性高效合成顺式（2 -小号，3小号从（）-diltiazem ë） -甲基4- methoxyphenylpropenoate经由任一（2 - [R，3小号） -或（2小号，3 - [R描述了3-（4-甲氧基苯基）-2，3-二羟基丙酸酯的苏-甲基的α-对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c39900001018

文献信息

• WO1989005298A1
  申请人：——

  公开号：WO1989005298A1

  公开（公告）日：1989-06-15
• Asymmetric syntheses of (+)-diltiazem hydrochloride
  作者：Keith G. Watson、Yik M. Fung、Matthew Gredley、Graham J. Bird、W. Roy Jackson、Helen Gountzos、Barry R. Matthews

  DOI：10.1039/c39900001018

  日期：——

  Efficient enantioselective syntheses of the important cardiac drug (+)-cis-(2S,3S)-diltiazem from (E)-methyl 4-methoxyphenylpropenoate via either the (2R,3S)- or (2S,3R)-enantiomers of threo-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate are described.

  -所述心脏重要药物（+）的对映选择性高效合成顺式（2 -小号，3小号从（）-diltiazem ë） -甲基4- methoxyphenylpropenoate经由任一（2 - [R，3小号） -或（2小号，3 - [R描述了3-（4-甲氧基苯基）-2，3-二羟基丙酸酯的苏-甲基的α-对映异构体。