(2R,3R)-β-methylcyclohexylalanine | 925672-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-β-methylcyclohexylalanine
• 英文别名: (2R,3R)-2-amino-3-cyclohexylbutanoic acid
• CAS: 925672-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: YTCUPPAOTXDVNV-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-β-methylcyclohexylalanine 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 (S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 、 2',6'-二甲基-L-酪氨酸 生成 (2S)-2-[[(2R,3R)-2-[[(3S)-2-[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)propanoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]amino]-3-cyclohexylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dmt-Tic-Cha-Phe肽中环己基丙氨酸的β-甲基取代可产生高度有效的δ阿片类拮抗剂。

  摘要：

  阿片肽TIPP（H-Tyr-Tic-Phe-Phe-OH，Tic：1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸）被Dmt（2'，6'-二甲基酪氨酸）取代，非天然氨基酸，β-MeCha（β-甲基-环己基丙氨酸）。这种双重取代导致了一系列新的阿片样物质肽，这些蛋白显示出亚纳摩尔级δ拮抗剂活性以及μ激动剂或拮抗剂特性，这取决于β-MeCha残基的构型。在小鼠输精管（MVD）分析中，最有前途的类似物H-Dmt-Tic-（2S，3S）-β-MeCha-Phe-OH是一种非常选择性的δ拮抗剂（Ke = 0.241 +/- 0.05 nM）并且在放射性配体结合测定中（K iδ＝ 0.48 +/- 0.05nM，K i mu / K iδ＝ 2800）。差向异构肽H-Dmt-Tic-（2S，在豚鼠回肠和MVD分析中，证明3R）-β-MeCha-Phe-OH和相应的肽酰胺是混合的部分mu激动剂/δ拮抗剂。我们的结果

  DOI：

  10.1021/jm060721u
• 作为产物：
  描述：

  N^α-benzyloxycarbonyl-(2R,3R)-β-methylphenylalanine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2R,3R)-β-methylcyclohexylalanine
  参考文献：
  名称：

  Dmt-Tic-Cha-Phe肽中环己基丙氨酸的β-甲基取代可产生高度有效的δ阿片类拮抗剂。

  摘要：

  阿片肽TIPP（H-Tyr-Tic-Phe-Phe-OH，Tic：1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸）被Dmt（2'，6'-二甲基酪氨酸）取代，非天然氨基酸，β-MeCha（β-甲基-环己基丙氨酸）。这种双重取代导致了一系列新的阿片样物质肽，这些蛋白显示出亚纳摩尔级δ拮抗剂活性以及μ激动剂或拮抗剂特性，这取决于β-MeCha残基的构型。在小鼠输精管（MVD）分析中，最有前途的类似物H-Dmt-Tic-（2S，3S）-β-MeCha-Phe-OH是一种非常选择性的δ拮抗剂（Ke = 0.241 +/- 0.05 nM）并且在放射性配体结合测定中（K iδ＝ 0.48 +/- 0.05nM，K i mu / K iδ＝ 2800）。差向异构肽H-Dmt-Tic-（2S，在豚鼠回肠和MVD分析中，证明3R）-β-MeCha-Phe-OH和相应的肽酰胺是混合的部分mu激动剂/δ拮抗剂。我们的结果

  DOI：

  10.1021/jm060721u

文献信息

• β-Methyl Substitution of Cyclohexylalanine in Dmt-Tic-Cha-Phe Peptides Results in Highly Potent δ Opioid Antagonists
  作者：Géza Tóth、Enikő Ioja、Csaba Tömböly、Steven Ballet、Dirk Tourwé、Antal Péter、Tamás Martinek、Nga N. Chung、Peter W. Schiller、Sándor Benyhe、Anna Borsodi

  DOI：10.1021/jm060721u

  日期：2007.1.1

  agonist or antagonist properties depending on the configuration of the beta-MeCha residue. The most promising analog, H-Dmt-Tic-(2S,3S)-beta-MeCha-Phe-OH was a very selective delta antagonist both in the mouse vas deferens (MVD) assay (Ke = 0.241 +/- 0.05 nM) and in radioligand binding assay (K i delta = 0.48 +/- 0.05 nM, K i mu/K i delta = 2800). The epimeric peptide H-Dmt-Tic-(2S,3R)-beta-MeCha-Phe-OH

  阿片肽TIPP（H-Tyr-Tic-Phe-Phe-OH，Tic：1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸）被Dmt（2'，6'-二甲基酪氨酸）取代，非天然氨基酸，β-MeCha（β-甲基-环己基丙氨酸）。这种双重取代导致了一系列新的阿片样物质肽，这些蛋白显示出亚纳摩尔级δ拮抗剂活性以及μ激动剂或拮抗剂特性，这取决于β-MeCha残基的构型。在小鼠输精管（MVD）分析中，最有前途的类似物H-Dmt-Tic-（2S，3S）-β-MeCha-Phe-OH是一种非常选择性的δ拮抗剂（Ke = 0.241 +/- 0.05 nM）并且在放射性配体结合测定中（K iδ＝ 0.48 +/- 0.05nM，K i mu / K iδ＝ 2800）。差向异构肽H-Dmt-Tic-（2S，在豚鼠回肠和MVD分析中，证明3R）-β-MeCha-Phe-OH和相应的肽酰胺是混合的部分mu激动剂/δ拮抗剂。我们的结果