methyl 16-azidohexadecanoate | 110544-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 16-azidohexadecanoate
• 英文别名: 16-azidohexadecanoic Acid Methyl Ester
• CAS: 110544-79-1
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃O₂
• 分子量: 311.468
• InChiKey: GMQGZTCXTJPUFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 16-azidohexadecanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium ascorbate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 16-(4-(9-hydroxynonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酰基驱动的大环内酯化反应**

  摘要：

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105882
• 作为产物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 在 sodium azide 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 16-azidohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Probes for the Rapid Detection of Fatty-Acylated Proteins in Mammalian Cells

  摘要：

  The attachment of lipids onto proteins modulates the activity of proteins in many biological settings. The analysis of protein lipidation, however, is challenging due to the relatively few methods for the detection of lipid-modified proteins. Here we describe the synthesis of omega-azido-fatty acids as non-radioactive chemical probes for the rapid visualization of fatty-acylated proteins in mammalian cells. Following metabolic installation of the omega-azido-fatty acids onto target proteins by cellular enzymes, fatty-acylated proteins are selectively biotinylated with a phosphine-biotin reagent via the Staudinger ligation and visualized by streptavidin blotting. Depending on the chain length of the omega-azido-fatty acids, N-myristoylated and S-palmitoylated proteins can be visualized selectively in cell lysates and on specific proteins. These chemical probes provide new tools to analyze fatty acylation of proteins in living cells.

  DOI：

  10.1021/ja0685001

文献信息

• Positionally Isomeric Organic Gelators: Structure-Gelation Study, Racemic versus Enantiomeric Gelators, and Solvation Effects
  作者：Vesna Čaplar、Leo Frkanec、Nataša Šijaković Vujičić、Mladen Žinić

  DOI：10.1002/chem.200902342

  日期：2010.3.8

  (carboxylic acid versus sodium carboxylate), and stereochemistry (racemate versus optically pure form) allowed the identification of gelators with tremendously improved versatility (Gver) and effectiveness (Geff). Dramatic differences in Geff values of up to 70 times could be observed between pure racemate/enantiomer pairs of some gelators, which were manifested even in the gelation of very similar

  设计了由脂肪酸，氨基酸（苯甘氨酸）和ω-氨基脂肪族酸单元组成的低分子量胶凝剂分子。通过分别改变描述符m和n所定义的脂族和ω-氨基脂族酸链中亚甲基单元的数目，获得了一系列位置异构体胶凝剂，它们在胶凝剂分子中的肽氢键合单元的位置不同。位置异构体的胶凝特性已针对一组定义的二十种不同结构和极性的溶剂进行了测定，并根据胶凝剂的多功能性（G ver）和有效性（G eff）进行了分析。）。凝胶试验的结果表明，通过改变m和n，端基极性（羧酸对羧酸钠）和立体化学（外消旋体对光学纯形式）的简单合成优化，“铅凝胶剂分子”就可以鉴定出大大提高了通用性（G ver）和有效性（G eff）的胶凝剂。在某些胶凝剂的纯外消旋体/对映异构体对之间，可以观察到高达70倍的G eff值显着差异，甚至在非常相似的溶剂（如二甲苯异构体）的胶凝中也能表现出这种差异。光谱的综合结果（11 H NMR，FTIR），电子显微镜（TEM）和
• CHOLESTEROL-CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE AS IMMUNOGENS AGAINST BORRELIA BURGDORFERI
  申请人：Ben-Menachem Gil

  公开号：US20100062023A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Unique compounds that can be used for inducing an immune response to Borrelia burgdorferi in a subject by administering a therapeutically effective amount of the glycolipid to the subject. Such administration is particularly useful for preventing or treating Lyme disease in a subject. The compounds(s), and therapeutically acceptable salts thereof, may be formulated into pharmaceutical or immunogenic compositions.

  本发明涉及一种独特的化合物，可通过向受试者投与治疗有效量的糖脂来诱导免疫反应，从而在受试者中预防或治疗莱姆病。该化合物（及其治疗上可接受的盐）可制成药物或免疫原组合物。
• MATERIALS AND METHODS FOR CONJUGATING A WATER SOLUBLE FATTY ACID DERIVATIVE TO A PROTEIN
  申请人：Siekmann Juergen

  公开号：US20120190096A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention relates to materials and methods of conjugating a water soluble fatty acid derivative to a therapeutic protein comprising contacting the therapeutic protein with an activated water soluble fatty acid derivative under conditions that allow conjugation.

  本发明涉及一种将水溶性脂肪酸衍生物与治疗蛋白质结合的材料和方法，包括将治疗蛋白质与活化的水溶性脂肪酸衍生物接触，在允许结合的条件下进行。
• Materials and methods for conjugating a water soluble fatty acid derivative to a protein
  申请人：Siekmann Juergen

  公开号：US08945897B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The invention relates to materials and methods of conjugating a water soluble fatty acid derivative to a therapeutic protein comprising contacting the therapeutic protein with an activated water soluble fatty acid derivative under conditions that allow conjugation.

  本发明涉及将水溶性脂肪酸衍生物与治疗性蛋白质结合的材料和方法，包括在允许结合的条件下，将治疗性蛋白质与活化的水溶性脂肪酸衍生物接触。
• [EN] CHOLESTEROL-CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE AS IMMUNOGENS AGAINST BORRELIA BURGDORFERI<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT DU CHOLESTEROL ET LEUR UTILISATION COMME IMMUNOGENES CONTRE BORRELIA BURGDORFERI
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2004089969A3

  公开（公告）日：2004-12-16