1-methyl-4-acetylpyridinium iodide | 7630-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-acetylpyridinium iodide
• 英文别名: 4-acetyl-1-methylpyridinium iodide；4-Acetylpyridine methiodide；4-acetylpyridinium iodide；4-acetyl-1-methyl-pyridinium; iodide；4-Acetyl-1-methyl-pyridinium; Jodid；1-Methyl-4-acetyl-pyridiniumiodid；1-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)ethanone;iodide
• CAS: 7630-04-8
• 化学式: C₈H₁₀NO*I
• 分子量: 263.078
• InChiKey: LRFXBIDUBCEQJJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-acetylpyridinium iodide 在 platinum(IV) oxide 五氯化磷 、 氢气 、 sodium amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-Methyl-4-(3'-hydroxy-3',3'-diphenylpropyn-1'-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic aminoalcohols VIII. 3, 3-Diphenyl-3-hydroxypropynylpiperidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00760704
• 作为产物：
  描述：

  生成 1-methyl-4-acetylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  从吡啶酮中大量形成水合物和半缩醛

  摘要：

  已发现吡啶酮酮分别以相当数量的水合物和半缩醛形式存在于水溶液和醇溶液中。吡啶正电荷的相对位置对平衡常数有很大影响。在不同位置取代的吡啶鎓基团的极性取代基常数σ * 可以从水合常数估计。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.054

文献信息

• Pyridinium ion reactivities: substituent effect on the reverse menschutkin reaction of 1-methylpyridinium cations with iodide anion
  作者：Masami Sawada、Yoshio Takai、Chang Chong、Terukiyo Hanafusa、Soichi Misumi、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80854-6

  日期：1985.1

  Substituent effect on the reverse Menschutkin reaction of 1-methylpyridinium cations with iodide anion can be described in terms of the LArSR equation with ϱ=3.60 which provides evidence against very late transition state of the nitrogen-to-iodine transmethylation.

  取代物对1-甲基吡啶鎓阳离子与碘化物阴离子的逆Menschutkin反应的影响可以用LArSR方程（described = 3.60）来描述，该方程提供了反对氮到碘转甲基化非常晚的过渡态的证据。
• Excellent correlation between substituent constants and pyridinium N-methyl chemical shifts
  作者：Sha Huang、Jesse C.S. Wong、Adam K.C. Leung、Yee Man Chan、Lili Wong、Myrien R. Fernendez、Amanda K. Miller、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.081

  日期：2009.9

  Substituents on the pyridinium ring of N-methylpyridinium derivatives, especially those on the 2- or 4-position, have a large effect on the 1H and 13C NMR chemical shifts of the N-methyl group. Reasonable correlations between the chemical shift changes and the resonance substituent constants are observed. The dual substituent parameter approach provides an excellent correlation when a combination of

  的吡啶鎓环上的取代基Ñ -methylpyridinium衍生物，特别是那些在2-或4-位，对具有大的影响1 H和13个C NMR的化学位移ñ -甲基组。观察到化学位移变化与共振取代基常数之间的合理相关性。当采用极性和共振取代基常数的组合时，双取代基参数方法提供了极好的相关性。
• Preparation and In Vitro Evaluation of Monoquaternary Inhibitors of Brain Cholinesterases
  作者：Daniel Jun、Martin Paar、Jiri Binder、Jan Marek、Miroslav Pohanka、Petr Stodulka、Kamil Kuca

  DOI：10.2174/157017809789124876

  日期：2009.9.1

  Acetylcholinesterase inhibitors are currently of high interest due to the many reasons. Among them, Alzheimers disease drugs are of great interest. In this study, eleven monoquaternary pyridinium salts substituted by different groups (electron donors and electron acceptors) in position four were prepared. Then, their anticholinesterase activity was tested. As observed, their IC50s ranged from 33 μM to 3981 μM. Moreover, probability of blood-brain barrier penetration was predicted.

  当前，乙酰胆碱酯酶抑制剂受到高度关注，原因有很多。其中，阿尔茨海默病药物尤为引人关注。在这项研究中，制备了十一种在第四位由不同基团（电子供体和电子受体）取代的单季铵吡啶盐。随后，测试了它们的抗胆碱酯酶活性。观察到它们的IC50范围从33 μM到3981 μM。此外，还预测了它们穿透血脑屏障的概率。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARING CEFTAROLINE FOSAMIL<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA CEFTAROLINE FOSAMIL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013034718A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to a novel process for preparing ceftaroline fosamil as well as to a intermediates of formulae (1), (3) or (4) of this process.

  本发明涉及一种制备头孢他啉磷酸氨基丁酯的新工艺，以及该工艺中的式（1）、（3）或（4）的中间体。
• Concise, enantiospecific synthesis of (3S,4R)-3-amino-4-ethylpiperidine as partner to a non-fluoroquinolone nucleus
  作者：Michael Reilly、Donald R. Anthony、Corey Gallagher

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00421-0

  日期：2003.3

  An enantiospecific, eight-step synthesis of (3S,4R)-3-amino-4-ethylpiperidine 3 starting from readily available (S)-(−)-α-methyl-4-pyridinemethanol 6 has been achieved utilizing an Overman rearrangement of a chiral allylic trichloroacetimidate 13 as the key step. A diastereoselective hydrogenation of the resulting chiral allylic amine 15 afforded predominantly the desired trans-substituted piperidine

  利用Overman可以从容易获得的（S）-（-）-α-甲基-4-吡啶甲醇6开始对映体特异性的八步合成（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶3手性烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯13的重排是关键步骤。所得手性烯丙基胺15的非对映选择性氢化主要得到所需的反式取代的哌啶。哌啶的构象以及氨基官能团的定向性质与观察到的选择性有关。