2'-acetoxy-4,4',6'-trimethoxychalcone | 51254-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-acetoxy-4,4',6'-trimethoxychalcone
• 英文别名: 2'-Acetoxy-4,4',6'-trimethoxy-chalkon；2'-Acetoxy-4',6',4-trimethoxychalkon；[3,5-dimethoxy-2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl] acetate
• CAS: 51254-82-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: GPWYAMAFBGDVII-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetoxy-4,4',6'-trimethoxychalcone 在 氢氧化钾 、 水 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  An environmentally benign synthesis of aurones and flavones from 2′-acetoxychalcones using n -tetrabutylammonium tribromide

  摘要：

  A wide variety of aurones (3a-f) can be prepared exclusively from 2'-acetoxychalcones (1a-f) in high yields in two steps, by bromination using n-tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in the presence of CaCO3 in CH2Cl2-MeOH (5:2) at 0-5 degreesC followed by cyclization of the brominated. products 2a-f on treating with 0.2 M ethanolic KOH solution at 0-5 degreesC, respectively. In contrast various flavone derivatives 6a-f can be obtained exclusively from compounds 1a-f in fairly good yields, by brominating with the same reagent in CH2Cl2, followed by dehydrobromination and finally cyclization on treating with 0.1 M NaOMe solution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01938-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 、 乙酰氯 以 吡啶 、 ice-water 、 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到2'-acetoxy-4,4',6'-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Substituted acetophenones and compositions containing them

  摘要：

  式##STR1##中的抗病毒活性化合物，其中R.sup.1代表羟基，来自具有2-18个碳原子的脂肪酸或含氮原子的杂环羧酸的酰氧基，较低的烷氧羰氧基，氨基酰氧基或羧基烷酰氧基；R.sup.2代表较低的烷氧基；R.sup.3代表氢或较低的烷氧基；R.sup.4代表苯基，可以被来自由下列成员的一个或多个取代基所取代：较低的烷基，较低的烷氧基，苄氧基，烯丙氧基，烷基硫醚，二烷基氨基，氨基，氰基，羟基，卤素和烷基二氧基；或吡啶基，呋喃基，噻吩基或吡咯基，可以被较低的烷基取代，其中包含它们的药物组成物以及一种制备那些新颖的式I化合物的过程。

  公开号：

  US04605674A1

文献信息

• A highly efficient and environmentally benign synthesis of 6,8-dibromoflavones, 8-bromoflavones, 5,7-dibromoaurones and 7-bromoaurones
  作者：Abu T. Khan、Papori Goswami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.102

  日期：2005.7

  Various ring substituted 6,8-dibromoflavones (3a-e) as well as 8-bromoflavolics (3f-j) can be synthesized easily from the corresponding 2'-hydroxychalcones (1a-j) in good yields and in two steps under environmentally benign reaction conditions. This can be achieved by bromination with concomitant cyclization by using a combination of vanadium pentoxide, hydrogen peroxide and ammonium bromide in dichloromethane-water at 0-5 degrees C, followed by dehydrobromination of the brominated products 2a-j using 0.2 M ethanolic KOH Solution at ice-bath temperature. On the other hand, various 5,7-dibromoaurones and 7-bromoaurone derivatives 6a-c can be obtained, exclusively, from the corresponding 2'-acetoxychalcones (4a-c) in good yields and in two steps by turing the reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4605674A
  申请人：——

  公开号：US4605674A

  公开（公告）日：1986-08-12