(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 16232-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one；3-(3-chlorophenyl)-1-pyridin-4-ylpropenone；3-(4-Chlorophenyl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 16232-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: ZCYFIXMUCMZFLU-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到(1Z,2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和新型 4-乙酰吡啶肟的合成、生物活性、合成产物作为乙酰胆碱酯酶配体的分子对接

  摘要：

  在Claisen Schmidt条件下，通过 4-乙酰吡啶与相应的芳香醛反应合成杂环查耳酮。这些查耳酮被用作在盐酸羟胺存在下合成肟的原料。合成化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR和ESI-MS、HRMS光谱分析证实。所有合成的化合物均通过 DPPH •方法评估其抗氧化活性，并通过圆盘扩散法评估其对两种革兰氏阴性菌、一种革兰氏阳性菌和两种真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）的体外抗菌活性. 结果表明合成的化合物没有显示出显着的抗氧化活性。然而，化合物3b、3d、3f、3h、3i显示出优于标准药物对金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）的优异抗菌活性。证明这两种化合物3c、3d对真菌菌株A. niger非常有效（MIC 分别为 7.81 µg/mL、15.62 µg/mL），而用作参考的抗真菌药物（氟康唑）没有活性。分子对接和分子动力学结果表明合成的化合物4e、4c和5j, 参与了与

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132153
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾活性和新的三取代嘧啶的合成。

  摘要：

  合成了一系列的2,4,6-三取代-嘧啶并评估了它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。在合成的30种化合物中，有21种化合物的MIC在0.5-2 microg / mL范围内。这些化合物在体外的活性是乙胺嘧啶的几倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.014

文献信息

• Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyrimidine and triazine heterocycles as antileishmanial agents
  作者：Naresh Sunduru、Anu Agarwal、Sanjay Babu Katiyar、Nishi、Neena Goyal、Suman Gupta、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.009

  日期：2006.12

  A series of 2,4,6 trisubstituted pyrimidines and triazines have been synthesized and screened for its in vitro antileishmanial activity profile in promastigote model. Nine compounds have shown > 94% inhibition against promastigotes at a concentration of 10 mu g/mL. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antimalarial activity of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines
  作者：Anu Agarwal、Kumkum Srivastava、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.015

  日期：2005.4

  A series of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines (3a-o) was synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against P. falciparum. Out of the 15 compounds synthesized 11 compounds showed MIC in the range of 0.5-2 mu g/mL. These compounds are in vitro several folds more active than pyrimethamine. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines as antimalarial agents
  作者：Anu Agarwal、Kumkum Srivastava、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.061

  日期：2005.8

  A series of 2,4,6-trisubstituted-pyrimidines were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum. Of the 18 compounds synthesized, 14 compounds have shown MIC in the range of 0.25-2 mu g/mL. These compounds are in vitro severalfold more active than pyrimethamine. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of substituted 1-(2-arylvinyl)-2-azolyl-1-pyridylethanols-1
  作者：V. V. Zakharychev、A. V. Kuzenkov

  DOI：10.1007/s10593-007-0154-2

  日期：2007.8