2-联苯基膦基-1-萘甲酸 | 178176-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-联苯基膦基-1-萘甲酸
• 中文别名: 2-二苯基膦-1-萘酸
• 英文名称: 2-diphenylphosphino-1-naphthanoic acid
• 英文别名: 2-diphenylphosphino-1-naphthoic acid；2-(diphenylphosphino)naphthoic acid；2-diphenylphosphino-naphthoic acid；2-diphenylphosphanylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 178176-80-2
• 化学式: C₂₃H₁₇O₂P
• mdl: MFCD02683090
• 分子量: 356.361
• InChiKey: WJCBDBBZIGUHOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192°C
• 沸点：
  531.9±33.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-amino-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 、 2-联苯基膦基-1-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amino-sugar modular ligands—useful cores for the formation of asymmetric copper 1,4-addition catalysts

  摘要：

  从商业化的N-乙酰氨基葡萄糖迅速合成的模块化磷配体，在铜(I)催化的ZnR2对线性烷基酮进行1,4-addition反应中非常有效（87–95% ee）。

  DOI：

  10.1039/b813137f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘酸甲酯 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-联苯基膦基-1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化：乙烯基甘氨醇、氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成

  摘要：

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...

  DOI：

  10.1021/ja000547d
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 在 palladium diacetate 、 LiSC₁₂H₂₅ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 2-联苯基膦基-1-萘甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4S,5S)-5-hydroxy-3,4-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续的手性非外消旋第四和第三碳中心的构建：一条短合成路线（-）-Acetomycin

  摘要：

  2-乙酰乙酸甲酯与手性非外消旋 π-烯丙基 Pd 络合物的区域和非对映选择性亲核取代产生连续的手性非外消旋季碳和叔碳中心。π-烯丙基钯配合物的表面与烯醇乙酰乙酸酯的表面之间的σ-键形成受邻-（二苯基膦基）芳基羧酸配体的选择性控制。(-)-Acetomycin 是使用这种关键方法分七个步骤合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300504

文献信息

• Amino-sugar modular ligands—useful cores for the formation of asymmetric copper 1,4-addition catalysts
  作者：Antonella De Roma、Francesco Ruffo、Simon Woodward

  DOI：10.1039/b813137f

  日期：——

  Modular phosphine ligands, synthesised rapidly from commercial N-acetylglucosamine, are very effective in copper(I)-catalysed 1,4-additions of ZnR2 to linear aliphatic enones (87–95% ee).

  从商业化的N-乙酰氨基葡萄糖迅速合成的模块化磷配体，在铜(I)催化的ZnR2对线性烷基酮进行1,4-addition反应中非常有效（87–95% ee）。
• Enantioselective Mannich Reaction of Glycine Iminoesters with <i>N</i>-Phosphinoyl Imines: A Bifunctional Approach
  作者：Changhui Zhang、Jiao Yang、Wenqiang Zhou、Qiuyuan Tan、Zhao Yang、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03223

  日期：2019.11.1

  A bifunctional catalytic approach for the asymmetric Mannich reaction of glycine iminoesters with N-phosphinoyl imines has been developed. By the combination of metal catalysis and organocatalysis, the vicinal two stereogenic centers were efficiently constructed, affording a wide range of syn-diamino esters in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities (up to >99:1 dr, 99% ee).

  已经开发出用于甘氨酸亚氨基酯与N-膦酰基亚胺的不对称曼尼希反应的双功能催化方法。通过金属催化和有机催化的结合，有效地构建了两个邻位立体中心，以高收率提供了广泛的顺二氨基酯，具有出色的对映异构和非对映异构选择性（高达> 99：1 dr，99％ee）。
• Asymmetric ligands useful for transition metal catalyzed bond forming
  申请人：Stanford University

  公开号：US05739396A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Ligands useful for transition metal catalyzed bond forming reactions are provided with a metal binding portion having at least one metal binding moiety ##STR1## wherein Ar and Ar' each is an aryl or a heteroaryl. These ligands may be prepared by providing an aromatic carboxylic acid having a diarylphosphino or diheteroarylphosphino substituent on the aromatic ring, and forming an ester or an amide derivative of the carboxylic acid by coupling with a chiral diol or a chiral diamine. The ligands facilitate, for example, flexible strategies for enantiocontrolled construction of five membered carbocyclic rings with varying substitution patterns and high enantioselectivity.

  提供用于过渡金属催化键合反应的配体，其具有至少一个金属结合基团的金属结合部分##STR1##其中Ar和Ar'各自是芳基或杂环芳基。这些配体可以通过提供具有芳香羧酸的芳基环上的二芳基膦或二杂环芳基膦取代基，并通过与手性二醇或手性二胺偶联形成羧酸的酯或酰胺衍生物来制备。这些配体促进了例如灵活的策略，用于对五元碳环进行手性控制构建，具有不同取代模式和高对映选择性。
• Synthesis of 7-<i>Epi</i> (+)-FR900482:  An Epimer of Comparable Anti-Cancer Activity
  作者：Barry M. Trost、Brendan M. O'Boyle

  DOI：10.1021/ol800127a

  日期：2008.4.1

  FR900482 is a potent anti-tumor therapeutic that has been investigated as a replacement candidate for the clinically useful Mitomycin C. Herein, we report synthesis and biological testing of 7-Epi (+)-FR900482, which demonstrates equal potency relative to the natural product against several cancer cell lines. Highlights of this work include utilization of our palladium-catalyzed DYKAT methodology and development of a Polonovski oxidative ring expansion strategy to yield this equipotent epimer in 23 linear steps.
• ASYMMETRIC LIGANDS USEFUL FOR TRANSITION METAL CATALYZED BOND FORMING REACTIONS AND EPOXIDE REACTIONS THEREWITH
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：EP0782577A1

  公开（公告）日：1997-07-09