2-二苯基膦-1-萘甲酸甲酯 | 178176-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-二苯基膦-1-萘甲酸甲酯
• 中文别名: 2-二苯基膦-1-萘甲酸甲酯,98
• 英文名称: 2-diphenylphosphino-1-naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-diphenylphosphino-1-naphthoate；1-Carbomethoxy-2-(diphenylphosphino)naphthalene；methyl 2-diphenylphosphanylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 178176-78-8
• 化学式: C₂₄H₁₉O₂P
• 分子量: 370.387
• InChiKey: QNDSZNKYBYBYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108℃
• 沸点：
  512.7±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯基膦-1-萘甲酸甲酯 在 barium hydroxide octahydrate 、 Diphenyl phosphorochloridite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基)
  参考文献：
  名称：

  二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化：乙烯基甘氨醇、氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成

  摘要：

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...

  DOI：

  10.1021/ja000547d
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘酸甲酯 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-二苯基膦-1-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化：乙烯基甘氨醇、氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成

  摘要：

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...

  DOI：

  10.1021/ja000547d

文献信息

• Convenient and direct preparation of tertiary phosphines via nickel-catalysed cross-coupling
  作者：David J. Ager、Scott A. Laneman

  DOI：10.1039/a705106i

  日期：——

  Nickel-catalysed cross-coupling of aryl sulfonates and aryl halides with chlorodiphenylphosphine and a reductant directly affords tertiary phosphines, which have application in a wide variety of asymmetric catalysis.

  在镍催化下，芳基磺酸盐和芳基卤化物与氯二苯基膦和还原剂发生交叉偶联，直接生成叔膦，叔膦可用于多种不对称催化。
• Asymmetric ligands useful for transition metal catalyzed bond forming
  申请人：Stanford University

  公开号：US05739396A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Ligands useful for transition metal catalyzed bond forming reactions are provided with a metal binding portion having at least one metal binding moiety ##STR1## wherein Ar and Ar' each is an aryl or a heteroaryl. These ligands may be prepared by providing an aromatic carboxylic acid having a diarylphosphino or diheteroarylphosphino substituent on the aromatic ring, and forming an ester or an amide derivative of the carboxylic acid by coupling with a chiral diol or a chiral diamine. The ligands facilitate, for example, flexible strategies for enantiocontrolled construction of five membered carbocyclic rings with varying substitution patterns and high enantioselectivity.

  提供用于过渡金属催化键合反应的配体，其具有至少一个金属结合基团的金属结合部分##STR1##其中Ar和Ar'各自是芳基或杂环芳基。这些配体可以通过提供具有芳香羧酸的芳基环上的二芳基膦或二杂环芳基膦取代基，并通过与手性二醇或手性二胺偶联形成羧酸的酯或酰胺衍生物来制备。这些配体促进了例如灵活的策略，用于对五元碳环进行手性控制构建，具有不同取代模式和高对映选择性。
• Method for preparation of tertiary phosphines via nickel-catalyzed cross
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05874628A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  The invention is an improved method for the preparation of tertiary phosphines by way of cross-coupling of aryl, alkenyl, cycloalkenyl or aralkyl halides or aryl, alkenyl, cycloalkenyl or aralkyl sulfonate esters with chlorophosphines in the presence of a catalyst and a reductant. The general reaction scheme is shown below: ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl, alkenyl, cycloalkenyl or aralkyl, any of which may be substituted by one or more of the following: alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, alkanoyl, chloro, fluoro, alkoxycarbonyl, cyano, trifluoromethyl, cycloalkyl, or CONR.sup.4 R.sup.5 wherein R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are independently aryl, alkyl, aralkyl, any of which may be substituted by one or more of the following: alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, alkanoyl, chloro, fluoro, alkoxycarbonyl, cyano, trifluoromethyl, cycloalkyl or CoNR.sup.4 R.sup.5 wherein R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; and n is 2 where R.sup.1 is a difunctional moiety and 1 for any other R.sup.1 ; and X is Cl, Br, I, or OSO.sub.2 Y; wherein Y is alkyl, trihalomethyl, phenyl, halophenyl, or alkylphenyl.

  这项发明是通过催化剂和还原剂的存在，以芳基、烯基、环烯基或芳基烷基卤化物或芳基、烯基、环烯基或芳基烷基磺酸酯与氯代膦发生交叉偶联反应的改进方法，用于制备三级膦化合物。一般反应方程式如下：##STR1## 其中R.sup.1是芳基、烯基、环烯基或芳基烷基，其中任何一个都可以被以下一个或多个取代：烷基、芳基、芳基烷基、烷氧基、烷酰基、氯、氟、烷氧羰基、氰、三氟甲基、环烷基或CONR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5分别是氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.2和R.sup.3分别是芳基、烷基、芳基烷基，其中任何一个都可以被以下一个或多个取代：烷基、芳基、芳基烷基、烷氧基、烷酰基、氯、氟、烷氧羰基、氰、三氟甲基、环烷基或CoNR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5分别是氢、烷基、芳基或芳基烷基；当R.sup.1是双官能团时，n为2，否则为1；X为Cl、Br、I或OSO.sub.2 Y；其中Y为烷基、三卤甲基、苯基、卤代苯基或烷基苯基。
• Preparation of arylphosphines
  申请人：Chirotech Technology, Ltd.

  公开号：US06320068B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  The present invention pertains to a process for the preparation of an arylphosphine of the formula R1OC—Ar—PR2R3 wherein Ar is aryl or heteroaryl; R1 is an alkoxy or amine group; and R2 and R3 are each any organic group; and each of the respective groups may optionally be substituted with any non-interfering group; which comprises the reaction of a sulfonyloxy compound of the formula R1OC—Ar—OSO2R4 wherein R4 is alkyl, haloalkyl, perhaloalkyl, aryl, aralkyl or alkaryl, with a phosphine of the formula HPR2R3, in a solvent and in the presence of a palladium catalyst and a base. The arylphosphine can then readily be converted to a chiral phosphine ligand.

  本发明涉及一种制备芳基膦的方法，其化学式为R1OC—Ar—PR2R3，其中Ar为芳基或杂芳基；R1为烷氧基或胺基；R2和R3各自为任何有机基团；各自的基团可以选择性地被任何不干扰的基团取代；该方法包括将化学式为R1OC—Ar—OSO2R4的磺酰氧化合物与化学式为HPR2R3的膦在溶剂和钯催化剂和碱的存在下反应。然后，芳基膦可以轻松地转化为手性膦配体。
• ASYMMETRIC LIGANDS USEFUL FOR TRANSITION METAL CATALYZED BOND FORMING REACTIONS AND EPOXIDE REACTIONS THEREWITH
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：EP0782577A1

  公开（公告）日：1997-07-09