methyl 1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1154391-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-phenyl-5-pyridin-4-ylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1154391-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: OMTQUZUHBCNJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Screening of Some Pyridinylpyrazole and Pyridinylisoxazole Derivatives as Potential Anti-inflammatory, Analgesic, Antipyretic and Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列取代的吡啶基吡唑（或异噁唑）衍生物被合成并评估其抗炎（AI）活性，采用福尔马林诱导的爪部水肿生物测定法。同时，还确定了它们对环氧化酶-1和环氧化酶-2（COX-1和COX-2）的抑制活性。采用大鼠尾部撤回技术评估了相同化合物的镇痛活性。还评估了它们的退烧活性。结果显示，化合物4a、4b、6a、8a、14c和15a表现出显著的抗炎和镇痛活性。化合物5a、6a和8a显示出良好的退烧活性。化合物14c和15a表现出良好的COX-2抑制活性，而对COX-1的抑制较弱。此外，最活跃的化合物在口服300 mg/Kg剂量下显示出较大的安全边际（ALD50 300-400 mg/Kg）和最小的溃疡生成潜力。与COX-2的对接研究显示化合物14c和15a具有良好的结合特性。抗菌评估证明大多数化合物对革兰氏阴性细菌（如铜绿假单胞菌和大肠杆菌）表现出显著活性。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660044
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Methyl Pyridyl-2,4- Dioxobutanoates and Some New Derived Ring Systems

  摘要：

  本研究描述了一系列新化合物的合成，这些化合物源自甲基吡啶-2,4-二氧丁酸酯，含有与取代的生物活性杂环基团相连的吡啶环，以调查其初步的体外抗菌和抗真菌活性。结果显示，大多数测试的化合物对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）和大肠杆菌（E. coli）表现出显著活性。它们还对金黄色葡萄球菌（S. aureus）和枯草芽孢杆菌（B. subtilis）显示了相当的活性。另一方面，这些化合物表现出中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1573406411666141205102544

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Screening of Some Pyridinylpyrazole and Pyridinylisoxazole Derivatives as Potential Anti-inflammatory, Analgesic, Antipyretic and Antimicrobial Agents
  作者：Soad El-Hawash、Raafat Soliman、Amal Youssef、Hanan Ragab、Perihan Elzahhara、Ibrahim El-Ashmawey、Abeer Abdel Wahab、Iman Shaat

  DOI：10.2174/15734064113096660044

  日期：2014.3.31

  A series of substituted pyridinylpyrazole (or isoxazole) derivatives were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory (AI) activity using formalin-induced paw edema bioassays. Their inhibitory activities of cyclooxygenase-1 and cyclooxygenase-2 (COX-1 and COX-2) were also determined. The analgesic activity of the same compounds was evaluated using rat-tail withdrawal technique. Their antipyretic activity was also evaluated. The results revealed that compounds 4a,b, 6a, 8a, 14c and 15a exhibited significant AI and analgesic activities. Compounds 5a, 6a and 8a displayed good antipyretic activity. Compounds 14c and 15a showed good COX-2 inhibitory activity and weak inhibition of COX-1. Additionally, the most active compounds were shown to have a large safety margin (ALD50 300-400 mg / Kg) and minimal ulcerogenic potentialities when administered orally at a dose of 300 mg/Kg. Docking studies for 14c and 15a with COX-2 showed good binding profile. Antimicrobial evaluation proved that most of the compounds exhibited distinctive activity against the gram negative bacteria, P. aeruginosa and E coli.

  一系列取代的吡啶基吡唑（或异噁唑）衍生物被合成并评估其抗炎（AI）活性，采用福尔马林诱导的爪部水肿生物测定法。同时，还确定了它们对环氧化酶-1和环氧化酶-2（COX-1和COX-2）的抑制活性。采用大鼠尾部撤回技术评估了相同化合物的镇痛活性。还评估了它们的退烧活性。结果显示，化合物4a、4b、6a、8a、14c和15a表现出显著的抗炎和镇痛活性。化合物5a、6a和8a显示出良好的退烧活性。化合物14c和15a表现出良好的COX-2抑制活性，而对COX-1的抑制较弱。此外，最活跃的化合物在口服300 mg/Kg剂量下显示出较大的安全边际（ALD50 300-400 mg/Kg）和最小的溃疡生成潜力。与COX-2的对接研究显示化合物14c和15a具有良好的结合特性。抗菌评估证明大多数化合物对革兰氏阴性细菌（如铜绿假单胞菌和大肠杆菌）表现出显著活性。
• Design, Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Methyl Pyridyl-2,4- Dioxobutanoates and Some New Derived Ring Systems
  作者：Perihan Elzahhar、Raafat Soliman、Soad El-Hawash、Hanan Ragab、Amal Youssef、Abeer Wahab

  DOI：10.2174/1573406411666141205102544

  日期：2015.4.29

  This work describes the synthesis of new series of compounds derived from methyl pyridyl- 2,4-dioxobutanoates that contain pyridine ring attached to substituted bioactive heterocyclic moieties in order to investigate their preliminary in vitro antibacterial and antifungal activities. The results revealed that most of the tested compounds exhibited significant activity against P. aeruginosa. and E. coli. They also displayed considerable activity against S. aureus and B. subtilis. On the other hand, the compounds displayed moderate antifungal activity.

  本研究描述了一系列新化合物的合成，这些化合物源自甲基吡啶-2,4-二氧丁酸酯，含有与取代的生物活性杂环基团相连的吡啶环，以调查其初步的体外抗菌和抗真菌活性。结果显示，大多数测试的化合物对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）和大肠杆菌（E. coli）表现出显著活性。它们还对金黄色葡萄球菌（S. aureus）和枯草芽孢杆菌（B. subtilis）显示了相当的活性。另一方面，这些化合物表现出中等的抗真菌活性。