methyl 1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1154391-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-phenyl-5-pyridin-4-ylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1154391-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: OMTQUZUHBCNJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Screening of Some Pyridinylpyrazole and Pyridinylisoxazole Derivatives as Potential Anti-inflammatory, Analgesic, Antipyretic and Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列取代的吡啶基吡唑（或异噁唑）衍生物被合成并评估其抗炎（AI）活性，采用福尔马林诱导的爪部水肿生物测定法。同时，还确定了它们对环氧化酶-1和环氧化酶-2（COX-1和COX-2）的抑制活性。采用大鼠尾部撤回技术评估了相同化合物的镇痛活性。还评估了它们的退烧活性。结果显示，化合物4a、4b、6a、8a、14c和15a表现出显著的抗炎和镇痛活性。化合物5a、6a和8a显示出良好的退烧活性。化合物14c和15a表现出良好的COX-2抑制活性，而对COX-1的抑制较弱。此外，最活跃的化合物在口服300 mg/Kg剂量下显示出较大的安全边际（ALD50 300-400 mg/Kg）和最小的溃疡生成潜力。与COX-2的对接研究显示化合物14c和15a具有良好的结合特性。抗菌评估证明大多数化合物对革兰氏阴性细菌（如铜绿假单胞菌和大肠杆菌）表现出显著活性。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660044
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Methyl Pyridyl-2,4- Dioxobutanoates and Some New Derived Ring Systems

  摘要：

  本研究描述了一系列新化合物的合成，这些化合物源自甲基吡啶-2,4-二氧丁酸酯，含有与取代的生物活性杂环基团相连的吡啶环，以调查其初步的体外抗菌和抗真菌活性。结果显示，大多数测试的化合物对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）和大肠杆菌（E. coli）表现出显著活性。它们还对金黄色葡萄球菌（S. aureus）和枯草芽孢杆菌（B. subtilis）显示了相当的活性。另一方面，这些化合物表现出中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1573406411666141205102544