4-(2-ethylhexylidene)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’]dithiophene | 1523510-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(2-ethylhexylidene)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’]dithiophene
• 英文别名: 4-(2′-ethylhexylidene)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]-dithiophene；4-(2-ethylhexylidene)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene；7-(2-Ethylhexylidene)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene；7-(2-ethylhexylidene)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1523510-31-7
• 化学式: C₁₇H₂₀S₂
• 分子量: 288.478
• InChiKey: DMLQVCFNKAJMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethylhexylidene)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’]dithiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Organic Solar Cell Stability by Polymer (PCPDTBT) Side Chain Functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/cm504391k
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-ethylhexylidene)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  增强有机半导体介电常数的有效策略–基于CPDTTPD的带有低聚乙二醇侧链的低带隙聚合物†

  摘要：

  在有机电子施加的共轭聚合物（特别是光伏和光电检测器）通常表现出相对低的介电常数（ε - [R到光生激子的显著重组损失3-4），其引线。直接的结果是，所产生的设备的性能固有地受到限制。一些努力已指向增加ε - [R光活性有机化合物，但在特定的结构变化对介电常数的影响，并最终装置输出保持的一般知识相当有限。在这项研究中，解决了这个问题。基于4 H-环戊[2,1- b：3,4-合成了一系列的推挽式交替共聚物b ']二噻吩（CPDT）和4 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-二酮（TPD）亚基，目的是通过低聚乙二醇侧提高介电常数链。逐渐增加聚合物主链上乙二醇取代基的数量，以系统地研究其对介电性能的影响。阻抗测量揭示介电常数（高达加倍到ε - [R6.3）相对于参考聚合物。将这些材料应用于本体异质结聚合物太阳能电池后，与原始烷基取代的聚合物相比，性能最佳的器件的效率为4.4％，具有特

  DOI：

  10.1039/c7tc05264b

文献信息

• Synthetic Routes toward Asymmetrically Substituted (Functionalized) 4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophenes
  作者：Wouter Maes、Wouter Vanormelingen、Pieter Verstappen、Veronique Maes、David Bevk、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande

  DOI：10.1055/s-0033-1339707

  日期：——

  A two-step synthetic protocol involving (i) a Wittig-type carbonyl olefination, and (ii) regioselective alkylation of the exocyclic double bond with LiAlH4 and an alkyl bromide, was developed as an alternative to the recently reported three-step synthetic approach toward asymmetrically substituted/functionalized 4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b]dithiophenes. The two routes are rather complementary, with specific advantages depending on the desired substitution pattern, and are of particular appeal for the construction of semiconducting materials to be applied in organic photovoltaics.