4-(2-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene | 1253119-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(2-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene
• 英文别名: 4-(2'-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene；4-(2-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene；4-(2-Ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene；4-(2-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b]dithiophene；7-(2-ethylhexyl)-7-octyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1253119-65-1
• 化学式: C₂₅H₃₈S₂
• 分子量: 402.709
• InChiKey: LXDYYVCUAOEQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-4-(2'-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩与NBS的反应-通往2 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩-2,6的途径（4 H）-二酮

  摘要：

  在本文中，我们通过NBS对环戊二噻吩（CPDT）衍生物的溴化反应进行了详细研究，从而获得了2,6-dibromo-4 H -cyclopenta [2,1- b：3,4- b '']二噻吩或2 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩-2,6（4 H）-二酮（CPDT-2,6-diones）。CPDT-2,6-二酮具有完全特征，包括代表性材料之一的X射线单晶结构。提出了导致后者形成的机制，该机制作为CPDT家族中的一类新型化合物出现，并得到Gibbs自由能计算的支持。讨论了溶剂，反应时间和NBS的当量数对反应选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.026
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 生成 4-(2-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于4 H-环戊基[2,1- b：3,4- b ']二噻吩供体和噻唑并[5,4- d ]噻唑受体单元的半结晶窄带隙共聚物的改进光伏性能

  摘要：

  中的溶液可加工的窄带隙聚合物由交替的2,5- dithienylthiazolo [5,4的d ]噻唑和不对称烷基取代的4 ħ环戊二烯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩单元（PCPDT- DTTzTz）是通过Suzuki缩聚反应合成的，并且对供体-受体共聚物进行了全面表征。热分析和X射线衍射研究揭示了该材料的半结晶性质。当与PC 71 BM混合并集成在块状异质结有机太阳能电池中时，在AM 1.5 G（100 mW / cm 2）条件已获得。但是，通过制备型尺寸排阻色谱法纯化半导体共聚物后，功率转换效率显着提高到4.03％。纯化的聚合物表现出1.0×10 –3 cm 2 /（V s）的较高场效应载流子迁移率。通过原子力显微镜和透射电子显微镜研究探索了活性层的形态，显示出纳米级的相分离。

  DOI：

  10.1021/cm203351t

文献信息

• A Three-Step Synthetic Approach to Asymmetrically Functionalized 4<i>H</i>-Cyclopenta[2,1-<i>b</i>:3,4-<i>b′</i>]dithiophenes
  作者：Sarah Van Mierloo、Peter J. Adriaensens、Wouter Maes、Laurence Lutsen、Thomas J. Cleij、Edith Botek、Benoît Champagne、Dirk J. Vanderzande

  DOI：10.1021/jo101405j

  日期：2010.11.5

  final Friedel−Crafts dehydration cyclization in sulfuric acid medium, these derivatives were converted to 4,4-dialkyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophenes. Upon replacement of the dialkyl ketone reagent by ethyl levulinate, an ester-functionalized 4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene was prepared, representing an attractive precursor for variously functionalized cyclopentadithiophene compounds

  已经开发了一种方便有效的向对称和不对称官能化的4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩进行三步反应的途径。使用此方法，可以顺利访问功能化的桥接联噻吩的广泛集合。由3-噻吩-2-2,2'-联噻吩开始，在Pd（dppf）Cl 2催化下，2-噻吩基溴化镁与2,3-二溴噻吩的Kumada偶联制备，锂化并随后与二烷基酮反应，得到（a）对称的二烷基化叔醇衍生物。通过在硫酸介质中的最终Friedel-Crafts脱水环化反应，将这些衍生物转化为4,4-二烷基-4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩。用乙酰丙酸乙酯代替二烷基酮试剂后，制备了酯官能化的4 H-环戊基[2,1- b：3,4- b ']二噻吩，它代表了各种官能化的环戊二噻吩化合物的有吸引力的前体。
• Fluorination as an effective tool to increase the open-circuit voltage and charge carrier mobility of organic solar cells based on poly(cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-alt-quinoxaline) copolymers
  作者：Pieter Verstappen、Jurgen Kesters、Wouter Vanormelingen、Gaël H. L. Heintges、Jeroen Drijkoningen、Tim Vangerven、Lidia Marin、Simplice Koudjina、Benoît Champagne、Jean Manca、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1039/c4ta06054g

  日期：——

  Quinoxaline fluorination leads to enhanced properties and efficiencies in PCPDTQx-based polymer solar cells.

  喹噁啉氟化反应可以提高PCPDTQx基聚合物太阳能电池的性能和效率。
• 4, 4' DISUBSTITUTED 4H-CYCLOPENTADITHIOPHENE AND NEW METHODS FOR SYNTHESISING THE SAME
  申请人：Vanderzande Dirk

  公开号：US20110313175A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present preferred embodiments relate to a method for the synthesis of a compound having the following general formula: the method comprising the step of reacting, in presence of a diprotic acid having a negative pKa, a compound having the general formula: wherein R 1 and R 2 are organic groups and wherein X and Y are independently selected from the group consisting of hydrogen, chloro, bromo, iodo, boronic acid, boronate esters, borane, pseudohalogen and organotin. It further relates to compounds so obtained and to compounds resulting from the ring closure of compound (II).

  本发明的首选实施例涉及一种合成具有以下一般式的化合物的方法：该方法包括在具有负pKa的二元酸存在下反应具有以下一般式的化合物：其中R1和R2是有机基团，而X和Y独立地选自氢、氯、溴、碘、硼酸、硼酸酯、硼烷、伪卤素和有机锡的群。它还涉及由化合物（II）环合而成的化合物和由此获得的化合物。
• 4, 4′ disubstituted 4H-cyclopentadithiophene and new methods for synthesizing the same
  申请人：IMEC

  公开号：US08329923B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  The present preferred embodiments relate to a method for the synthesis of a compound having the following general formula: the method comprising the step of reacting, in presence of a diprotic acid having a negative pKa, a compound having the general formula: wherein R1 and R2 are organic groups and wherein X and Y are independently selected from the group consisting of hydrogen, chloro, bromo, iodo, boronic acid, boronate esters, borane, pseudohalogen and organotin. It further relates to compounds so obtained and to compounds resulting from the ring closure of compound (II).

  本发明的首选实施例涉及一种合成具有以下一般式的化合物的方法：所述方法包括在具有负pKa的二元酸存在下反应具有以下一般式的化合物：其中R1和R2是有机基团，X和Y独立地选择自氢、氯、溴、碘、硼酸、硼酸酯、硼烷、伪卤素和有机锡的组。它进一步涉及由化合物（II）的环闭合产生的化合物和由此获得的化合物。
• 4, 4' disubstituted 4H-cyclopentadithiophene and new methods for synthesising the same
  申请人：IMEC

  公开号：EP2397475B1

  公开（公告）日：2014-11-12