Cyclopentanone O-(tertbutyldimethylsilyl)oxime | 112933-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Cyclopentanone O-(tertbutyldimethylsilyl)oxime
• 英文别名: N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentanimine
• CAS: 112933-53-6
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSi
• 分子量: 213.395
• InChiKey: OVVYFZFWKDHYCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentanone O-(tertbutyldimethylsilyl)oxime 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 环戊胺
  参考文献：
  名称：

  Ortiz-Marciales, Margarita; Cruz, Elmer; Alverlo, Ileana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 151 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮肟 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到Cyclopentanone O-(tertbutyldimethylsilyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of O-Tert-Butyldimethylsilyl Oximes

  摘要：

  Aromatic, aliphatic, cyclic and acyclic O-tert-butyldimethylsilyl oximes were prepared in 77 to 85% yield by the reaction of the corresponding aldoximes and ketoximes with tert-butyldimethylchlorosilane (TBSCl) using imidazole/DMF system.

  DOI：

  10.1080/00397919408011200

文献信息

• A New Synthesis of Oxime Derivatives from Carbonyl Compounds and<i>N,O</i>-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine
  作者：Robert V. Hoffman、Gregory A. Buntain

  DOI：10.1055/s-1987-28092

  日期：——

  Reaction of a series of aldehydes and ketones with the potassium salt of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine (2) gave high yields of the corresponding oximate anion 5. This anion, formed in a Peterson-type reaction, could be protonated to the oxime 7 or trapped in situ with a variety of electrophiles to give O-substituted oxime derivatives.8

  一系列醛和酮与N,O-双(三甲基硅基)羟胺的钾盐（2）反应，以高产率得到了相应的肟酸根离子5。这种在Peterson型反应中生成的羟胺离子可以被质子化为羟胺7，或者通过与多种亲电试剂在原位捕获形成O-取代的羟胺衍生物。
• HOFFMAN, ROBERT V.;BUNTAIN, GREGORY A., SYNTHESIS,(1987) N 9, 831-833
  作者：HOFFMAN, ROBERT V.、BUNTAIN, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for the Synthesis of O-Tert-Butyldimethylsilyl Oximes
  作者：Ortiz、Cordero、Pinto、Alverio

  DOI：10.1080/00397919408011200

  日期：1994.2

  Aromatic, aliphatic, cyclic and acyclic O-tert-butyldimethylsilyl oximes were prepared in 77 to 85% yield by the reaction of the corresponding aldoximes and ketoximes with tert-butyldimethylchlorosilane (TBSCl) using imidazole/DMF system.
• Ortiz-Marciales, Margarita; Cruz, Elmer; Alverlo, Ileana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 151 - 168
  作者：Ortiz-Marciales, Margarita、Cruz, Elmer、Alverlo, Ileana、Figueroa, Dyllana、Cordero, Jose F.、et al.

  DOI：——

  日期：——