5-hydroxy-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid | 24182-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,5S)-5-hydroxydiazinane-3-carboxylic acid
• CAS: 24182-10-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: NRUKNRPYMNPMRU-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid 生成 1-(2,4-dinitro-phenyl)-5-hydroxy-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HASSAL C. H.; RAMACHANDRAN K. L., HETEROCYCLES, 1977, 7, NO 1, 119-122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3S,5S)-5-phenylmethoxydiazinane-1,2,3-tricarboxylate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxy-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  莫那霉素合成研究。Pt 1.从D-甘露糖醇对映体特异性合成（3 S，5 S）-5-羟基哌嗪酸

  摘要：

  描述了（3 S，5 S）-羟基哌嗪酸1的第一个对映体全合成。合成从D-甘露糖醇开始，并利用串联亲电肼化/亲核环化反应组装六氢哒嗪环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01533-0

文献信息

• Progress toward the synthesis of piperazimycin A: exploration of the synthesis of γ-hydroxy and γ-chloropiperazic acids
  作者：J. Phillip Kennedy、John T. Brogan、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.132

  日期：2008.6

  Employing Hamada's chemistry with MAOS optimization of several steps, an expedient route to key (3S,5S)- and (3R,5R)-gamma-hydroxy and (3R,5S)-gamma-chloropiperazic acids, was developed en route to a total synthesis of piperazimycin A. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Monamycin synthetic studies. Pt 1. An enantiospecific total synthesis of (3S,5S)-5-hydroxypiperazic acid from D-mannitol
  作者：Karl J Hale、Neha Jogiya、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01533-0

  日期：1998.9

  The first enantiospecific total synthesis of (3S,5S)-hydroxypiperazic acid 1 is described. The synthesis begins from D-mannitol and exploits a tandem electrophilic hydrazination/nucleophilic cyclisation reaction to assemble the hexahydropyridazine ring system.

  描述了（3 S，5 S）-羟基哌嗪酸1的第一个对映体全合成。合成从D-甘露糖醇开始，并利用串联亲电肼化/亲核环化反应组装六氢哒嗪环系统。
• HASSAL C. H.; RAMACHANDRAN K. L., HETEROCYCLES, 1977, 7, NO 1, 119-122
  作者：HASSAL C. H.、 RAMACHANDRAN K. L.

  DOI：——

  日期：——