1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde | 1571701-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde；1-methyl-3-(trifluoromethyl)indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1571701-99-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: XTWQGPJBITVIPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 Langlois reagent 在 叔丁基过氧化氢 、 TPGS-750-M 作用下， 以 水 为溶剂， 以42%的产率得到1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of heterocycles in water at room temperature

  摘要：

  在含有市售TPGS-750-M纳米粒子的水介质中，结合Langlois试剂和t-BuOOH可实现多种含杂原子环系，包括杂芳环的三氟甲基化反应。这些反应在常温下进行，且水介质可循环利用。

  DOI：

  10.1039/c3gc42119h

文献信息

• Cu(III) Trifluoromethyl Complexes with 1,3‐Diketonate Ligands and Their Versatile Reactivity in C−H Trifluoromethylation
  作者：Vladimir Motornov、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1002/adsc.202300695

  日期：2023.9.5

  High-valent Cu(III) trifluoromethyl complexes with 1,3-diketonates as bidentate oxygen donor ligands LCu(III)(CF3)2 were prepared for the first time and fully characterized, including by X-ray crystallography. These complexes are bench stable and soluble in most organic solvents. Promising reactivity of Cu(III) trifluoromethyl diketonates in radical and radical-polar crossover trifluoromethylation

  首次制备了以 1,3-二酮作为二齿氧供体配体 LCu(III)(CF 3 ) 2的高价 Cu(III) 三氟甲基配合物，并通过 X 射线晶体学等方法对其进行了充分表征。这些配合物在工作台上稳定且可溶于大多数有机溶剂。证明了三氟甲基二酮铜 (III) 在自由基和自由基-极性交叉三氟甲基化反应中具有良好的反应活性。描述了在蓝光照射下使用三氟甲基二酮铜(III)对富电子芳烃和吲哚进行直接CH三氟甲基化。使用LCu(III)(CF 3 ) 2在温和条件下可以实现末端炔烃的偶氮-三氟甲基化和氧-三氟甲基化以及芳族硫醇的S-三氟甲基化。
• Trifluoromethylation of heterocycles in water at room temperature
  作者：James C. Fennewald、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42119h

  日期：——

  Using a reaction medium containing nanoparticles consisting of commercially available TPGS-750-M in water, a combination of Langlois’ reagent and t-BuOOH can be used to effect trifluoromethylation of several heterocyclic arrays, including heteroaromatics. These reactions take place at ambient temperatures, and the aqueous medium can be recycled.

  在含有市售TPGS-750-M纳米粒子的水介质中，结合Langlois试剂和t-BuOOH可实现多种含杂原子环系，包括杂芳环的三氟甲基化反应。这些反应在常温下进行，且水介质可循环利用。