dimethyl 1,2-dihydro-9H-carbazole-3,4-dicarboxylate | 81787-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,2-dihydro-9H-carbazole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,9-dihydro-1H-carbazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 81787-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: XJDRSIUKTBTSCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,2-dihydro-9H-carbazole-3,4-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl carbazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of the formation of dihydro- and tetrahydrocarbazoles by the Fischer indole synthesis

  摘要：

  环己酮3和环己烯酮13已经制备好，转化为它们的苯基肼酮，并在甲醇中以7%至60%硫酸条件下进行费歇合成反应。从3开始的序列中，四氢吲哚4和5以2:1的比例被分离出来，并且在使用的条件范围内观察到比例没有显著变化。从13开始的序列中，当使用7%或15%硫酸时，二氢吲哚14和15以1:1的比例被分离出来；当使用更浓缩的酸时，未获得正常的费歇产物，而是从所得到的复杂混合物中分离出一些转化产物。这些反应的观察到的区域选择性并非来自机械考虑，并且对于结果的机械解释并不明显。作为4和14结构的证明的一部分，它们的N-苄基衍生物是通过Diels–Alder反应从1-苄基-2-乙烯基吲哚制备的。

  DOI：

  10.1139/v82-063
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 对苯二酚 正丁基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 dimethyl 1,2-dihydro-9H-carbazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吲哚与乙酰二羧酸二甲酯的反应性

  摘要：

  1-被取代的1-（1-甲基-2-吲哚基）乙烯与乙炔二羧酸二甲酯的总反应速率明显低于相应的2-乙烯基吡咯的反应速率。在吲哚环上的N-甲基组和在乙烯基的1-取代基之间的空间相互作用防止二烯系统采用共面配置，并由此抑制了π 4 + π系统与乙炔二2环加成反应。在这种条件下，吲哚乙烯优先在3-位进行迈克尔加成反应。所述π 4 + π2环加成反应在高温下被促进。没有发现关于迈克尔加合物的Cope重排以得到二氢咔唑的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91317-1

文献信息

• First Synthesis of 2-Vinylindole and itsdiels-Alder Reactions with CC-Dienophiles
  作者：Ulf Pindur、Manfred Eitel

  DOI：10.1002/hlca.19880710517

  日期：1988.8.10

  of an intramolecular Wittig process, 2-vinylindole (2) was prepared. The indole 2 functions as a heterocyclic, donor-activated 1,3-diene and undergoes [4+2] cycloaddition reactions with dimethyl acetylenedicarboxylate, N-phenylmaleimide, and p-benzoquinone leading to the novel carbazole dervatives 3, 4, 5c, 6 and 7 respectively. The reaction of 2 with acceptor (A)-Substituted dienophiles (e.g.) ACHCH2

  通过分子内Wittig法，制备了2-乙烯基吲哚（2）。的吲哚2个用作杂环，供体-活化的1,3-二烯并经历[4 + 2]与乙炔二，环加成反应Ñ苯基马来和p醌导致新颖咔唑的衍生物3，4，5℃，6和7。的反应2与受体（A） -取代的亲双烯体（例如）ACHCH 2，AC≡（CH）不会产生可被分离的产品。
• Pindur, Ulf; Eitel, Manfred, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 951 - 954
  作者：Pindur, Ulf、Eitel, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• REED G. W. B.; CHENG P. T. W.; MCLEAN S., CAN. J. CHEM., 1982, 60, NO 4, 419-424
  作者：REED G. W. B.、 CHENG P. T. W.、 MCLEAN S.

  DOI：——

  日期：——
• PINDUR, ULF;EITEL, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, C. 1060-1064
  作者：PINDUR, ULF、EITEL, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• The reactivity of 2-vinylindoles with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：R. Alan Jones、Pilar Martinez Fresneda、Teresa Aznar Saliente、José Sepúlveda Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91317-1

  日期：1984.1

  nes with dimethyl acetylenedicarboxylate are considerably lower than those of the corresponding 2-vinyl- pyrroles. Steric interaction between the N-methyl group on the indole ring and the 1-substituent on the ethenyl group prevents the diene system adopting a coplanar configuration and, thereby, inhibits the π4 + π2 cycloaddition reaction of the system with dimethyl acetylenedicarboxylate. Under such

  1-被取代的1-（1-甲基-2-吲哚基）乙烯与乙炔二羧酸二甲酯的总反应速率明显低于相应的2-乙烯基吡咯的反应速率。在吲哚环上的N-甲基组和在乙烯基的1-取代基之间的空间相互作用防止二烯系统采用共面配置，并由此抑制了π 4 + π系统与乙炔二2环加成反应。在这种条件下，吲哚乙烯优先在3-位进行迈克尔加成反应。所述π 4 + π2环加成反应在高温下被促进。没有发现关于迈克尔加合物的Cope重排以得到二氢咔唑的证据。