methyl (E)-3-(2-formyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate | 129866-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-formyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-formyl-1-methylindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 129866-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: ZRFRCWXVMDOHMG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-formyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-acetyl-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的热1,6-电环化反应生成官能化的咔唑

  摘要：

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730408
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到methyl (E)-3-(2-formyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的热1,6-电环化反应生成官能化的咔唑

  摘要：

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730408

文献信息

• PINDUR, ULF;ADAM, REINHARD, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 827-838
  作者：PINDUR, ULF、ADAM, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• Thermal 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-Substituted 2,3-Divinyl-1H-indoles Yielding Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Reinhard Adam

  DOI：10.1002/hlca.19900730408

  日期：1990.6.20

  Three new synthetic procedures for and thermal 1,6-electrocyclizations of acceptor-substituted 2,3-divinyl-1H-indoles leading to functionalizing carbazoles are described. The scope and limitations as well as some mechanistic aspects of the methodologies are discussed. The key strategies employed include Pd(II)-catalyzed coupling and Wittig procedures.

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。