methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-threonyl-L-tryptophanate | 221336-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-threonyl-L-tryptophanate
• 英文别名: Boc-L-threonine-L-tryptophan methyl ester；Boc-Thr-Trp-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 221336-97-6
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₆
• 分子量: 419.478
• InChiKey: ROAWCOATZRUISW-DQYPLSBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-threonyl-L-tryptophanate 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以49.7%的产率得到glioperazine C
  参考文献：
  名称：

  来自土壤的吲哚生物碱

  摘要：

  Clonorosins A ( 1 ) 和 B ( 2 )，两种新型吲哚生物碱，具有前所未有的 6/5/6/6/5 和 6/5/5 核心，以及七种已知的吲哚连接的 2,5-二酮哌嗪生物碱 ( 3 – 9 )，从土壤衍生的真菌Clonostachys rosea YRS-06 中分离。新结构是通过 HR-MS、NMR 和 ECD 光谱数据提出的。它们是通过将计算的 NMR、ECD 和比旋转数据与实验数据进行比较来建立的。为了帮助确定 2,5-二酮哌嗪衍生物侧链中手性碳的绝对构型，合成并分析了柔性类似物3i – 3iv 。1对尖孢镰刀菌有活性，MIC 值为 50 μg/mL。图7和8显示了对人HeLa和HepG2细胞的优异活性，IC 50值为0.12-0.60 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00457
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-threonyl-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  来自土壤的吲哚生物碱

  摘要：

  Clonorosins A ( 1 ) 和 B ( 2 )，两种新型吲哚生物碱，具有前所未有的 6/5/6/6/5 和 6/5/5 核心，以及七种已知的吲哚连接的 2,5-二酮哌嗪生物碱 ( 3 – 9 )，从土壤衍生的真菌Clonostachys rosea YRS-06 中分离。新结构是通过 HR-MS、NMR 和 ECD 光谱数据提出的。它们是通过将计算的 NMR、ECD 和比旋转数据与实验数据进行比较来建立的。为了帮助确定 2,5-二酮哌嗪衍生物侧链中手性碳的绝对构型，合成并分析了柔性类似物3i – 3iv 。1对尖孢镰刀菌有活性，MIC 值为 50 μg/mL。图7和8显示了对人HeLa和HepG2细胞的优异活性，IC 50值为0.12-0.60 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00457

文献信息

• Post-synthetic functionalization of tryptophan protected peptide sequences through indole (C-2) photocatalytic alkylation
  作者：Rafaely N. Lima、José A. C. Delgado、Darlon I. Bernardi、Roberto G. S. Berlinck、Nikolaos Kaplaneris、Lutz Ackermann、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/d1cc01822a

  日期：——

  report a selective, mild, and efficient C–H functionalization of tryptophan and tryptophan-containing peptides with activated α-bromo-carbonyl compounds under visible-light irradiation. The protocol efficiency is outlined by the wide substrate scope and excellent tolerance of sensitive functional groups present in the amino acid side chains. The method can be successfully extended to access pharmaco-peptide

  我们报告了在可见光照射下用活化的 α-溴-羰基化合物对色氨酸和含色氨酸的肽进行选择性、温和和有效的 C-H 功能化。该协议的效率由广泛的底物范围和氨基酸侧链中存在的敏感官能团的出色耐受性概述。该方法可以成功扩展到访问药物肽缀合物支架。
• Synthesis of tryptophan-dehydrobutyrine diketopiperazines and analogues
  作者：Ana Santamaría、Nieves Cabezas、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01095-3

  日期：1999.1

  Condensation of N-1-methyl-cyclo-Trp-Gly and aldehydes in basic media was studied to confirm the structure of the natural product TDD (N-methyl-Tryptophan Dehydrobutyrine Diketopiperazine, 1) and to prepare analogues with potential activity as GST (Glutathione-S-Transferase) inhibitors. This strategy was successful for 1,4-diacetyl-cyclo-Trp-Gly but it did not work for N-4-acetyl, N-1-methyl-cyclo-Trp-Gly derivatives. Pyrolytic cyclization of N-Boc-L-Thr-N-methyl-L-Trp methyl ester gave the Z-isomer of N-methyltryptophan dehydrobutyrine diketopiperazine, which was previously supposed to be the natural product. However, by comparison of melting points and pectroscopic data with those of 1, we conclude that the proposed structure for TDD must be corrected. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diboronic Acid Anhydride-Catalyzed Direct Peptide Bond Formation Enabled by Hydroxy-Directed Dehydrative Condensation
  作者：Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03252

  日期：2020.11.6

  We report the catalytic direct peptide bond formations via dehydrative condensation of β-hydroxy-α-amino acids, affording the serine, threonine, or β-hydroxyvaline-derived peptides in high to excellent yields with high functional group tolerance, minimum epimerization, and excellent chemoselectivity. The key to the success of these atom-economical transformations is the use of diboronic acid anhydride catalyst for the hydroxy-directed reactions.
• Indole Alkaloids from a Soil-Derived <i>Clonostachys rosea</i>
  作者：Chun-Xiao Jiang、Bo Yu、Ya-Mei Miao、Hao Ren、Qianhe Xu、Chun Zhao、Li-Li Tian、Zhen-Qing Yu、Pan-Pan Zhou、Xiaolei Wang、Jianguo Fang、Jiwen Zhang、Jin Z. Zhang、Quan-Xiang Wu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00457

  日期：2021.9.24

  Clonorosins A (1) and B (2), two novel indole alkaloids featuring unprecedented 6/5/6/6/5 and 6/5/5 cores, together with seven known indole-linked 2,5-diketopiperazine alkaloids (3–9), were isolated from the soil-derived fungus Clonostachys rosea YRS-06. The new structures were proposed through HR-MS, NMR, and ECD spectroscopic data. They were established by comparing the calculated NMR, ECD, and specific

  Clonorosins A ( 1 ) 和 B ( 2 )，两种新型吲哚生物碱，具有前所未有的 6/5/6/6/5 和 6/5/5 核心，以及七种已知的吲哚连接的 2,5-二酮哌嗪生物碱 ( 3 – 9 )，从土壤衍生的真菌Clonostachys rosea YRS-06 中分离。新结构是通过 HR-MS、NMR 和 ECD 光谱数据提出的。它们是通过将计算的 NMR、ECD 和比旋转数据与实验数据进行比较来建立的。为了帮助确定 2,5-二酮哌嗪衍生物侧链中手性碳的绝对构型，合成并分析了柔性类似物3i – 3iv 。1对尖孢镰刀菌有活性，MIC 值为 50 μg/mL。图7和8显示了对人HeLa和HepG2细胞的优异活性，IC 50值为0.12-0.60 μM。