(2S,7aR)-1-tosyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole | 1269142-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,7aR)-1-tosyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
• 英文别名: (2S)-1-Tosyl-2alpha-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4,5,6,7,7aalpha-hexahydro-1H-indole；(2S,7aR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4,5,6,7,7a-hexahydroindole
• CAS: 1269142-06-4
• 化学式: C₂₂H₂₂F₃NO₂S
• 分子量: 421.483
• InChiKey: ACUBJQLPLUXYAD-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohex-1-en-1-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionato)copper(II) monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,7aR)-1-tosyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基氮丙啶的立体有择环扩展

  摘要：

  在这份报告中，证明了手性乙烯基氮丙啶可以立体有择地扩环。这种合成方法允许从具有适当氮丙啶几何结构的起始材料中受控地获得手性 2,5-顺式- 或 2,5-反式-3- 吡咯啉产物。介绍了二十三个环扩展示例，其中大多数具有立体特异性环化。

  DOI：

  10.1021/ol200263g

文献信息

• Stereospecific Ring Expansion of Chiral Vinyl Aziridines
  作者：Matthew Brichacek、Mauricio Navarro Villalobos、Alexandra Plichta、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol200263g

  日期：2011.3.4

  In this report, it is demonstrated that chiral vinyl aziridines can be stereospecifically ring expanded. This synthetic approach allows controlled access to chiral 2,5-cis- or 2,5-trans-3-pyrroline products from starting materials with the appropriate aziridine geometry. Twenty three ring expansion examples, most of which feature a stereospecific cyclization, are presented.

  在这份报告中，证明了手性乙烯基氮丙啶可以立体有择地扩环。这种合成方法允许从具有适当氮丙啶几何结构的起始材料中受控地获得手性 2,5-顺式- 或 2,5-反式-3- 吡咯啉产物。介绍了二十三个环扩展示例，其中大多数具有立体特异性环化。