4,5-cyclohexylidenedioxy-3-(2-methylallyloxy)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 1426658-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-cyclohexylidenedioxy-3-(2-methylallyloxy)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-6-(2-methylprop-2-enoxy)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carbaldehyde
• CAS: 1426658-20-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: DAEVRJUSYQHRMH-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-cyclohexylidenedioxy-3-(2-methylallyloxy)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 、 L-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98.4%的产率得到methyl (1R,3S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(2-methylprop-2-enoxy)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应：新型四氢-β-咔啉糖苷的合成

  摘要：

  研究了 Pictet-Spengler 反应的一种不寻常的动力学方法，其中 l-或 d-色氨酸甲酯与 1,2-O-环己叉-3-烯丙氧基-α-d-木呋喃糖的醛反应，仅产生顺式或分别具有完全立体控制的四氢-β-咔啉糖苷的反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317632

文献信息

• An Unusual Diastereoselective Pictet–Spengler Reaction: Synthesis of Novel Tetrahydro-β-Carboline Glycosides
  作者：Prasun Pradhan、Debkumar Nandi、Soma Pradhan、Parasuraman Jaisankar、V. Giri

  DOI：10.1055/s-0032-1317632

  日期：——

  An unusual kinetic approach to the Pictet–Spengler reaction was investigated, in which l - or d -tryptophan methyl ester ­reacted with aldehydes of 1,2- O -cyclohexylidene-3-allyloxy-α- d -xylofuranose, yielding exclusively the cis or trans diastereomer of tetrahydro-β-carboline glycoside, respectively, with complete ­stereocontrol.

  研究了 Pictet-Spengler 反应的一种不寻常的动力学方法，其中 l-或 d-色氨酸甲酯与 1,2-O-环己叉-3-烯丙氧基-α-d-木呋喃糖的醛反应，仅产生顺式或分别具有完全立体控制的四氢-β-咔啉糖苷的反式非对映异构体。